Photolysis of (3-methyl-2H-azirin-2-yl)-phenylmethanone: Direct detection of a triplet vinylnitrene intermediate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 24, 2011, Pages 9934-9945

  Rajam, Sridhar ^a   Murthy, Rajesh S ^a   Jadhav, Abhijit V ^a   Li, Qian ^a   Keller, Christopher ^a   Carra, Claudio ^c   Pace, Tamara C S ^b   Bohne, Cornelia ^b   Ault, Bruce S ^a   Gudmundsdottir, Anna D ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

^b UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

^c UNIVERSITIES SPACE RESEARCH ASSOCIATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-FORMS; 355 NM LASER; ARGON MATRIX; C-C BONDS; DIRECT DETECTION; INTERNAL CONVERSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; LASER FLASH PHOTOLYSIS; SHORT WAVELENGTHS; SINGLET EXCITED STATE; TRANSITION STATE;

ACETONITRILE; CHROMOPHORES; KETONES; METHANOL; PHOTOLYSIS;

EXCITED STATES;

(3 METHYL 2H AZIRIN 2 YL) PHENYLMETHANONE; ACETONITRILE; ACRYLONITRILE; ALKYL GROUP; ARGON; AZIRINE DERIVATIVE; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; KETONE; METHANOL; NITROGEN; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; IRRADIATION; PHASE TRANSITION; PHOSPHORESCENCE; PHOTOLYSIS; PHOTOREACTIVITY; SURFACE PROPERTY;

EID: 83055172818     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200877k     Document Type: Article

References (75)

1. Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Sankaranarayanan, J.; Muthukrishnan, S.; Chang, M.; Robinson, R. M.; Lahti, P. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16263.
2. Li, Y. Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092.
3. Platz M. S. In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R A., Platz, M. S., Jones, M., Jr., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2004; pp 501-559.
4. Sankaranarayanan, J.; Bort, L. N.; Mandel, S. M.; Chen, P.; Krause, J. A.; Brooks, E. E.; Tsang, P.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2008, 10, 937.
5. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783.
6. Klima, R. F.; Gudmundsdottir, A. D. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 239.
7. Mahe, L.; Izuoka, A.; Sugawara, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7904.
8. Warmuth, R.; Makowiec, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1233.
9. Buron, C.; Platz, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 3383.
10. Murthy, R. S.; Muthukrishnan, S.; Rajam, S.; Mandel, S. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 201, 157.
11. Parasuk, V.; Cramer, C. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 7.
12. McDonald, R. N.; Davidson, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10857.
13. Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8699.
14. Travers, M. J.; Cowles, D. C.; Clifford, E. P.; Ellison, G. B.; Engelking, P. C. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5349.
15. Singh, B.; Zweig, A.; Gallivan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1199.
16. Kaczor, A.; Gomez-Zavaglia, A.; Cardoso, A. L.; Melo, T. M. V. D. P.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10742.
17. Gomez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Coelho, D.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2009, 919, 271.
18. Inui, H.; Murata, S. Chem. Lett. 2001, 832.
19. Inui, H.; Murata, S. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2001, 1036.
20. Inui, H.; Murata, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 267.
21. Inui, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628.
22. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
25. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
26. Density Functional Methods in Chemistry; Labanowksi, J. K.; Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
27. Parr, R. G.; Weitao, Y. Density Functional Theory in Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
28. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
29. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
30. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
31. Ghoshal, S. K.; Sarkar, S. K.; Kastha, G. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3556.
32. Srivastava, S.; Yourd, E.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6173.
33. He, H.-Y.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5386.
34. Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Theor. Comput. Chem. 2003, 2, 23.
35. Muthukrishnan, S.; Mandel, S. M.; Hackett, J. C.; Singh, P. N. D.; Hadad, C. M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 2757.
36. Muthukrishnan, S.; Sankaranarayanan, J.; Pace, T.C.S.; Konosonoks, A.; De, M. M. E.; Meese, M. J.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 1393.
37. Ranaweera, R. A. A. U.; Zhao, Y.; Muthukrishnan, S.; Keller, C.; Gudmundsdottir, A. D. Aust. J. Chem. 2010, 63, 1645.
38. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
39. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
40. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
41. Bornemann, C.; Klessinger, M. Chem. Phys. 2000, 259, 263.
42. Borkman, R. F.; Kearns, D. R. Chem. Commun. (London) 1966, 446.
43. Lamola, A. A.; Hammond, G. S. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2129.
44. McGarry, P. F.; Doubleday, C. E., Jr.; Wu, C.-H.; Staab, H. A.; Turro, N. J. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 77, 109.
45. Liao, Y.; Bohne, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 734.
46. Clark, W. D. K.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6347.
47. Wagner, P. J.; Truman, R. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7093.
48. Liang, T. Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7803.
49. Pritchina, E. A.; Gritsan, N. P. J. Photochem. Photobiol., A 1988, 43, 165.
50. Gritsan, N. P.; Pritchina, E. S. J. Inf. Rec. Mater. 1989, 17, 391.
51. Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
52. Naito, I.; Morihara, H.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2757.
53. Naito, I.; Morihara, H.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Isomura, K.; Taniguchi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2757.
54. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996; p 64.
55. Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Robinson, R. M.; Zhu, Z.; Franz, R.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7951.
56. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202.
57. Marchaj, A.; Kelley, D. G.; Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4440.
58. Eskola, A. J.; Timonen, R. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2557.
59. Sommeling, P. M.; Mulder, P.; Louw, R.; Avila, D. V.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8361.
60. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 7229.
61. Liu, J.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 549.
62. Sankaranarayanan, J.; Rajam, S.; Hadad, C.M.; Gudmundsdottir, A. D. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 370.
63. Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92.
64. Muthukrishnan, S.; Sankaranarayanan, J.; Klima, R. F.; Pace, T. C. S.; Bohne, C.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 2345.
65. Roos, B. O. Ab Initio Methods in Quantum Chemistry, Part 2; Wiley: Chichester, UK, 1987; Vol. 69.
66. Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
67. MOLCAS, Version 6.0. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222.
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
69. Mennucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
70. Cances, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744.
71. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. (Washington, DC) 1994, 94, 2027.
72. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. (Washington, DC) 1999, 99, 2161.
73. Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2426.
74. Caricato, M.; Trucks, G. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 456.
75. Ljubic, I.; Sabljic, A. S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4840.