Addition of alkynes to a gallium bis-amido complex: Imitation of transition-metal-based catalytic systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 1, 2012, Pages 255-266

  Fedushkin, Igor L ^a   Nikipelov, Alexander S ^a   Morozov, Alexander G ^a   Skatova, Alexandra A ^a   Cherkasov, Anton V ^a   Abakumov, Gleb A ^a  

^a G A RAZUVAEV INSTITUTE OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

alkynes; gallium; hydroamination; hydroarylation; redox active ligands

Indexed keywords

ACENAPHTHENE; ADDITION PRODUCTS; ALKYNES; CARBON-CARBON BOND; CARBON-CARBON BOND-FORMING REACTIONS; CATALYTIC SYSTEM; COORDINATION NUMBER; ELEVATED TEMPERATURE; HYDROAMINATION; HYDROAMINATIONS; HYDROARYLATION; METAL-METAL BONDS; PHENYLACETYLENES; REDOX-ACTIVE LIGAND; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; THERMODYNAMIC PARAMETER; TOLUENE SOLUTION; X RAY DATA;

ACETYLENE; AMINATION; BENZENE; CARBON; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHROMIUM COMPOUNDS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; TOLUENE; TRANSITION METALS;

GALLIUM;

EID: 84555196507     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201102243     Document Type: Article

References (77)

1. R. vanAsselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rulke, C. J. Elsevier, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1203-1205
2. R. vanAsselt, K. Vrieze, C. J. Elsevier, J. Organomet. Chem. 1994, 480, 27-40
3. R. vanAsselt, C. J. Elsevier, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, R. Benedix, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 88-98
4. R. vanAsselt, C. J. Elsevier, Organometallics 1994, 13, 1972-1980
5. R. vanAsselt, C. J. Elsevier, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Inorg. Chem. 1994, 33, 1521-1531
6. R. vanAsselt, E. Rijnberg, C. J. Elsevier, Organometallics 1994, 13, 706-720
7. R. vanAsselt, E. E. C. G. Gielens, R. E. Rulke, K. Vrieze, C. J. Elsevier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977-985.
8. V. Rosa, C. I. M. Santos, R. Welter, G. Aullon, C. Lodeiro, T. Aviles, Inorg. Chem. 2010, 49, 8699-8708
9. M. J. Sgro, D. W. Stephan, Dalton Trans. 2010, 39, 5786-5794
10. S. I. Pascu, G. Balazs, J. C. Green, M. L. H. Green, I. C. Vei, J. E. Warren, C. Windsor, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1157-1172
11. J. Parmene, A. Krivokapic, M. Tilset, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1381-1394
12. C. Zuccaccia, G. Bellachioma, G. Ciancaleoni, A. Macchioni, D. Zuccaccia, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 595-600
13. K. M. Clark, J. W. Ziller, A. F. Heyduk, Inorg. Chem. 2010, 49, 2222-2231
14. T. Kern, U. Monkowius, M. Zabel, G. Knoer, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4148-4156
15. B. L. Small, R. Rios, E. R. Fernandez, D. L. Gerlach; J. A. Halfen, M. J. Carney, Organometallics 2010, 29, 6723-6731
16. J. A. Halfen, M. J. Carney, Organometallics 2010, 29, 6723-6731
17. S. Park, T. Okada, D. Takeuchi, K. Osakada, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8662-8678
18. C. Chen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10254-10255
19. C. Chen, S. Luo, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5273-5284
20. Y. Miyamura, K. Kinbara, Y. Yamamoto, V. K. Praveen, K. Kato, M. Takata, A. Takano, Y. Matsushita, E. Lee, M. Lee, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3292-3294.
21. For a review article on main-group metal complexes of bian ligands, see:, N. J. Hill, I. Vargas-Baca, A. H. Cowley, Dalton Trans. 2009, 240-253.
22. I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. A. Chudakova, G. K. Fukin, Angew. Chem. 2003, 115, 3416-3420
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3294-3298.
24. I. L. Fedushkin, V. M. Makarov, V. G. Sokolov, G. K. Fukin, Dalton Trans. 2009, 8047-8053.
25. W. I. Dzik, J. I. vanderVlugt, J. N. H. Reek, B. deBruin, Angew. Chem. 2011, 123, 3416-3418
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3356-3358.
27. I. L. Fedushkin, N. M. Khvoinova, A. A. Skatova, G. K. Fukin, Angew. Chem. 2003, 115, 5381-5384
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5223-5226
29. I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, V. K. Cherkasov, V. A. Chudakova, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5778-5783
30. I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, A. N. Lukoyanov, V. A. Chudakova, S. Dechert, M. Hummert, H. Schumann, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 2751-2762
31. I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, M. Hummert, H. Schumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1601-1608
32. I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, O. V. Rassadin, G. K. Fukin, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5749-5757
33. I. L. Fedushkin, A. A. Skatova, G. K. Fukin, M. Hummert, H. Schumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2332-2338
34. I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, V. A. Chudakova, G. K. Fukin, V. K. Cherkasov, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4995-5003
35. I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, A. A. Skatova, O. V. Maslova, A. N. Lukoyanov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3742-3749.
36. I. L. Fedushkin, A. S. Nikipelov, K. A. Lyssenko, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7874-7875.
37. R. Siebenlist, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Organometallics 2002, 21, 5628-5641.
38. M. vanWijnkoop, P. P. M. deLange, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Organometallics 1995, 14, 4781-4791
39. P. P. M. deLange, R. P. deBoer, M. vanWijnkoop, J. M. Ernsting, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, K. Goubitz, Organometallics 1993, 12, 440-453
40. P. P. M. deLange, E. Alberts, M. vanWijnkoop, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, H. Kooijman, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 1994, 465, 241-249
41. N. Feiken, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, J. Fraanje, K. Goubitz, Organometallics 1994, 13, 2825-2832.
42. J. Scholz, H. Goerls, Inorg. Chem. 1996, 35, 4378-4382
43. J. Scholz, H. Goerls, H. Schumann, R. Weimann, Organometallics 2001, 20, 4394-4402.
44. P. Barbaro, C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3181-3183
45. S. Dutta, S.-M. Peng, S. Bhattacharya, Inorg. Chem. 2000, 39, 2231-2234.
46. G. A. Abakumov, A. I. Poddel'sky, E. V. Grunova, V. K. Cherkasov, G. K. Fukin, Y. A. Kurskii, L. G. Abakumova, Angew. Chem. 2005, 117, 2827-2831
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2767-2771
48. G. A. Abakumov, V. K. Cherkasov, E. V. Grunova, A. I. Poddel'skii, L. G. Abakumova, Yu. A. Kurskii, G. K. Fukin, E. V. Baranov, Dokl. Chem. 2005, 405, 222-225
49. V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, E. V. Grunova, A. I. Poddel'sky, G. K. Fukin, E. V. Baranov, Y. V. Kurskii, L. G. Abakumova, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3916-3927.
50. I. L. Fedushkin, V. M. Makarov, E. C. E. Rosenthal, G. K. Fukin, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 827-832.
51. Y. Peng, B. D. Ellis, X. Wang, J. C. Fettinger, P. P. Power, Science 2009, 325, 1668-1670
52. M. A. Dureen, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8396-8397
53. C. Jiang, O. Blacque, H. Berke, Organometallics 2010, 29, 125-133
54. C. Appelt, H. Westenberg, F. Bertini, A. W. Ehlers, J. C. Slootweg, K. Lammertsma, W. Uhl, Angew. Chem. 2011, 123, 4011-4014
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928.
56. A. A. Paulovicova, U. El-Ayaan, K. Shibayama, T. Morita, Y. Fukuda, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2641-2646.
57. I. L. Fedushkin, A. N. Lukoyanov, S. Y. Ketkov, M. Hummert, H. Schumann, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7050-7056.
58. R. D. Culp, A. H. Cowley, A. Decken, R. A. Jones, M. R. Bond, L. M. Mokry, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1997, 36, 5165-5172
59. W. Uhl, H. R. Bock, F. Breher, M. Claesener, S. Haddadpour, B. Jasper, A. Hepp, Organometallics 2007, 26, 2363-2369.
60. Catalytic Heterofunctionalization (Eds.:, A. Togni, H. Grützmacher,), Wiley-VCH; Weinheim, 2001, pp. 91-133.
61. T. E. Müller, K. C. HultzscH; M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892.
62. I. Aillaud, J. Collin, C. Duhayon, R. Guillot, D. Lyubov, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2189-2200
63. G. Zi, L. Xiang, H. Song, Organometallics 2008, 27, 1242-1246.
64. M. R. Crimmin, M. ArrowsmitH; A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670-9685
65. A. G. M. Barrett, I. J. Casely, M. S. Hill, P. A. Procopiou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670-9685.
66. J. Jenter, R. Köppe, P. W. Roesky, Organometallics 2011, 30, 1404-1413
67. S. Datta, P. W. Roesky, S. Blechert, Organometallics 2007, 26, 4392-4394.
68. W. T. Boese, A. S. Goldman, Organometallics 1991, 10, 782-786
69. U. R. Aulwurm, J. U. Melchinger, H. Kisch;, Organometallics 1995, 14, 3385-3395.
70. M. G. Kutscheroff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 1540-1542.
71. March's Advanced Organic Chemistry, 5 th ed., (Eds.: M.B. Smith; J. March,), Wiley-VCH; New York, 2001, p. 995.
72. S. L. Dabb, B. A. Messerle, Dalton Trans. 2008, 6368-6371.
73. A. R. Shaffer, J. A. R. Schmidt, Organometallics 2008, 27, 1259-1266.
74. Y. Shi, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2002, 21, 5148.
75. G.M. Sheldrick, SHELXS-97 Program for the Solution of Crystal Structures, Universität Göttingen, Göttingen (Germany), 1990.
76. G.M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for the Refinement of Crystal Structures, Universität Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
77. G.M. Sheldrick, SADABS Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Madison, WI (USA), 1998.