Synthesis and energy levels of perylene diimide derivatives with the substitutions of secondary amino groups at bay positions

Acta Chimica Sinica

Volumn 69, Issue 6, 2011, Pages 673-679

  Hu, Xiaolian ^a   Shi, Minmin ^a   Zuo, Lijian ^a   Fu, Lei ^a   Dai, Shulie ^a   Chen, Hongzheng ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

Bay position; Energy level; Perylene diimide; Photovoltaic property; Secondary amino group

Indexed keywords

EID: 84555208954     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
2. Langhals, H.; Krotz, O.; Polborn, K.; Mayer, P. Angew. Chem. 2005, 117, 2479.
3. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
4. Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
5. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
6. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
7. Zhang, F.; Perzon, E.; Wang, X.; Mammo, W.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745.
8. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
9. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
10. Hippius, C.; Schlosser, F.; Vysotsky, M. O.; Böhmer, V.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3870.
11. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
12. Pan, J. F.; Zhu, W. H.; Li, S. F.; Zeng, W. J.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658.
13. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794.
14. Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Zhan, X. W.; Wang, X.; Li, Y. F.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309.
15. Huang, L. Z.; Zhu, F.; Liu, C. F.; Wang, H. B.; Geng, Y. H.; Yan, D. H. Org. Electron. 2010, 11, 195.
16. Wu, W. C.; Liu, L. J.; Zhou, Y. H.; Wen, S. P.; Tian, W. J. Curr. Appl. Phys. 2009, 9, 950.
17. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
18. Li, W. S.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Masunaga, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8886.
19. Yang, R. Q.; Tian, R. Y.; Yan, J. G.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 244
20. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
21. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816.
22. Shi, M.-M.; Chen, H.-Z.; Wang, M. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 721 (in Chinese).
23. Huang, J.-C.; Yang, L.-G.; Mo, X.; Shi, M.-M.; Wang, M.; Chen, H.-Z. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 1051 (in Chinese).
24. Yang, L.-G.; Chen, L.; Shi, M.-M.; Wang, M.; Chen, H.-Z. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 2604 (in Chinese).
25. Shin, W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M. K.; Jin, S. H.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
26. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
27. Ahrens, M. J.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2107.
28. Qian, H. L.; Negri, F.; Wang, C. R.; Wang, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970.
29. Chen, H. Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649.
30. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L.-P. Adv. Mater. 2010, 22, E135.
31. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363.
32. Zhao, Y. Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047.
33. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
34. Guo, X. Y.; Bu, L. J.; Zhao, Y.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, L. X. Thin Solid Films 2009, 517, 4654.