Aspirin analogues as dual cyclooxygenase-2/5-lipoxygenase inhibitors: Synthesis, nitric oxide release, molecular modeling, and biological evaluation as anti-inflammatory agents

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 1, 2012, Pages 144-150

  Kaur, Jatinder ^a   Bhardwaj, Atul ^a   Huang, Zhangjian ^a   Knaus, Edward E ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

Anti inflammatory activity; Cyclooxygenase; Inhibition; Lipoxygenase; Nitric oxide

Indexed keywords

2 BENZYLOXYSULFAMOYLBENZOIC ACID; 2 HYDROXYSULFAMOYLBENZOIC ACID; 2 METHOXYSULFAMOYLBENZOIC ACID; ACETYLSALICYLIC ACID; ACETYLSALICYLIC ACID DERIVATIVE; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ARACHIDONATE 5 LIPOXYGENASE; CARBOXYL GROUP; CELECOXIB; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; ESTER; ISOENZYME; LIPOXYGENASE INHIBITOR; NITRIC OXIDE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MALE; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PH; PRIORITY JOURNAL; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ASPIRIN; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITORS; EDEMA; HUMANS; LIPOXYGENASE INHIBITORS; MALE; MODELS, MOLECULAR; NITRIC OXIDE; RATS; RATS, SPRAGUE-DAWLEY;

EID: 84555186702     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100460     Document Type: Article

References (51)

1. M. Hamberg, B. Samuelsson, J. Biol. Chem. 1967, 242, 5336-5343.
2. T. Miyamoto, N. Ogino, S. Yamamoto, O. Hayaishi, J. Biol. Chem. 1976, 251, 2629-2636.
3. B. S. Fletcher, D. A. Kujubu, D. M. Perrin, H. R. Herschman, J. Biol. Chem. 1992, 267, 4338-4344.
4. K. Brune, B. Hinz, Arthritis Rheum. 2004, 50, 2391-2399.
5. L. J. Marnett, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2009, 49, 265-290.
6. A. K. Chakraborti, S. K. Garg, R. Kumar, H. F. Motiwala, P. S. Jadhavar, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 1563-1593.
7. Y. Harrak, G. Casula, J. Basset, G. Rosell, S. Plescia, D. Raffa, M. G. Cusimano, R. Pouplana, M. D. Pujol, J. Med. Chem. 2010, 53, 6560-6571.
8. R. R. Ranatunge, M. Augustyniak, U. K. Bandarage, R. A. Earl, J. L. Ellis, D. S. Garvey, D. R. Janero, L. G. Letts, A. M. Martino, M. G. Murty, S. K. Richardson, J. D. Schroeder, M. J. Shumway, S. W. Tam, A. M. Trocha, D. V. Young, J. Med. Chem. 2004, 47, 2180-2193.
9. M. Anzini, M. Rovini, A. Cappelli, S. Vomero, F. Manetti, M. Botta, L. Sautebin, A. Rossi, C. Pergola, C. Ghelardini, M. Norcini, A. Giordani, F. Makovec, P, Anzellotti, P. Patrignani, M. Biava, J. Med. Chem. 2008, 51, 4476-4481.
10. E. A. Meade, W. L. Smith, D. L. DeWitt, J. Biol. Chem. 1993, 268, 6610-6614.
11. B. Cryer, Am. J. Gastroenterol. 2005, 100, 1694-1695.
12. M. F. Go, Gastrointest. Endosc. Clin. N. Am. 2006, 16, 83-97.
13. M. W. James, C. J. Hawkey, Br. J. Clin. Pharmacol. 2003, 56, 146-155.
14. M. Lazzaroni, G. B. Porro, Aliment. Pharmacol. Ther. 2004, 20, 48-58.
15. J. Næsdal, K. Brown, Drug Saf. 2006, 29, 119-132.
16. G. Mounier, C. Guy, F. Berthoux, M. N. Beyens, M. Ratrema, M. Ollagnier, Therapie 2006, 61, 255-266.
17. V. Schneider, L. E. Lévesque, B. Zhang, T. Hutchinson, J. M. Brophy, Am. J. Epidemiol. 2006, 164, 881-889.
18. J. Zadrazil, Vnitr. Lek. 2006, 52, 686-690.
19. D. Adebayo, I. Bjarnason, Postgrad. Med. J. 2006, 82, 186-191.
20. V. Chiroli, F. Benedini, E. Ongini, P. DelSoldato, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 441-446.
21. E. Fosslien, Ann. Clin. Lab. Sci. 1998, 28, 67-81.
22. P. Prasit, Z. Wang, C. Brideau, C.-C. Chan, S. Charleson, W. Cromlish, D. Ethier, J. F. Evans, A. W. Ford-Hutchinson, J. Y. Gauthier, R. Gordon, J. Guay, M. Gresser, S. Kargman, B. Kennedy, Y. Leblanc, S. Leger, J. Mancini, G. P. O'Neill, M. Ouellet, M. D. Percival, H. Perrier, D. Riendeau, I. Rodger, P. Tagari, M. Therien, P. Vikers, E. Wong, L.-J. Xu, R. N. Young, R. Zamboni, S. Boyce, N. Rupniak, M. Forrest, D. Visco, D. Patrick, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773-1778.
23. T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Docter, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Burton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Koboldt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang, P. C. Isakson, J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
24. G. Szabó, J. Fischer, Á. Kis-Varga, K. Gyires, J. Med. Chem. 2008, 51, 142-147.
25. J. J. Talley, D. L. Brown, J. S. Carter, M. J. Graneto, C. M. Koboldt, J. L. Masferrer, W. E. Perkins, R. S. Rogers, A. F. Shaffer, Y. Y. Zhang, B. S. Zweifel, K. Seibert, J. Med. Chem. 2000, 43, 775-777.
26. C. Bombardier, L. Laine, A. Reicin, D. Shapiro, R. Burgos-Vargas, B. Davis, R. Day, M. B. Ferraz, C. J. Hawkey, M. C. Hochberg, T. K. Kvien, T. J. Schnitzer, N. Engl. J. Med. 2000, 343, 1520-1528.
27. R. S. Bresalier, R. S. Sandler, H. Quan, J. A. Bolognese, B. Oxenius, K. Horgan, C. Lines, R. Riddell, D. Morton, A. Lanas, M. A. Konstam, J. A. Baron, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 1092-1102.
28. T. Grosser, S. Fries, G. A. FitzGerald, J. Clin. Invest. 2006, 116, 4-1.
29. G. A. FitzGerald, N. Engl. J. Med. 2004, 351, 1709-1711.
30. J. A. Baron, R. S. Sandler, R. S. Bresalier, A. Lanas, D. G. Morton, R. Riddell, E. R. Iverson, D. L. DeMets, Lancet 2008, 372, 1756-1764.
31. A. Moreau, P. N. PraveenRao, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5340-5350 and references cited therein.
32. P. N. PraveenRao, Q.-H. Chen, E. E. Knaus, J. Med. Chem. 2006, 49, 1668-1683.
33. A. J. Scheen, Rev. Med. Liege 2004, 59, 565-569.
34. J.-M. Dogné, C. T. Supuran, D. Pratico, J. Med. Chem. 2005, 48, 2251-2257.
35. E. M. F. Muri, M. J. Nieto, R. D. Sindelar, J. S. Williamson, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1631-1653.
36. G. W. Carter, P. R. Young, D. H. Albert, J. Bouska, R. Dyer, R. L. Bell, J. B. Summers, D. W. Brooks, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 256, 929-937.
37. A. R. Butler, D. L. H. Williams, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 233-241.
38. J. E. Keeble, P. K. Moore, Br. J. Pharmacol. 2002, 137, 295-310.
39. H. T. Nagasawa, S. P. Kawle, J. A. Elbeding, E. G. DeMaster, J. M. Fukuto, J. Med. Chem. 1995, 38, 1865-1871.
40. R. Zamora, A. Grzesiok, H. Weber, M. Feelisch, Biochem. J. 1995, 312, 333-339.
41. B. S. Selinsky, K. Gupta, C. T. Sharkey, P. J. Loll, Biochemistry 2001, 40, 5172-5180.
42. R. G. Kurumbail, A. M. Stevens, J. K. Gierse, J. J. McDonald, R. A. Stegeman, J. Y. Pak, D. Gildehaus, J. M. Miyashiro, T. D. Penning, K. Seibert, P. C. Isakson, W. C. Stallings, Nature 1996, 384, 644-648.
43. N. C. Gilbert, S. G. Bartlett, M. T. Waight, D. B. Neau, W. E. Boeglin, A. R. Brash, M. E. Newcomer, Science 2011, 331, 217-219.
44. P. J. Loll, D. Picot, R. M. Garavito, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 637-643.
45. F. Mincione, L. Menabuoni, F. Briganti, G. Mincione, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Enzyme Inhib. 1998, 13, 267-284.
46. M. J. Uddin, P. N. P. Rao, R. McDonald, E. E. Knaus, J. Med. Chem. 2004, 47, 6108-6111.
47. M. A. Chowdhury, K. R. A. Abdellatif, Y. Dong, D. Das, M. R. Suresh, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6138-6141.
48. C. A. Winter, E. A. Risley, G. W. Nuss, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1962, 111, 544-547.
49. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis, M. Morelli, O. Cauli, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 513-518.
50. A. Mark, ArgusLab version 4.0.1, Thompson Planaria Software LLC, Seattle, WA (USA), (accessed October 28, 2011).
51. Discovery Studio 3.0, Molecular Modeling Software, Accelrys Inc., (accessed October 28, 2011).