Preparation of chiral diamines by the diaza-Cope rearrangement (DCR)

Aldrichimica Acta

Volumn 41, Issue 3, 2008, Pages 77-88

  Kim, Hyunwoo ^a   Soon, Mog So ^a   Chin, Jik ^a   Kim, B Moon ^b  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 55249087064     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (125)

1. (a) Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691.
2. (b) Nieto, S.; Lynch, V. M.; Anslyn, E.; Kim, H.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9232.
3. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
4. Kotti, S. R. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101.
5. Topics in Organometallic Chemistry; Lemaire, M., Mangeney, P., Eds.; Springer: Berlin, 2005; Vol. 15, pp 1-287.
6. (a) Williams, O. F.; Bailar, J. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4464.
7. (b) Corey, E. J.; Kühnle, F. N. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8631.
8. (a) Andrew, I. S. U.S. Patent 3,187,045, 1965.
9. (b) Whitney, T. A. U.S. Patent 4,085,138, 1978.
10. Chin, J.; Mancin, F.; Thavarajah, N.; Lee, D.; Lough, A.; Chung, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15276.
11. (a) Kim, H.-J.; Kim, H.; Alhakimi, G.; Jeong, E. J.; Thavarajah, N.; Studnicki, L.; Koprianiuk, A.; Lough, A. J.; Suh, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16370.
12. (b) Kim, H.-J.; Kim, W.; Lough, A. J.; Kim, B. M.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16776.
13. (c) Kim, H.; Chin, J. University of Toronto, Toronto, ON. Unpublished work, 2007.
14. (d) Kim, H.; Nguyen, Y.; Yen, C. P.-H.; Chagal, L.; Lough, A. J.; Kim, B. M.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12184.
15. (e) Kim, H.; Yen, N.; Lough, A. J.; Chin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, in press.
16. Vögtle, F.; Goldschmitt, E. Chem. Ber. 1976, 109, 1.
17. (a) Pikul, S.; Corey, E. J. Org. Synth. 1993, 71, 22.
18. (b) Corey, E. J.; Lee, D.-H.; Sarshar, S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 3.
19. (a) Roskamp, E. J.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3152.
20. (a) Busacca, C. A.; Grossbach, D.; So, R. C.; O'Brien, E. M.; Spinelli, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 595.
21. (b) Busacca, C. A.; Grossbach, D.; Campbell, S. J.; Dong, Y.; Eriksson, M. C.; Harris, R. E.; Jones, P.-J.; Kim, J.-Y.; Lorenz, J. C.; McKellop, K. B.; O'Brien, E. M.; Qiu, F.; Simpson, R. D.; Smith, L.; So, R. C.; Spinelli, E. M.; Vitous, J.; Zavattaro, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 5817.
22. (a) Denmark, S. E.; Pham, S. M.; Stavenger, R. A.; Su, X.; Wong, K.-T.; Nishigaichi, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3904.
23. (b) Denmark, S. E.; Su, X.; Nishigaichi, Y.; Coe, D. M.; Wong, K.-T.; Winter, S. B. D.; Choi, J. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 1958.
24. Takuji, N. Jpn. Patent JP2002128745, 2002.
25. Sakai, T.; Korenaga, T.; Washio, N.; Nishio, Y.; Minami, S.; Ema, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1001.
26. Ryoda, A.; Yajima, N.; Haga, T.; Kumamoto, T.; Nakanishi, W.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 133.
27. Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747.
28. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
29. (a) Sasaki, H.; Irie, R.; Hamada, T.; Suzuki, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1994, 50, 11827.
30. (b) Hilgraf, R.; Pfaltz, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 61.
31. (a) Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
32. (b) Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004, 58, 621.
33. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Legido, M.; Galarza, R.; Deya, P. M.; Dunoguès, J.; Picard, J. P.; Ricci, A.; Seconi, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1239.
34. (b) Misner, J. W.; Fisher, J. W.; Gardner, J. P.; Pedersen, S. W.; Trinkle, K. L.; Jackson, B. G.; Zhang, T. Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5991.
35. (c) Ciufolini, M. A.; Dong, Q. Chem. Commun. 1996, 881.
36. (a) Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem. 1978, 21, 1315.
37. (b) Boga, C.; Fiorelli, C.; Savoia, D. Synthesis 2006, 285.
38. Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A. Synthesis 1999, 228.
39. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417.
40. Heinelt, U.; Lang, H.-J.; Hofmeister, A.; Wirth, K. PCT Int. Appl. WO2003053434, 2003.
41. Dullin, A.; Dufrasne, F.; Gelbcke, M.; Gust, R. Arch. Pharm., Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 654.
42. For recent reviews of asymmetric catalysis, see: (a) Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, E., Eds.; Springer: New York, 1999.
43. (b) Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: Chichester, U.K., 2000.
44. (a) Noyori, R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 15.
45. (b) Jäkel, C.; Paciello, R. Chem. Rev. 2006, 106, 2912.
46. (a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
47. (b) McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563.
48. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
49. (a) Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Aponick, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747.
50. (b) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
51. (a) Funk, T. W.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1840.
52. (b) Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
53. (a) Evans, D. A.; Mito, S.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583.
54. (b) Luo, S.; Li, J.; Zhang, L.; Xu, H.; Cheng, J.-P. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1273.
55. (c) Berthiol, F.; Matsubara, R.; Kawai, N.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7803.
56. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432.
57. (a) Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507.
58. (b) Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4900.
59. (a) Lou, Y.; Remarchuk, T. P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14223.
60. (b) Trost, B. M.; Fandrick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11836.
61. (c) Kim, K. H.; Lee, S.; Lee, D.-W.; Ko, D.-H.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5991.
62. (a) Wen, Y.; Xiong, Y.; Chang, L.; Huang, J.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 7715.
63. (b) Su, J. T.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 197.
64. (a) Luo, S.; Xu, H.; Li, J.; Zhang, L.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074.
65. For recent reviews of organocatalysis, see: (b) Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichimica Acta 2006, 39, 79.
66. (c) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
67. (d) Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
68. (e) Berkessel, A.; Groger, H. Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
69. (f) Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
70. (g) Wang, X.; Reisinger, C. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6070.
71. (h) Oh, S. H.; Rho, H. S.; Lee, J. W.; Lee, J. E.; Youk, S. H.; Chin, J.; Song, C. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7872.
72. (i) Rho, H. S.; Oh, S. H.; Lee, J. W.; Lee, J. Y.; Chin, J.; Song, C. E. Chem. Commun. 2008, 1208.
73. Taran, F.; Gauchet, C.; Mohar, B.; Meunier, S.; Valleix, A.; Renard, P. Y.; Créminon, C.; Grassi, J.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 124.
74. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Güler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
75. Katsuki, T. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 663.
76. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Funke, C.; Zak, M.; Zécri, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1937.
77. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Kondo, S.; Watanabe, H.; Ozawa, T.; Suzuki, K.; Saito, B.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3478.
78. Gelalcha, F. G.; Bitterlich, B.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7293.
79. Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2002, 4, 2457.
80. Ikeno, T.; Iwakura, I.; Yamada, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15152.
81. (a) Nagata, T.; Yorozu, K.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2145.
82. (b) Sato, H.; Watanabe, H.; Ohtsuka, Y.; Ikeno, T.; Fukuzawa, S.-i.; Yamada, T. Org. Lett. 2002, 4, 3313.
83. (a) Miyazaki, D.; Nomura, K.; Ichihara, H.; Ohtsuka, Y.; Ikeno, T.; Yamada, T. New J. Chem. 2003, 27, 1164.
84. (b) Miyazaki, D.; Nomura, K.; Yamashita, T.; Iwakura, I.; Ikeno, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2003, 5, 3555.
85. Kim, H.; Choi, D. S.; Yen, C. P.-H.; Lough, A. J.; Song, C. E.; Chin, J. Chem. Commun. 2008, 1335.
86. Jing, Q.; Sandoval, C. A.; Wang, Z.; Ding, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3606.
87. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
88. Mohar, B.; Valleix, A.; Desmurs, J.-R.; Felemez, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Chem. Commun. 2001, 2572.
89. (a) Kim, H.; Yen, C.; Preston, P.; Chin, J. Org. Lett. 2006, 8, 5239.
90. (b) Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416.
91. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561.
92. Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Klawonn, M.; Döbler, C.; Bitterlich, B.; Grotevendt, A.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 3393.
93. Anilkumar, G.; Bhor, S.; Tse, M. K.; Klawonn, M.; Bitterlich, B.; Beller, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3536.
94. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Bitterlich, B.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 853.
95. Van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
96. Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3889.
97. Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2000, 961.
98. (a) Liu, Y.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488.
99. (b) Liu, Y.; Sandoval, C. A.; Yamaguchi, Y.; Zhang, X.; Wang, Z.; Kato, K.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14212.
100. Leadbeater, N. E.; Marco, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3217.
101. (a) Song, C. E.; Roh, E. J.; Yu, B. M.; Chi, D. Y.; Kim, S. C.; Lee, K.-J. Chem. Commun. 2000, 615.
102. (b) Li, X.; Chen, W.; Hems, W.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2003, 5, 4559.
103. (c) Li, X.; Wu, X.; Chen, W.; Hancock, F. E.; King, F.; Xiao, J. Org. Lett. 2004, 6, 3321.
104. (d) Itsuno, S.; Tsuji, A.; Takahashi, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3825.
105. Maillet, C.; Praveen, T.; Janvier, P.; Minguet, S.; Evain, M.; Saluzzo, C.; Tommasino, M. L.; Bujoli, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8191.
106. (a) Ma, Y.; Liu, H.; Chen, L.; Cui, X.; Zhu, J.; Deng, J. Org. Lett. 2003, 5, 2103.
107. (b) Wu, J.; Wang, F.; Ma, Y.; Cui, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Yu, B. Chem. Commun. 2006, 1766.
108. Rosenberg, B.; VanCamp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385.
109. Levi, F.; Perpoint, B.; Garufi, C.; Focan, C.; Chollet, P.; Depres-Brummer, P.; Zidani, R.; Brienza, S.; Itzhaki, M.; Iacobelli, S.; Kunstlinger, F.; Gastiaburu, J.; Misset, J.-L. Eur. J. Cancer 1993, 29A, 1280.
110. Soulié, P.; Bensmaïne, A.; Garrino, C.; Chollet, P.; Brain, E.; Fereres, M.; Jasmin, C.; Musset, M.; Misset, J. L.; Cvitkovic, E. Eur. J. Cancer 1997, 33, 1400.
111. Monnet, I.; Brienza, S.; Hugret, F.; Voisin, S.; Gastiaburu, J.; Saltiel, J. C.; Soulié, P.; Armand, J. P.; Cvitkovic, E.; de Cremoux, H. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1124.
112. Garufi, C.; Nisticò, C.; Vaccaro, A.; D'Ottavio, A.; Zappalà, A. R.; Aschelter, A. M.; Terzoli, E. Ann. Oncol. 2001, 12, 179.
113. Vassilev, L. T.; Vu, B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lukacs, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844.
114. Merriman, G. H.; Ma, L.; Shum, P.; McGarry, D.; Volz, F.; Sabol, J. S.; Gross, A.; Zhao, Z.; Rampe, D.; Wang, L.; Wirtz-Brugger, F.; Harris, B. A.; Macdonald, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 435.
115. Tagat, J. R.; McCombie, S. W.; Nazareno, D.; Labroli, M. A.; Xiao, Y.; Steensma, R. W.; Strizki, J. M.; Baroudy, B. M.; Cox, K.; Lachowicz, J.; Varty, G.; Watkins, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2405.
116. Höglund, I. P. J.; Silver, S.; Engström, M. T.; Salo, H.; Tauber, A.; Kyyrönen, H.-K.; Saarenketo, P.; Hoffrén, A.-M.; Kokko, K.; Pohjanoksa, K.; Sallinen, J.; Savola, J.-M.; Wurster, S.; Kallatsa, O. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 6351.
117. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; García, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2005, 105, 3167.
118. Bycroft, B. W.; Cameron, D.; Croft, L. R.; Hassanali-Walji, A.; Johnson, A. W.; Webb, T. Nature 1971, 231, 301.
119. Von Itzstein, M. Nature Reviews 2007, 6, 967.
120. (a) Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
121. (b) Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.
122. (c) Cong, X.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 5365.
123. (d) Bromfield, K. M.; Gradén, H.; Hagberg, D. P.; Olsson, T.; Kann, N. Chem. Commun. 2007, 3183.
124. (e) Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734.
125. (f) Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892.