C α-C β and C α-N bond cleavage in the dissociation of protonated N-benzyllactams: Dissociative proton transfer and intramolecular proton-transport catalysis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 4, 2012, Pages 791-797

  Chai, Yunfeng ^a   Guo, Cheng ^a   Jiang, Kezhi ^a   Pan, Yuanjiang ^a   Sun, Cuirong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABUNDANCE RATIOS; AMIDE BOND; BOND CLEAVAGES; CARBONYL OXYGEN; COLLISIONAL ACTIVATION; FRAGMENTATION REACTIONS; ISOTOPIC LABELING; PHENYL RINGS; PROTON TRANSFER PROCESS; PROTON TRANSFER REACTIONS; PROTONATED; PROTONATION SITE; REACTION MECHANISM; SUBSTITUENT EFFECT; THEORETICAL CALCULATIONS;

AMIDES; BENZENE; BENZENE REFINING; CATALYSIS; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN; OXYGEN; PROTON TRANSFER; PROTONATION;

DISSOCIATION;

BENZENE DERIVATIVE; LACTAM; PROTON;

ARTICLE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; THERMODYNAMICS;

BENZENE DERIVATIVES; LACTAMS; MASS SPECTROMETRY; PROTONS; THERMODYNAMICS;

EID: 84555188043     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06020a     Document Type: Article

References (73)

1. S. Scheiner Acc. Chem. Res. 1985 18 174
2. K. S. Peters Acc. Chem. Res. 2009 42 89
3. E. Uggerud Mass Spectrom. Rev. 1992 11 389
4. J.-L. M. Abboud R. Notario E. Ballesteros M. Herreros O. Mó M. Yáñez J. Elguero G. Boyer R. Claramunt J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2486
5. O. Mó M. Yáñez J.-F. Gal P. C. Maria J.-C. Guillemin J. Phys. Org. Chem. 2002 15 509
6. Y.-P. Tu J. Org. Chem. 2006 71 5482
7. N. Hu Y.-P. Tu Y. Liu K. Jiang Y. Pan J. Org. Chem. 2008 73 3369
8. G. I. Mackay A. C. Hopkinson D. K. Bohme J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7460
9. L. González O. Mó M. Yáñez J. Phys. Chem. A 1998 102 1356
10. A. Meffert J. Grotemeyer Int. J. Mass Spectrom. 2001 210/211 521
11. D. B. Milligan P. F. Wilson C. G. Freeman M. Meot-Ner M. J. McEwan J. Phys. Chem. A 2002 106 9745
12. A. J. Kresge Acc. Chem. Res. 1975 8 354
13. C. A. Bayse Org. Biomol. Chem. 2011 9 4748
14. B. S. Souza S. F. Yunes M. F. Lima J. C. Gesser M. M. Sá H. D. Fiedler F. Nome Org. Biomol. Chem. 2011 9 6163
15. A. Furmanchuk O. Isayev L. Gorb O. V. Shishkin D. M. Hovorun J. Leszczynski Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 4311
16. D. K. Bohme Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992 115 95
17. A. J. Chalk L. Radom J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7573
18. J. W. Gauld L. Radom J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9831
19. P. J. A. Ruttink P. C. Burgers L. M. Fell J. K. Terlouw J. Phys. Chem. A 1998 102 2976
20. M. A. Trikoupis J. K. Terlouw P. C. Burgers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12131
21. D. Schröder J. Roithová P. Gruene H. Schwarz H. Mayr K. Koszinowski J. Phys. Chem. A 2007 111 8925
22. M. George V. S. Sebastian P. N. Reddy R. Srinivas D. Giblin M. L. Gross J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 805
23. K. Biemann I. A. Papayannopoulos Acc. Chem. Res. 1994 27 370
24. A. G. Harrison T. Yalcin Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997 165/166 339
25. J. Buijs C. Hagman K. Håkansson J. H. Richter P. Håkansson S. Oscarsson J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 410
26. F. Tureek E. A. Syrstad J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3353
27. T. J. D. Jørgensen H. Gårdsvoll M. Ploug P. Roepstorff J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2785
28. S. Molesworth C. M. Leavitt G. S. Groenewold J. Oomens J. D. Steill M. van Stipdonk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009 20 1841
29. D. R. Mueller M. Eckersley W. J. Richter Org. Mass Spectrom. 1988 23 217
30. A. R. Dongré J. L. Jones Á. Somogyi V. H. Wysocki J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8365
31. V. H. Wysocki G. Tsaprailis L. L. Smith L. A. Breci J. Mass Spectrom. 2000 35 1399
32. B. Paizs S. Suhai Mass Spectrom. Rev. 2005 24 508
33. C. A. Morrison M. M. Siddick P. J. Camp C. C. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4042
34. N. C. Polfer J. Oomens S. Suhai B. Paizs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5887
35. B. J. Bythell S. Suhai Á. Somogyi B. Paizs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14057
36. R. Boyd Á. Somogyi J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 1275
37. R. S. Brown A. J. Bennet H. Slebocka-Tilk Acc. Chem. Res. 1992 25 481
38. D. Zahn J. Phys. Chem. B 2003 107 12303
39. W. Y. Tsang N. Ahmed M. I. Page Org. Biomol. Chem. 2007 5 485
40. C. L. Perrin Acc. Chem. Res. 1989 22 268
41. H.-Y. Lin D. P. Ridge E. Uggerud T. Vulpius J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2996
42. E. Daeseleire H. De Ruyck R. Van Renterghem Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 1404
43. C. K. Fagerquist A. R. Lightfield S. J. Lehotay Anal. Chem. 2005 77 1473
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople. Gaussian 03, Revision B, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
45. J. Mun M. B. Smith Synth. Commun. 2007 37 813
46. T. D. Fridgen J. Troe A. A. Viggiano A. J. Midey S. Williams T. B. McMahon J. Phys. Chem. A 2004 108 5600
47. C.-H. Shin S.-J. Kim J. Korean Chem. Soc. 2005 49 247
48. M. Edelson-Averbukh A. Mandelbaum J. Mass Spectrom. 2003 38 1169
49. J. Bialecki J. Ruzicka A. B. Attygalle J. Mass Spectrom. 2006 41 1195
50. E.-L. Zins C. Pepe D. Schröder J. Mass Spectrom. 2010 45 1253
51. K. V. Barylyuk K. Chingin R. M. Balabin R. Zenobi J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 172
52. Y. Chai K. Jiang Y. Pan J. Mass Spectrom. 2010 45 496
53. D. Kuck H.-F. Grützmacher D. Barth S. Heitkamp M. C. Letzel Int. J. Mass Spectrom. 2011 306 159
54. Y. Chai H. Sun Y. Pan C. Sun J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011 22 1526
55. Y. Chai K. Jiang C. Sun Y. Pan Chem.-Eur. J. 2011 17 10820
56. E.-L. Zins C. Pepe D. Rondeau S. Rochut N. Galland J.-C. Tabet J. Mass Spectrom. 2009 44 12
57. E.-L. Zins D. Rondeau P. Karoyan C. Fosse S. Rochut C. Pepe J. Mass Spectrom. 2009 44 1668
58. E.-L. Zins C. Pepe D. Schröder Faraday Discuss. 2010 145 157
59. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413
60. A. Williams J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5645
61. Y.-P. Tu A. G. Harrison J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998 9 454
62. B. Paizs M. Schnölzer U. Warnken S. Suhai A. G. Harrison Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2691
63. C. F. Rodriquez A. Cunje T. Shoeib I. K. Chu A. C. Hopkinson K. W. Michael Siu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3006
64. H. E. Aribi C. F. Rodriquez D. R. P. Almeida Y. Ling W. W.-N. Mak A. C. Hopkinson K. W. Michael Siu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9229
65. D. Kuck Mass Spectrom. Rev. 1990 9 583
66. D. Kuck Int. J. Mass Spectrom. 2002 213 101
67. D. Kuck, In The Encyclopedia of Mass Spectrometry, vol. 4, N. M. M. Nibbering, (Ed.), Elsevier, Amsterdam, 2005, 229-242/270-286
68. H. Tanida Acc. Chem. Res. 1968 1 239
69. T. M. Krygowski B. T. Stpień Chem. Rev. 2005 105 3482
70. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
71. D. Kuck H.-F. Grützmacher Org. Mass Spectrom. 1978 13 81
72. D. Kuck H.-F. Grützmacher Org. Mass Spectrom. 1978 13 90
73. D. Kuck Mass Spectrom. Rev. 1990 9 187