Synthetic accesses to azolylthiazoles

Heterocycles

Volumn 83, Issue 12, 2011, Pages 2731-2767

  Abdel Wahab, Bakr F ^a   Mohamed, Hanan A ^a   Farahat, Abdelbasset A ^b,c   Dawood, Kamal M ^d  

^a NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

^b GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c University of Mansoura   (Egypt)

^d CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055212358     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-11-717     Document Type: Review

References (146)

1. Weng, L. Jiang, W. Sun, Z. Shen, and S. Liang, Polymer, 2001, 42, 5491.
2. J. Park, J. Lee, S. Kho, and T. Kim, Curr. Appl. Phys., 2001, 1, 125.
3. R. Houssin, J. Bernier, and J. Henichart, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 681.
4. H. Umezawa, K. Maeda, T. Takeuchi, and Y. Okumi, J. Antibiot., 1966, 19, 200
5. R. E. Lenkinski, B. E. Peerce, J. L. Dallas, and J. D. Glickson, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 131
6. D. L. Boger and H. Cai, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 448.
7. T. Miyaki, K. Numata, Y. Nishiyama, O. Tenmyo, M. Hatori, H. Imanishi, M. Konishi, and H. Kawaguchi, J. Antibiot., 1981, 34, 665.
8. J. M. Lehn and J. B. Regnouf, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2209.
9. B. F. Abdel-Wahab and H. A. Mohamed, J. Sulfur Chem., 2011, iFirst, 1.
10. B. F. Abdel-Wahab, R. E. Khidre, and A. A. Farahat, ARKIVOC, 2011, 196.
11. K. M. Dawood, N. M. Elwan, and B. F. Abdel-Wahab, ARKIVOC, 2011, 111.
12. M. A. Metwally, A. A. Farahat, and B. F. Abdel-Wahab, J. Sulfur Chem., 2010, 31, 315.
13. K. M. Dawood and B. F. Abdel-Wahab, Chem. Heterocycl. Cpds., 2010, 46, 255.
14. K. M. Dawood, H. A. Mohamed, and B. F. Abdel-Wahab, Chem. Heterocycl. Cpds., 2010, 46, 131.
15. K. M. Dawood, N. M. Elwan, A. A. Farahat, and B. F. Abdel-Wahab, J. Heterocycl. Chem., 2010, 47, 243.
16. M. A. Metwally, B. F. Abdel-Wahab and G. A. El-Hiti, Cur. Org. Chem., 2010, 14, 48.
17. K. M. Dawood, H. Abdel-Gawad, H. A. Mohamed and B. F. Abdel-Wahab, Heterocycles, 2010, 81, 1.
18. K. M. Dawood and B. F. Abdel-Wahab, ARKIVOC, 2010, 333.
19. M. A. Metwally, S. Shaaban, B. F. Abdel-Wahab, and G. A. El-Hiti, Cur. Org. Chem., 2009, 13, 1475.
20. M. A. Metwally, B. F. Abdel-Wahab, and M. Koketsu, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 3038.
21. A. F. Amer, M. Hammouda, A.-A. S. El-Ahl, and B. F. Abdel-Wahab, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1549.
22. G. Camaggi, L. Filippini, M. Gusmeroli, R. Riva, G. Zanardi, V. Garavaglia, and L. Mirenna, EP554956 (1993) (Chem. Abstr., 1994, 120, 8586).
23. J. L. Lamattina, P. A. McCarthy, and L. A. Reiter, EP259085 (1988) (Chem. Abstr., 1988, 109, 22963).
24. E. Taeuscher, D. Weiss, R. Beckert, and H. Goerls, Synthesis, 2010, 1603.
25. S. Bondock, A. E. Tarhoni, and A. A. Fadda, Monatsh. Chem., 2008, 139, 153.
26. J. L. LaMattina, P. A. McCarthy, L. A. Reiter, W. F. Holt, and L. A. Yeh, J. Med. Chem., 1990, 33, 543.
27. D. Brickute, F. A. Slok, C. Romming, and A. Sackus, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 652.
28. S. P. Singh, D. R. Kodali, and S. N. Sawhney, Indian J. Chem., 1979, 18B, 424.
29. R. Harode, V. Jain, A. Dave, and T. C. Sharma, Indian Drugs, 1984, 21, 442 (Chem. Abstr., 1985, 102, 149162).
30. Chem. Abstr., 1985, 102, 149162.
31. P. Ravinder, V. R. Rao, and T. V. Rao, Coll. Czech. Chem. Commun., 1988, 53, 336.
32. C. P. Garg, V. P. Sharma, V. Chhabra, and R. P. Kapoor, Indian J. Chem., 1988, 27B, 469.
33. H. G. Bonacorso, A. D. Wastowski, M. N. Muniz, N. Zanatta, and M. An. P. Martins, Synthesis, 2002, 1079.
34. M. A. P. Martins, A. P. Sinhorin, A. Da Rosa, A. F. C. Flores, A. D. Wastowski, C. M. P. Pereira, D. C. Flores, P. Beck, R. A. Freitag, S. Brondani, W. Cunico, H. G. Bonacorso, and N. Zanatta, Synthesis, 2002, 2353.
35. B. F. Abdel-Wahab, H. A. Abdel-Aziz, and E. M. Ahmed, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2632.
36. M. N. A. Nasr and S. A. Said, Arch. Pharm., 2003, 336, 551.
37. A. Budakoti, A. R. Bhat, F. Athar, and A. Azam, Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 1749.
38. M. Abid and A. Azam, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2812.
39. V. R. Rao and K. Srimanth, J. Chem. Res. (S), 2002, 420.
40. C. J. Goddard, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1607.
41. A. B. Denisova, T. V. Glukhareva, G. P. Andronnikova, V. S. Mokrushin, W. Dehaen, I. Luyten, V. Ya. Sosnovskikh, L. Van Meervelt, and V. A. Bakulev, J. Chem. Res. (S), 2001, 12.
42. A. B. Denisova, V. Ya. Sosnovskikh, W. Dehaen, S. Toppet, L. Van Meervelt, and V. A. Bakulev, J. Fluorine Chem., 2002, 115, 183.
43. S. P. Singh, S. Sehgal, and P. K. Sharma, Indian J. Chem., 1990, 29B, 533.
44. S. P. Singh, D. R. Kodali, G. S. Dhindsa, and S. N. Sawhney, Indian J. Chem., 1982, 21B, 30.
45. S. P. Singh, P. Diwakar, S. Sehgal, and R. K. Vaid, Indian J. Chem., 1986, 25B, 1054.
46. S. P. Singh and D. Kumar, Indian J. Chem., 1993, 32B, 843.
47. S. P. Singh and L. S. Tarar, Indian J. Chem., 1990, 29B, 342.
48. N. A. Ismail, F. A. Khalifa, R. M. Fekry, and Y. N. Abdel Azim, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Rel. Elem., 1992, 66, 29.
49. S. G. Modha, V. P. Mehta, D. Ermolat'ev, J. Balzarini, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, and E. Van der Eycken, Mol. Diversity, 2010, 14, 767 (Chem. Abstr., 2010, 154, 207480).
50. Chem. Abstr., 2010, 154, 207480
51. S. Mahboobi, A. Sellmer, H. Hoecher, E. Eichhorn, T. Baer, M. Schmidt, T. Maier, J. F. Stadlwieser, and T. L.Beckers, J. Med. Chem., 2006, 49, 5769.
52. E. Ochiai, Y. Tamamusi, and H. Nagasawa, Ber., 1940, 73B, 28.
53. Y. Kanemoto, K. Ishikawa, and F. Okuyama, JP 02032076 (1990) (Chem. Abstr., 1990, 113, 36382).
54. E. L. Williams, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1033.
55. T. Rinderspacher and B. Prijs, Helv. Chim. Acta, 1960, 43, 1522.
56. H. Bruderer and R. Ruegg, ZA 6804729(1969) (Chem. Abstr., 1969, 71, 112923).
57. P. G. Hughes and J. P. Verge, DE 2213569 (1972) (Chem. Abstr., 1973, 78, 4240).
58. S. P. Kukolja and R. B. Morin, US 3758488 (1973) (Chem. Abstr., 1973, 79, 126487).
59. G. Li, P. M. Warner, and D. J. Jebaratnam, J. Org. Chem., 1996, 61, 778.
60. J. Hassan, L. Lavenot, C. Gozzi, and M. Lemaire, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 857
61. J. Hassan, C. Gozzi, and M. Lemaire, Comptes Rendus de l'Academie des Sciences, Serie IIc: Chimie, 2000, 3, 517.
62. Z. Zhao, Q. Ji, Y. Xia, and X. Zhan, Huaxue Tongbao, 2008, 71, 389
63. Chem. Abstr., 2008, 150, 144430.
64. H. Kurata, H. Takakuwa, K. Matsumoto, T. Kawase, and M. Oda, Synlett, 2008, 2882.
65. A. Dondoni, T. Dall'Occo, G. Galliani, A. Mastellari, and A. Medici, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3637.
66. S. Al-Azawe and A. S. Al-Tai, Bull. Coll. Sci., Uni. Baghdad, 1972, 12-13, 213
67. Chem. Abstr., 1976, 85, 21194.
68. G. Y. Sarkis and S. Al-Azawe, J. Chem. Eng. Data, 1972, 17, 516-18
69. Chem. Abstr., 1972, 77, 164583.
70. J. Shukri and S. Alazawe, J. Indian Chem. Soc., 1968, 45, 1056
71. Chem. Abstr., 1969, 70, 57718.
72. J. Shukri and S. Alazawe, J. Indian Chem. Soc., 1967, 44, 800 (Chem. Abstr., 1968, 68, 114489).
73. M. M. Hashemi, H. Asadollahi, and R. Mostaghim, Russian J. Org. Chem., 2005, 41, 623.
74. R. Mostaghim and Y. A. Beni, Indian J. Chem., 2001, 40B, 498
75. Chem. Abstr., 2001, 135, 210972.
76. H. Beyer, G. Berg, and D. Behrens, Chem. Ber., 1957, 90, 2080.
77. B. Girmay, A. E. Underhill, J. D. Kilburn, T. K. Hansen, J. Becher, K. S. Varma, and P. Roepstorff, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1992, 383.
78. Y. F. Chi and T. I. Chu, Sci. Record (Peking), 1957, 1, 45
79. Chem. Abstr., 1958, 52, 35194.
80. G. A. Karlivan, R. E. Valter, and A. E. Bace, Chem. Heterocycl. Cpds., 2000, 35, 866
81. Chem. Abstr., 2000, 132, 279143).
82. G. Helmchen, A. Krotz, K. T. Ganz, and D. Hansen, Synlett, 1991, 257.
83. J. Michalsky and J. Borkovec, Chemicke Listy, 1954, 48, 1872
84. Chem. Abstr., 1955, 49, 77845.
85. B. Prijs, W. Mengisen, S. Fallab, and H. Erlenmeyer, Helv. Chim. Acta, 1952, 35, 187.
86. J. C. Quada, D. Boturyn, and S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2303.
87. S. P. Singh, R. Naithani, R. Aggarwal, and O. Prakash, Synth. Commun., 2001, 31, 3747.
88. S. P. Singh and O. Prakash, Indian J. Chem., 1992, 31B, 782.
89. P. Stanetty, M. Schnuerch, and M. D. Mihovilovic, J. Org. Chem., 2006, 71, 3754.
90. T. Bach and S. Heuser, J. Org. Chem., 2002, 67, 5789.
91. A. Dondoni, M. Fogagnolo, A. Medici, and E. Negrini, Synthesis, 1987, 185.
92. I. Saito, T. Morii, Y. Okumura, S. Mori, K. Yamaguchi, and T. Matsuura, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6385.
93. S. N. Sawhney, S. P. Singh, and S. K. Arora, Indian J. Chem., 1977, 15, 727
94. Chem. Abstr., 1978, 88, 105204.
95. J. A. Parvate, V. S. Bhagwat, M. M. Doshi, and H. L. Mondkar, Indian Drugs, 1989, 26, 222
96. Chem. Abstr., 1989, 111, 57607.
97. R. Houssin, J. L. Bernier, and J. P. Henichart, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 465.
98. W. B. Cowden, S. J. Sullivan, and D. J. Brown, Aust. J. Chem., 1985, 38, 1257.
99. I. Simiti, O. Oniga, V. Zaharia, and M. Horn, Pharmazie, 1995, 50, 794.
100. O. Oniga, I. Grosu, S. Mager, and I. Simiti, Monatsh. Chem., 1998, 129, 661.
101. C. Hahnemann and H. Hartmann, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 1949.
102. J. L. La Mattina and C. A. Lipinski, US 4374843(1983) (Chem. Abstr., 1983, 98, 198205).
103. I. Saito, T. Morii, Y. Okumura, S. Mori, K. Yamaguchi, and T. Matsuura, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6385.
104. S. S. Al-Azawe, J. Iraqi Chem. Soc., 1988, 13, 183
105. Chem. Abstr., 1991, 114, 61983.
106. B. R. Sarkar, B. Pathak, S. Dutta, and S. C. Lahiri, J. Indian Chem. Soc., 1984, 61, 151
107. Chem. Abstr., 1984, 101, 191764.
108. S. N. Sawhney and S. K. Arora, Indian J. Chem., 1976, 14B, 552
109. Chem. Abstr., 1976, 85, 192612.
110. G. J. Yu, C. L. Yoo, B. Yang, M. W. Lodewyk, L. Meng, T. T. El-Idreesy, J. C. Fettinger, D. J. Tantillo, A. S. Verkman, and M. J. Kurth, J. Med. Chem., 2008, 51, 6044.
111. D. J. Brown, W. B. Cowden, G. W. Grigg, and D. Kavulak, Aust. J. Chem., 1980, 33, 2291.
112. I. B. Levshin, V. V. Chistyakov, V. I. Pol'shakov, and Yu. N. Sheinker, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1987, 1135
113. Chem. Abstr., 1988, 108, 186627).
114. H. Sasaki, Chem. Pharm. Bull., 2007, 55, 1762.
115. H. Beyer and A. Kreutzberger, Chem. Ber., 1951, 84, 518.
116. A. Mori and K. Masui, JP 2005220075 (2005) (Chem. Abstr., 2005, 143, 211903).
117. N. G. Gawande and M. S. Shingare, Indian J. Chem., 1987, 26B, 351
118. Chem. Abstr., 1988, 108, 94457).
119. S. E. Kulkarni, R. A. Mane, and D. B. Ingle, Indian J. Chem., 1986, 25B, 452
120. Chem. Abstr., 1987, 106, 67261.
121. D. Rosenberg and P. Strehlke, Justus Liebigs Ann. Chem., 1976, 13.
122. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo, A. Medici, and P. Pedrini, Synthesis, 1987, 998.
123. S. Ozkirimli, F. Kazan, and Y. Tunali, J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2009, 24, 447
124. Chem. Abstr., 2009, 151, 77972.
125. A. Deeb, B. E. Bayoumy, and M. El-Mobayed, Egypt. J. Pharm. Sci., 1986, 27, 37
126. Chem. Abstr., 1987, 107, 175956.
127. S. Giri and M. H. Khan, Asian J. Chem., 1992, 4, 812
128. Chem. Abstr., 1992, 117, 212399.
129. S. Ling, Z. Xin, J. Zhong, and J. Fang, Heteroatom. Chem., 2008, 19, 2.
130. V. K. Tirlapur and T. Tadmalle, Pharm. Sin., 2011, 2, 135
131. Chem. Abstr., 2011, 154, 434821).
132. B. D. Mistry, K. R. Desai, and S. M. Intwala, Indian J. Heterocycl. Chem., 2010, 20, 117
133. Chem. Abstr., 2011, 154, 384977.
134. I. Simiti, A. Muresan, R. D. Pop, and V. Chiorean, Rev. Roum. Biochim., 1982, 19, 81
135. Chem. Abstr., 1982, 97, 182267).
136. M. Bineshmarvasti, M. Sharifzadeh, A. R. Jalilian, K. Soltaninejad, and A. Shafiee, Daru, J. Fac. Pharm. Tehran Uni. Med Sci., 2003, 11, 74
137. Chem. Abstr., 2003, 141, 243513).
138. S. Ling, Z. Xin, Z. Qing, J.-B. Liu, J. Zhong, and J.-X. Fang, Synth. Commun., 2007, 37, 199.
139. M. Tisler, A. Andolsek, B. Stanovnik, M. Likar, and P. Schauer, J. Med. Chem., 1971, 14, 53.
140. B. P. Mallikarjuna, B. S. Sastry, G. V. S. Kumar, Y. Rajendraprasad, S. M. Chandrashekar, and K. Sathisha, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 4739.
141. S.-Q. Chen, Y.-C. Zhang, and F.-M. Liu, Phosphorus, Sulfur Silicon Rel. Elem., 2011, 186, 319.
142. M. Zahid, K. A. Yasin, T. Akhtar, N. H. Rama, S. Hameed, N. A. Al-Masoudi, R. Loddo, and P. La Colla, ARKIVOC, 2009, 85.
143. N. G. Gawande and M. S. Shingare, Indian J. Chem., 1987, 26B, 387
144. Chem. Abstr., 1988, 108, 94466).
145. G. Ramachandraiah and K. K. Reddy, Indian J. Chem., 1985, 24B, 808
146. Chem. Abstr., 1986, 105, 97391).