Synthesis, reactions, and biological activity of 4,5-diarylimidazole-2- thiones (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 46, Issue 3, 2010, Pages 255-278

  Dawood, K M ^a   Abdel Wahab, B F ^b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

4,5 diarylimidazole 2 thiones; Alkylation; Imidazole 2 thiones; Oxidation

Indexed keywords

EID: 77956478425     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-010-0502-5     Document Type: Article

References (116)

1. A. Gursoy, S. Demirayak, Z. Cesur, J. Reisch, and G. Otuk, Pharmazie, 45, 246 (1990).
2. 2, A. A.-A. Mahfouz, and F. M. Elhabashy, Arch. Pharm. Res., 13, 9 (1990).
3. M. Tsuji, T. Inoue, K. Ikesue, N. Fujimoto, and K. Noda, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 01040467 (1989); Chem. Abstr., 111, 97243 (1990).
4. S. C. Cherkofsky and T. R. Sharpe, US Pat. 4190666; Chem. Abstr., 93, 8178 (1981).
5. T. R. Sharpe, S. C. Cherkofsky, W. E. Hewes, D. H. Smith, W. A. Gregory, S. B. Haber, M. R. Leadbetter, and J. G. Whitney, J. Med. Chem., 28, 1188 (1985).
6. J. T. Billheimer, P. J. Gillies, and W. W. Wilkerson, US Pat. 4900744; Chem. Abstr., 113, 23915 (1991).
7. A. W. Bridge, E. C. J. Coffee, N. V. Harris, D. J. Lythgoe, and C. Smith, PCT Int. Appl. WO 9113876 (1991); Chem. Abstr., 116, 6561 (1993).
8. M. Hayashi, S. Yokomori, K. Hatayama, and K. Soda, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 62187469; Chem. Abstr., 108, 21896 (1989).
9. B. V. Trzhtsinskaya and N. D. Abramova, J. Sulfur Chem., 10, 389 (1991).
10. F. Friedrich, R. Pohloudek-Fabini, and K. Kottke, Pharmazie, 24, 429 (1969).
11. T. P. Maduskuie, R. G. Wilde, J. T. Billheimer, D. A. Cromley, S. Germain, P. J. Gillies, C. A. Higley, A. L. Johnson, and P. Pennev, J. Med. Chem., 38, 1067 (1995).
12. P. M. Kochergin, Zh. Obshch. Khim., 31, 1093 (1961);
13. Chem. Abstr., 55, 124804 (1962).
14. Z. Yoshida, H. Masuda, and R. Oda, Nippon Kagaku Kaishi, 54, 685 (1951);
15. Chem. Abstr., 48, 14716 (1951).
16. M. V. Bhatt, B. H. Iyer, and P. C. Guha, Curr. Sci., 17, 184 (1948).
17. M. Kidwai, S. Kukreja, S. Rastogi, and K. Singhal, Indian J. Chem., 46B, 1549 (2007).
18. K. O. Utaev, Kh. I. Kadirov, and D. Yusupov, O'zbekiston Kimyo J., 5-6, 42 (1999);
19. Chem. Abstr., 132, 334400 (2000).
20. A. C. Sircar and S. C. Guha, J. Indian Chem. Soc., 13, 704 (1936).
21. R. Gompper, Angew. Chem., 76, 412 (1964).
22. E. S. H. El Ashry, N. Rashed, L. F. Awad, E. Ramadan, S. M. Abdel-Maggeed, and N. Rezki, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids, 26, 423 (2007).
23. I. K. Petko, Ukr. Khim. Zh., 68, 115 (2002);
24. Chem. Abstr., 139, 101073 (2003).
25. A. W. Bridge, N. V. Harris, D. J. Lythgoe, and C. Smith, PCT Int. Appl. WO 9110662; Chem. Abstr., 115, 207994 (1992).
26. N. Meanwell, Eur. Pat. Appl. EP 442448; Chem. Abstr., 116, 59369 (1993).
27. A. W. Bridge, N. V. Harris, D. J. Lythgoe, and C. Smith, PCT Int. Appl. WO 9109030; Chem. Abstr., 115, 183331 (1992).
28. A. W. Bridge, N. V. Harris, D. J. Lythgoe, and C. Smith, PCT Int. Appl. WO 9109021; Chem. Abstr., 115, 232240 (1992).
29. P. Pitchen, C. J. France, I. M. McFarlane, C. G. Newton, and D. M. Thompson, Tetrahedron Lett., 35, 485 (1994).
30. M. J. Ashton, A. W. Bridge, R. C. Bush, D. I. Dron, N. V. Harris, G. D. Jones, D. J. Lythgoe, D. Riddell, and C. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2, 375 (1992).
31. P. Pitchen, Eur. Pat. Appl. EP 523941 (1993); Chem. Abstr., 118, 213297 (1994).
32. V. K. Chadha and G. R. Sharma, J. Indian Chem. Soc., 67, 610 (1990).
33. E. C. Coffee, Eur. Pat. Appl. EP 391796 (1990); Chem. Abstr., 114, 101991 (1992).
34. P. Nuhn and G. Wagner, J. Prakt. Chem., 312, 90 (1970).
35. M. V. Povstyanoi, B. A. Priimenko, and P. M. Kochergin, Khim.-Farm. Zh., 12, 59 (1978);
36. Chem. Abstr., 89, 109238 (1979).
37. M. Bani, R. Bormetti, W. Ceccarelli, R. Fiocchi, M. Gobetti, M. Lombroso, S. Magnetti, V. Olgiati, and M. Palladino, Eur. J. Med. Chem., 30, 39 (1995).
38. M. Palladino, E. Vanotti, M. Villa, M. Bani, R. Bormetti, and V. Olgiati, Ger. Offen. DE4428025 (1995); Chem. Abstr., 122, 265372 (1996).
39. A. Makita, Y. Isobe, H. Tomizawa, S. Chiba, and M. Sasaki, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000038380; Chem. Abstr., 132, 137387 (2000).
40. A. K. Bagrii, G. F. Galenko, and P. M. Kochergin, Dopov. Akad. Nauk Ukr. RSR, Ser. B: Geol., Geofiz., Khim. Biol., 9, 801 (1975);
41. Chem. Abstr., 84, 43959 (1977).
42. A. Meric, Z. Incesu, and I. Hatipoglu, Med. Chem. Res., 17, 30 (2008).
43. H. J. M. Dou, M. Ludwikow, P. Hassanaly, J. Kister, and J. Metzger, J. Heterocycl. Chem., 17, 393 (1980).
44. J. Mohan, V. K. Chadha, and H. K. Pujari, Indian J. Chem., 11, 747 (1973).
45. S. Malhotra, V. Manher, and V. K. Chadha, Indian J. Heterocycl. Chem., 12, 13 (2002).
46. J. S. Bajwa and P. J. Sykes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 10, 2146 (1980).
47. M. Gobetti, M. Palladino, E. Vanotti, M. Villa, M. Bani, R. Bormetti, and V. Olgiati, PCT Int. Appl. WO 9514673; Chem. Abstr., 123, 286028 (1996).
48. A. M. Abdel-Fattah, H. A. Daboun, and S. M. Hussain, Egypt. J. Chem., 26, 409 (1983);
49. Chem. Abstr., 101, 230419 (1985).
50. U. Veerabhadraiah, V. R. Rao, and T. V. P. Rao, Sulfur Lett., 9, 167 (1989).
51. V. K. Chadha, S. Joshi, and A. Bhargava, J. Indian Chem. Soc., 69, 884 (1992).
52. A. M. Simonov and V. N. Komissarov, Khim. Geterotsikl. Soed., 783 (1976);
53. Chem. Abstr., 85, 123818 (1977).
54. R. P. Soni and J. P. Saxena, J. Indian Chem. Soc., 58, 922 (1981).
55. A. Mustafa, M. I. Ali, M. A. Abou-State, and A.-E. G. Hammam, J. Prakt. Chem., 314, 785 (1972).
56. M. I. Ali, M. A. Abou-State, and A. F. Ibrahim, J. Prakt. Chem., 316, 147 (1974).
57. A. K. Bagryi, G. F. Galenko, and P. M. Kochergin, Farm. Zh., No. 3, 17 (1975);
58. Chem. Abstr., 87, 201399 (1978).
59. V. H. Bhaskar, K. Puli, B. Sangameswaran, and B. Jayakar, Indian J. Heterocycl. Chem., 15, 299 (2006).
60. E. S. H. El Ashry, N. Rashed, L. F. Awad, E. Ramadan, S. M. Abdel-Maggeed, and N. Rezki, ARKIVOC, vii, 30 (2007).
61. Yu. M. Volovenko, F. S. Babichev, S. V. Litvinenko, and A. V. Turov, USSR SU 1414849; Chem. Abstr., 110, 8224 (1990).
62. C. Lamberth and F. Querniard, Tetrahedron Lett., 49, 2286 (2008).
63. P. R. Buckland, PCT Int. Appl. WO 9215562; Chem. Abstr., 118, 22238 (1994).
64. G. Dannhardt and L. Hahn, PCT Int. Appl. WO 2002076951; Chem. Abstr., 137, 279188 (2002).
65. R. G. Wilde, US Pat. 5358946; Chem. Abstr., 122, 265370 (1996).
66. C. A. Higley, R. G. Wilde, T. P. Maduskuie, A. L. Johnson, P. Pennev, J. T. Billheimer, C. S. Robinson, P. J. Gillies, and R. R. Wexler, J. Med. Chem., 37, 3511 (1994).
67. R. G. Wilde, C. A. Higley, J. T. Billheimer, and R. R. Wexler, PCT Int. Appl. WO 9323381; Chem. Abstr., 120, 217676 (1995).
68. T. P. Maduskuie, US Pat. 5179117; Chem. Abstr., 118, 254933 (1994).
69. J. T. Billheimer, P. J. Gillies, R. R. Wexler, C. A. Higley, and T. P. Maduskuie, Eur. Pat. Appl. EP 372445; Chem. Abstr., 114, 6503 (1992).
70. N. V. Harris, A. W. Bridge, R. C. Bush, E. C. J. Coffee, D. I. Dron, M. F. Harper, M. J. Ashton, D. J. Lythgoe, and C. Smith, J. Med. Chem., 35, 4384 (1992).
71. J. T. Billheimer, P. J. Gillies, C. A. Higley, T. P.Maduskuie, and R. R. Wexler, PCT Int. Appl. WO 9118885; Chem. Abstr., 116, 151761 (1993).
72. K. M. Dawood and N. M. Elwan, J. Chem. Res., 4, 264 (2004).
73. H. Alper and M. S. Wolin, J. Org. Chem., 40, 437 (1975).
74. S. C. Cherkofsky and T. R. Sharpe, Ger. Offen. DE 2635876; Chem. Abstr., 87, 5974 (1978).
75. N. D. Abramova, G. G. Skvortsova, and B. V. Trzhtsinskaya, Zh. Org. Khim., 20, 2031 (1984);
76. Chem. Abstr., 102, 45836 (1986).
77. N. D. Abramova, G. G. Skvortsova, and B. V. Trzhtsinskaya, USSR SU 1085977; Chem. Abstr., 101, 130694 (1985).
78. U. Niedballa and I. Boettcher, Eur. Pat. Appl. EP 43788; Chem. Abstr., 96, 181284 (1983).
79. A. Correa, M. Carril, and C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 47, 2880 (2008).
80. A. A. Magd-Eldin, Egypt. J. Pharm. Sci., 35, 181 (1994);
81. Chem. Abstr., 123, 198654 (1996).
82. A. K. Bagrii and T. E. Vasilenko, Farm. Zh., No. 4, 33 (1978);
83. Chem. Abstr., 90, 72111 (1980).
84. B. V. Trzhtsinskaya, A. E. Aleksandrova, N. D. Abramova, L. V. Andriyankova, T. I. Vinogradova, and R. A. Shchegoleva, Khim.-Farm. Zh., 26, 57(1992);
85. Chem. Abstr., 118, 147507 (1994).
86. H. A. Hammouda, S. O. Abd-Allah, and H. H. Zoorob, Acta Chim. Hung., 119, 49 (1985);
87. Chem. Abstr., 104, 109537 (1987).
88. V. M. Britsun, A. M. Esipenko, V. M. Bodnar, and M. O. Lozinskii, Ukr. Khim. Zh., 68, No. 11-12, 52 (2002);
89. Chem. Abstr., 139, 101084 (2003).
90. A. A. Magd-El-Din, H. M. Abou-Youssef, and T. M. Ibrahim, Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem., 68, 297 (1992).
91. G. G. Skvortsova, N. D. Abramova, and B. V. Trzhtsinskaya, Khim. Geterotsikl. Soed., 1390 (1974).
92. [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 1217 (1974)].
93. G. G. Skvortsova, B. V. Trzhtsinskaya, N. D. Abramova, and L. F. Teterina, Tezisy Dokl. Vses. Konf. Khim. Atsetilena, 5th, 319 (1975);
94. Chem. Abstr., 89, 6285 (1979).
95. G. G. Skvortsova, T. Yu. Il'yuchenok, N. D. Abramova, L. M. Frigidova, K. S. Shadurskii, L. F. Teterina, and B. V. Trzhtsinskaya, Khim.-Farm. Zh., 12, 82 (1978);
96. Chem. Abstr., 88, 170037 (1979).
97. B. V. Trzhtsinskaya, L. F. Teterina, V. K. Voronov, and G. G. Skvortsova, Khim. Geterotsikl. Soed., 516 (1976);
98. Chem. Abstr., 85, 94277 (1977).
99. [Chem. Heterocycl. Comp., 12, 433 (1976)].
100. G. G. Skvortsova and B. V. Trzhtsinskaya, USSR 487073; Chem. Abstr., 84, 59472 (1977).
101. N. D. Abramova, L. V. Andriyankova, Yu. M. Skvortsov, A. G. Mal'kina, E. I. Kositsyna, A. I. Albanov, and G. G. Skvortsova, Khim. Geterotsikl. Soed., 1412 (1986);
102. Chem. Abstr., 107, 39705 (1988).
103. [Chem. Heterocycl. Comp., 22, 1145 (1986)].
104. L. V. Andriyankov, G. G. Skvortsova, N. D. Abramova, A. G. Malkina, and Yu. M. Skvortsov, USSR SU 1121265; Chem. Abstr., 102, 203978 (1986).
105. G. G. Skvortsova, N. D. Abramova, A. G. Mal'kina, Yu. M. Skvortsov, B. V. Trzhtsinskaya, and A. I. Albanov, Khim. Geterotsikl. Soed. 963 (1982);
106. Chem. Abstr., 97, 162892 (1983).
107. [Chem. Heterocycl. Comp., 18, 736 (1982)].
108. Z. A. Hozien, J. Chem. Res. (S), 99, 401 (2000).
109. A. Brukshtus and S. Tumkevicius, Khim. Geterotsikl. Soed., 854 (2000).
110. [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 751 (2000)].
111. Z. A. Hozien, A. A. O. Sarhan, H. A. H. El-Sherief, and Ab. M. Mahmoud, J. Heterocycl. Chem., 37, 943 (2000).
112. A. A. O. Sarhan, Heteroatom Chem., 11, 399 (2000).
113. F. Freeman, M. C. Keindl, H. N. Po, E. Brinkman, and J. A. Masse, Synthesis, 9, 714 (1989).
114. E. Purushothaman and V. N. R. Pillai, Indian J. Chem., 29B, 18 (1990).
115. J. Mathew, and E. Purushothaman, J. Indian Chem. Soc., 68, 670 (1991).
116. S. A. Ivanovskii, I. G. Abramov, M. B. Abramova, A. V. Smirnov, V. V. Plakhtinskii, S. V. Shamshin, and M. S. Belysheva, Russ. Pat. RU 2165929 (2001); Chem. Abstr., 137, 279201 (2002).