Scaling Up attrition-enhanced deracemization by use of an industrial bead mill in a route to clopidogrel (Plavix)

Organic Process Research and Development

Volumn 14, Issue 4, 2010, Pages 908-911

  Noorduin, W L ^a,e   Van Der Asdonk, P ^a   Bode, A A C ^a   Meekes, H ^a   Van Enckevort, W J P ^a   Vlieg, E ^a   Kaptein, B ^b   Van Der Meijden, M W ^c   Kellogg, R M ^c   Deroover, G ^d  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b DSM RESOLVE   (Netherlands)

^c Syncom BV   (Netherlands)

^d AGFA GEVAERT N V   (Belgium)

^e HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BEAD MILLS; CLOPIDOGREL; DE-RACEMIZATION; ENANTIOPURE; SCALING-UP;

GRINDING (COMMINUTION); GRINDING (MACHINING);

GRINDING MILLS;

EID: 77955399292     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op1001116     Document Type: Article

References (24)

1. Viedma, C. Phys. Rev. Lett. 2005, 94 065504
2. Viedma, C. Astrobiology 2007, 7, 312
3. Noorduin, W. L.; Izumi, T.; Millemaggi, A.; Leeman, M.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Kellogg, R. M.; Kaptein, B.; Vlieg, E.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1158
4. Noorduin, W. L.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Millemaggi, A.; Leeman, M.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6445
5. Kaptein, B.; Noorduin, W. L.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7226
6. Viedma, C.; Ortiz, J. E.; de Torres, T.; Izumi, T.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15274
7. Tsogoeva, S. B.; Wei, S.; Freund, M.; Mauksch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 590
8. Noorduin, W. L.; Kaptein, B.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4581
9. Noorduin, W. L.; Vlieg, E.; Kellogg, R. M.; Kaptein, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9600
10. van der Meijden, M. W.; Leeman, M.; Gelens, E.; Noorduin, W. L.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Kaptein, B.; Vlieg, E.; Kellogg, R. M. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1195
11. Noorduin, W. L.; Bode, A. A. C.; van der Meijden, M.; Meekes, H.; van Etteger, A. F.; van Enckevort, W. J. P.; Christianen, P. C. M.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Rasing, T.; Vlieg, E. Nat. Chem. 2009, 1, 729
12. Noorduin, W. L.; Meekes, H.; van Enckevort, W. J. P.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2539
13. Sharrett, P. N. Handbook of Batch Process Design; Blackie/Chapman and Hall: London, 1997.
14. Hoyle, W. Pilot Plants and Scale-up of Chemical Processes; Royal Society of Chemistry: London, 1999; Vol. 2, pp 40- 61.
15. Gibbs, J. W.; The Collected Works of J. Willard Gibbs: in Two Volumes; Yale University Press: New Haven, CT, U.S.A., 1948; Vol. I-Thermodynamics.
16. Ostwald, W. Z. Phys. Chem. 1900, 34, 495
17. Uwaha, M. J. Phys. Soc. Jpn. 2004, 73, 2601
18. Noorduin, W. L.; van Enckevort, W. J. P.; Meekes, H.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Tully, J. C.; McBride, J. M.; Vlieg, E. Submitted.
19. Noorduin, W. L.; Meekes, H.; Bode, A. A. C.; van Enckevort, W. J. P.; Kaptein, B.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1675-1681
20. Breitung-Faes, S.; Kwade, A. Chem. Ing. Technik 2007, 79, 241
21. Herbert, J. M.; Frehel, D.; Bernat, A.; Badorc, A.; Savi, P.; Delebassee, D.; Kieffer, G.; Defreyn, G.; Maffrand, J. P. Drugs Future 1993, 18, 107
22. Ksiazek, K.; Wacke, S.; Gorecki1, T.; Gorecki, Cz. J. Phys. Conf. Ser. 2007, 79 012022
23. Kondepudi, D. K.; Kaufman, R. J.; Singh, N. Science 1990, 250, 975
24. McBride, J. M.; Carter, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 293