1,3-dipolar cycloaddition to the Fe-O=C fragment (see abstract)

Organometallics

Volumn 21, Issue 25, 2002, Pages 5628-5641

  Siebenlist, Ron ^a   Frühauf, Hans Werner ^a   Vrieze, Kees ^a   Smeets, Wilberth J J ^b   Spek, Anthony L ^b  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; IRON; ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORUS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLOADDITION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038601665     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020605z     Document Type: Article

References (63)

1. 1; DMAD: dimethyl acetylenedicarboxylate; MP: methyl propynoate; DMM: dimethyl maleate; DPPE: l,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane.
2. Frühauf, H.-W.; Seils, F.; Romão, M. J.; Goddard, R. J. Angew. Chem. 1983, 95, 1014-16; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 992; Angew. Chem. Suppl. 1983, 1435.
3. Frühauf, H.-W.; Seils, F.; Romão, M. J.; Goddard, R. J. Angew. Chem. 1983, 95, 1014-16; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 992; Angew. Chem. Suppl. 1983, 1435.
4. Frühauf, H.-W.; Seils, F.; Romão, M. J.; Goddard, R. J. Angew. Chem. 1983, 95, 1014-16; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 992; Angew. Chem. Suppl. 1983, 1435.
5. de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Kraakman, M. J. A.; van Wynkoop, M.; Kranenburg, M.; Groot, A. H. J. P.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Wang, Y.; Numan, M. Organometallics 1993, 12, 417-427.
6. de Lange, P. P. M.; van Wijnkoop, M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1993, 12, 428-439.
7. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1993, 12, 4172-4181.
8. van Wijnkoop, M.; Siebenlist, R.; Ernsting, J. M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Horn, E.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99-109.
9. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Wang, Y.; Goubitz, K.; Stam, C. H. Organometallics 1992, 11, 3607-3617.
10. van Wijnkoop, M.; de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1995, 14, 4781-4791.
11. de Lange, P. P. M.; de Boer, R. P.; van Wijnkoop, M.; Ernsting, J. M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Goubitz, K. Organometallics 1993, 12, 440-453.
12. de Lange, P. P. M.; Alberts, E.; van Wijnkoop, M.; Frühauf, H.W.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 241-249.
13. Feiken, N.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Fraanje, J.; Goubitz, K. Organometallics 1994, 13, 2825-2832.
14. Feiken, N.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Veldman, N.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 281-291.
15. Frühauf, H.-W.; Seils, F.; Stam, C. H. Organometallics 1989, 8, 2338-2343.
16. Frühauf, H.-W.; Seils, F. J. J. Organomet. Chem. 1987, 323, 67-76.
17. 9 in usually more than 90% yield: Braye, E. H., Hübel, W. Inorg. Synth. 1968, 8, 178.
18. Siebenlist, R.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 907-919.
19. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 1988, 578.
20. Sheldrick, G. M. SHELXS86, Program for crystal structure determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1986.
21. Wilson, A. J. C. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
22. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
23. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C-34.
24. Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129.
25. Knorr, M.; Müller, J.; Schubert, U. Chem. Ber. 1987, 120, 879.
26. Battaglia, L. P.; Delledonne, D.; Nardelli, M.; Pellizzi, C.; Prediere, G. J. Organomet. Chem. 1987, 330, 101.
27. Luh, L.-S.; Liu, L.-K. Organometallics 1995, 14, 1514.
28. Siebenlist, R.; de Beurs, M.; Feiken, N.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Lakin, M. T.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 3032-3053.
29. Aime, S.; Milone, L.; Sappa, E.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio Camellini, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1155.
30. Tolman, A. C. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
31. van Dijk, H. K.; Kok, J. J.; Stufkens, D. J.; Oskam, A. J. Organomet. Chem. 1989, 362, 163.
32. Angermund, H.; Grevels, F.-W.; Moser, R.; Benn, R.; Krüger, C.; Romão, M. J. Organometallics 1988, 7, 1994.
33. de Lange, P. P. M.; Kraakman, M. J. A.; van Wijnkoop, M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 196, 151-160.
34. Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Thibeault, J. C.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3801.
35. Berry, R. S. Chem. Phys. 1960, 32, 933.
36. Leibfritz, D.; tom Dieck, H. J. Organomet. Chem. 1976, 105, 255.
37. Mul, W. P.; Elsevier: C. J.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Pein, I.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 2336-2345.
38. Frühauf, H.-W.; Pein, I. Unpublished results, 1988.
39. Holmes, R. R. In Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed.; Wiley: Cambridge, MA, 1984; Vol. 32, pp 119-236.
40. De Paoli, M. A.; Frühauf, H.-W.; Grevels, F.-W.; Koerner von Gustorf, E. A.; Riemer, W.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 219-233.
41. Kokkes, M.; Stufkens, D. J.; Oskam, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 439.
42. Ungermann, C. B.; Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 1975, 94, C9.
43. Garrou, P. E. Inorg. Chem. 1975, 14, 1435.
44. Garrou, P. E. Chem. Rev. 1981, 81, 229.
45. Schubert, U.; Gilbert, S.; Knorr, M. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 79.
46. Coco, S.; Mayor, F. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 215.
47. van Wijnkoop, M. PhD Thesis, Universiteit van Amsterdam, Amsterdam, The Netherlands, 1992; Chapter 3, pp 71-88.
48. Muller, F.; van Koten, G.; Vrieze, K.; Heijdenrrjk, D. Inorg. Chim. Acta 1989, 158, 69.
49. Muller, F.; van Koten, G.; Kraakman, M. J. A.; Vrieze, K.; Zoet, R.; Duineveld, K. A. A.; Heijdenrijk, D.; Stam, C. H.; Zoutberg, M. C. Organometallics 1989, 8, 982.
50. Siebenlist, R.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Kooijman, H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 3016-3031.
51. Hoffmann, R. Science 1981, 211, 995.
52. Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 711-800.
53. Huisgen, R. Angew. Chem. 1963, 75, 604.
54. van Wijnkoop, M. Personal communication.
55. Sustmann, E. Tetrahedron Lett. 1971, 2721.
56. Sustmann, R.; Trill, H.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
57. Sustmann, R. Pure. Appl. Chem. 1974, 40, 569.
58. Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley and Sons Inc.: New York, 1984.
59. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
60. Herdon, W. C. Chem. Rev. 1972, 72, 157.
61. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
62. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
63. Dedieu, A.; Liddel, M. J. Unpublished results.