Mimicking nature to make unnatural amino acids and chiral diamines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2012, Pages 229-241

  So, Soon Mog ^a   Kim, Hyunwoo ^b   Mui, Leo ^c   Chin, Jik ^c  

^a Diaminopharm Inc   (Canada)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Amines; Amino acids; Chiral resolution; Rearrangement; Transamination

Indexed keywords

EID: 84855185067     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101073     Document Type: Review

References (130)

1. R. Breslow, in: Artificial Enzymes (Ed.:, R. Breslow), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, p. 181.
2. R. Breslow, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4228.
3. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science (Washington, D.C.) 2-3, 299, 1691.
4. S. Martinez-Rodriguez, A. I. Martinez-Gomez, F. Rodriguez-Vico, J. M. Clemente-Jimenez, F. J. Las Heras-Vazquez, Chem. Biodiversity 2010, 7, 1531.
5. S. R. S. S. Kotti, C. Timmons, G. Li, Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101.
6. D. Lucet, T. Le Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem. 1998, 110, 2724
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2580.
8. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
9. R. Noyori, T. Okhuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40.
11. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
12. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 481.
13. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
14. T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2001, 3, 3225.
15. S. E. Denmark, S. M. Pham, R. A. Stavenger, X. Su, K.-T. Wong, Y. Nishigaichi, J. Org. Chem. 2006, 71, 3904.
16. C. A. Busacca, D. Grossbach, R. C. So, E. M. O'Brien, E. M. Spinelli, Org. Lett. 2003, 5, 595.
17. H. Kim, Y. Nguyen, C. P.-H. Yen, L. Chagal, A. J. Lough, B. M. Kim, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12184.
18. H. Kim, S. M. So, J. Chin, B. M. Kim, Aldrichim. Acta 2008, 41, 77.
19. H. Park, K. M. Kim, A. Lee, S. Ham, W. Nam, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1518.
20. J. Chin, D. C. Kim, H.-J. Kim, F. B. Panosyan, K. M. Kim, Org. Lett. 2004, 6, 2591.
21. K. M. Kim, H. Park, H.-J. Kim, J. Chin, W. Nam, Org. Lett. 2005, 7, 3525.
22. Z. Lu, A. Wilsily, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154.
23. O. Soltani, M. A. Ariger, H. Vazquez-Villa, E. M. Carreira, Org. Lett. 2010, 12, 2893.
24. O. Soltani, M. A. Ariger, E. M. Carreira, Org. Lett. 2009, 11, 4196.
25. H. Kim, C. Yen, P. Preston, J. Chin, Org. Lett. 2006, 8, 5239.
26. H. Hayashi, J. Biochem. 1995, 118, 463.
27. S. Wei, J. Wang, S. Venhuizen, R. Skouta, R. Breslow, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5543.
28. L. Liu, R. Breslow, in Artificial Enzymes (Ed.:, R. Breslow), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 37.
29. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146.
30. R. Breslow, J. Chin, D. Hilvert, G. Trainor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 4585.
31. S. C. Zimmerman, A. W. Czarnik, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1694.
32. A. W. Czarnik, R. Breslow, Carbohydr. Res. 1984, 128, 133.
33. W. Weiner, J. Winkler, S. C. Zimmerman, A. W. Czarnik, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4093.
34. J. Chmielewski, R. Breslow, Heterocycles 1987, 25, 533.
35. L. Liu, W. Zhou, J. Chruma, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8136.
36. K.-M. Kim, Aminolux, Inc., South Korea, application: WO2010110555, 2010, p. 23pp.
37. L. Wang, A. Brock, B. Herberich, P. G. Schultz, (Washington, D.C.) 2001, 292, 498.
38. J. C. Clark, G. H. Phillipps, M. R. Steer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 475.
39. J. C. Clark, G. H. Phillipps, M. R. Steer, A. R. Cooksey, L. Stephenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 471.
40. K. M. J. Brands, A. J. Davies, Chem. Rev. (Washington, D.C.) 2006, 106, 2711.
41. W. L. Noorduin, P. van der Asdonk, A. A. C. Bode, H. Meekes, W. J. P. van Enckevort, E. Vlieg, B. Kaptein, M. W. van der Meijden, R. M. Kellogg, G. Deroover, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 908.
42. W. L. Noorduin, E. Vlieg, R. M. Kellogg, B. Kaptein, Angew. Chem. 2009, 121, 9778; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9600.
43. B. Kaptein, W. L. Noorduin, H. Meekes, W. J. P. van Enckvort, R. M. Kellogg, E. Vlieg, Angew. Chem. 2008, 120, 7336
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7226.
45. W. L. Noorduin, T. Izumi, A. Millemaggi, M. Leeman, H. Meekes, W. J. P. Van Enckevort, R. M. Kellogg, B. Kaptein, E. Vlieg, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1158.
46. N. J. Turner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 115.
47. T. M. Beard, N. J. Turner, Chem. Commun. 2002, 246.
48. D. A. Schichl, S. Enthaler, W. Holla, T. Riermeier, U. Kragl, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3506.
49. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252
50. Y. N. Belokon, I. E. Zel'tser, V. I. Bakhmutov, M. B. Saporovskaya, M. G. Ryzhov, A. I. Yanovskii, Y. T. Struchkov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2010.
51. V. A. Soloshonok, T. K. Ellis, H. Ueki, T. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7208.
52. M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kesseler, R. Sturmer, T. Zelinski, Angew. Chem. 2004, 116, 806
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 788.
54. J. Chin, S. S. Lee, K. J. Lee, S. Park, D. H. Kim, Nature 1999, 401, 254.
55. V. A. Soloshonok, K. Izawa, Editors, Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids, 2009 (in: ACS Symp. Ser. 2009; 1009).
56. W. S. Knowles, Angew. Chem. 2002, 114, 2096
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1998.
58. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106.
59. W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. (Washington, D.C.) 2003, 103, 3029.
60. M. J. Burk, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
61. D. Pena, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
62. M. Van den Berg, R. M. Haak, A. J. Minnaard, A. H. M. De Vries, J. G. De Vries, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003.
63. M. T. Reetz, J.-A. Ma, R. Goddard, Angew. Chem. 2005, 117, 416
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 412.
65. D. J. Ager, L. Lefort, J. G. de Vries, ACS Symp. Ser. 2009, 1009, 239.
66. Y. Liu, K. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488.
67. J. Hang, Y. Ishii, Y. Furukawa, L. Deng, ACS Symp. Ser. 2009, 1009, 265.
68. J. Hang, S.-K. Tian, L. Tang, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12696.
69. Y. Ishii, R. Fujimoto, M. Mikami, S. Murakami, Y. Miki, Y. Furukawa, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 609.
70. H. S. Rho, S. H. Oh, J. W. Lee, J. Y. Lee, J. Chin, C. E. Song, Chem. Commun. 2008, 1208.
71. S. H. Oh, H. S. Rho, J. W. Lee, J. E. Lee, S. H. Youk, J. Chin, C. E. Song, Angew. Chem. 2008, 120, 7990
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7872.
73. T. Honjo, S. Sano, M. Shiro, Y. Nagao, Angew. Chem. 2005, 117, 5988
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5838.
75. J. Liang, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 3154.
76. A. Peschiulli, C. Quigley, S. Tallon, Y. K. Gun'ko, S. J. Connon, J. Org. Chem. 2008, 73, 6409.
77. A. Berkessel, F. Cleemann, S. Mukherjee, T. N. Mueller, J. Lex, Angew. Chem. 2005, 117, 817
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 807.
79. D. Seebach, G. Jaeschke, Y. M. Wang, Angew. Chem. 1995, 107, 2605
80. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2395.
81. K. Gottwald, D. Seebach, Tetrahedron 1999, 55, 723.
82. D. Seebach, G. Jaeschke, K. Gottwald, K. Matsuda, R. Formisano, D. A. Chaplin, M. Breuning, G. Bringmann, Tetrahedron 1997, 53, 7539.
83. M. J. O'Donnell, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506.
84. M. J. O'Donnell, Aldrichim. Acta 2001, 34, 3.
85. E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
86. T. Hashimoto, K. Maruoka, Chem. Rev. (Washington, D.C.) 2007, 107, 5656.
87. T. Ooi, K. Maruoka, Aldrichim. Acta 2007, 40, 77.
88. S. Kobayashi, R. Yazaki, K. Seki, Y. Yamashita, Angew. Chem. 2008, 120, 5695
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5613.
90. Y.-J. Chen, K. Seki, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3244.
91. V. A. Soloshonok, H. Ueki, T. K. Ellis, ACS Symp. Ser. 2009, 1009, 72.
92. T. K. Ellis, H. Ueki, V. A. Soloshonok, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 941.
93. V. A. Soloshonok, H. Ueki, T. K. Ellis, Synlett 2009, 704.
94. J. Han, A. E. Sorochinsky, T. Ono, V. A. Soloshonok, Curr. Org. Synth. 2011, 8, 281.
95. K. R. Knudsen, S. Bachmann, K. A. Jorgensen, Chem. Commun. 2003, 2602.
96. S. Bachmann, K. R. Knudsen, K. A. Jorgensen, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2044.
97. A. Hjelmencrantz, U. Berg, J. Org. Chem. 2002, 67, 3585.
98. S. Bandyopadhyay, W. Zhou, R. Breslow, Org. Lett. 2007, 9, 1009.
99. X. Xiao, Y. Xie, C. Su, M. Liu, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12914.
100. C. Zhu, T. Akiyama, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1846.
101. Y. Yamashita, S. Kobayashi, ACS Symp. Ser. 2009, 1009, 128.
102. M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
103. J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Rev.(Washington, D.C.) 2011, 111, 6947.
104. S. J. Zuend, M. P. Coughlin, M. P. Lalonde, E. N. Jacobsen, Nature (London, U.K.) 2009, 461, 968.
105. S. J. Zuend, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358.
106. X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. (Washington, DC) 1997, 97, 3313.
107. S. H. Shabbir, L. A. Joyce, G. M. da Cruz, V. M. Lynch, S. Sorey, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13125.
108. S. Nieto, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, H. Kim, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9232.
109. D. Ryu, E. Park, D.-S. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, B.-Y. Chang, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394.
110. R. Bobb, G. Alhakimi, L. Studnicki, A. Lough, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4544.
111. H.-J. Kim, W. Kim, A. J. Lough, B. M. Kim, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16776.
112. H. Kim, S. M. So, C. P.-H. Yen, E. Vinhato, A. J. Lough, J.-I. Hong, H.-J. Kim, J. Chin, Angew. Chem. 2008, 120, 8785
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8657.
114. C. P. H. Yen, MSc Thesis, University of Toronto, 2009.
115. D. J. Cram, Science (Washington, D.C.) 1988, 240, 760.
116. D. S. Lingenfelter, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1981, 46, 393.
117. S. C. Peacock, L. A. Domeier, F. C. A. Gaeta, R. C. Helgeson, J. M. Timko, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190.
118. F. Voegtle, E. Goldschmitt, Chem. Ber. 1976, 109, 1.
119. J. H. Lee, A. R. Jeong, I.-S. Shin, H.-J. Kim, J.-I. Hong, Org. Lett. 2010, 12, 764.
120. S. Akine, S. Hotate, T. Nabeshima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13868.
121. Q. Zhu, H. Huang, D. Shi, Z. Shen, C. Xia, Org. Lett. 2009, 11, 4536.
122. K. Portner, M. Nieger, F. Voegtle, Synlett 2004, 1167.
123. L. T. Vassilev, B. T. Vu, B. Graves, D. Carvajal, F. Podlaski, Z. Filipovic, N. Kong, U. Kammlott, C. Lukacs, C. Klein, N. Fotouhi, E. A. Liu, Science (Washington, D.C.) 2004, 303, 844.
124. J. Karl, R. Gust, T. Spruss, M. R. Schneider, H. Schoenenberger, J. Engel, K. H. Wrobel, F. Lux, S. T. Haeberlin, J. Med. Chem. 1988, 31, 72.
125. M. Jennerwein, B. Wappes, R. Gust, H. Schonenberger, J. Engel, S. Seeber, R. Osieka, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1988, 114, 347.
126. J. Chin, F. Mancin, N. Thavarajah, D. Lee, A. Lough, D. S. Chung, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15276.
127. D.-N. Lee, H. Kim, L. Mui, S.-W. Myung, J. Chin, H.-J. Kim, J. Org. Chem. 2009, 74, 3330.
128. H. Kim, Y. Nguyen, A. J. Lough, J. Chin, Angew. Chem. 2008, 120, 8806
129. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8678.
130. P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405.