Competition between azido cleavage and triplet nitrene formation in azidomethylacetophenones

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 2010, Pages 1645-1655

  Ranaweera, Ranaweera A A Upul ^a   Zhao, Yu ^a   Muthukrishnan, Sivaramakrishnan ^a   Keller, Christopher ^a   Gudmundsdottir, Anna D ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDO GROUP; BENZYL RADICALS; CLOSE PROXIMITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HETEROCYCLES; LASER FLASH PHOTOLYSIS; NITRENES; SATURATED SOLUTIONS; TRANSITION STATE;

ALDEHYDES; ARGON; CYANIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; EXCITED STATES; KETONES; PHOTOLYSIS;

MOLECULAR OXYGEN;

EID: 78650162445     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10331     Document Type: Conference Paper

References (69)

1. W. Lwowski (Ed.), Nitrenes 1970 (Wiley-Interscience: New York, NY).
2. M. S. Platz, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487. doi:10.1021/AR00060A004
3. N. P. Gritsan, M. S. Platz, Chem. Rev. 2006, 106, 3844. doi:10.1021/CR040055+
4. W. Lwowski, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1980, 346, 491. doi:10.1111/J.1749- 6632.1980. TB22119. X
5. K. A. Schnapp, M. S. Platz, Bioconjug. Chem. 1993, 4, 178. doi:10.1021/BC00020A011
6. F. Z. Seela, Z. Naturforsch. C 1976, 31, 389.
7. J. K. Jorgensen, A. Stori, K. Redford, E. Ommundsen, Polymer 2005, 46, 12256. doi:10.1016/J. POLYMER.2005.10.084
8. A. S. Al Akhrass, R.-V. Ostaci, Y. Grohens, E. Drockenmuller, G. Reiter, Langmuir 2008, 24, 1884. doi:10.1021/LA702984W (Pubitemid 351500946)
9. A. V. Jadhav, C. G. Gulgas, A. D. Gudmundsdottir, Eur. Polym. J. 2007, 43, 2594. doi:10.1016/J. EURPOLYMJ.2007.03.016
10. A. J. Osteraas, D. A. Olsen, J. Appl. Polym. Sci. 1969, 13, 1537. doi:10.1002/APP. 1969.070130716
11. A. J. Osteraas, D. A. Olsen, Nature 1969, 221, 1140. doi:10.1038/ 2211140A0
12. J. S. Mecomber, R. S. Murthy, S. Rajam, P. N. D. Singh, A. D. Gudmundsdottir, P. A. Limbach, Langmuir 2008, 24, 3645. doi:10.1021/LA7033577 (Pubitemid 351549216)
13. W. Subhan, P. Rempala, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11528. doi:10.1021/JA9824324 (Pubitemid 28531105)
14. Magnetic Properties of Organic Materials 1999 (Ed. P. M. Lahti) (Marcel Dekker, Inc.: New York, NY).
15. Azides and Nitrenes Reactivity and Utility 1984 (Ed. E. F. V. Scriven) (Academic Press: Orlando, FL).
16. P. N. D. Singh, S. M. Mandel, J. Sankaranarayanan, S. Muthukrishnan, M. Chang, R. M. Robinson, P. M. Lahti, B. S. Ault, A. D. Gudmundsdottir, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16263. doi:10.1021/JA077523S
17. (a) P. N. D. Singh, S. M. Mandel, R. M. Robinson, Z. Zhu, R. Franz, B. S. Ault, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2003, 68, 7951. doi:10.1021/JO034674E (Pubitemid 37266549)
18. (b) S. M. Mandel, J. A. Krause Bauer, A. D. Gudmundsdottir, Org. Lett. 2001, 3, 523. doi:10.1021/OL0068750 (Pubitemid 33626970)
19. R. F. Klima, A. V. Jadhav, P. N. D. Singh, M. Chang, C. Vanos, J. Sankaranarayanan, M. Vu, N. Ibrahim, E. Ross, S. McCloskey, R. S. Murthy, J. A. Krause, B. S. Ault, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2007, 72, 6372. doi:10.1021/JO070558Q (Pubitemid 47267558)
20. J. Sankaranarayanan, L. N. Bort, S. M. Mandel, P. Chen, J. A. Krause, E. E. Brooks, P. Tsang, A. D. Gudmundsdottir, Org. Lett. 2008, 10, 937. doi:10.1021/OL703098Q
21. R. F. Klima, A. D. Gudmundsdottir, J. Photochem. Photobio., A 2004, 162, 239. doi:10.1016/S1010-6030 (03) 00368-X
22. (a) J. Sankaranarayanan, S. Rajam, C. M. Hadad, A. D. Gudmundsdottir, J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 370. doi:10.1002/POC.1654
23. (b) S. Muthukrishnan, S. M. Mandel, J. C. Hackett, P. N. D. Singh, C. M. Hadad, J. A. Krause, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2007, 72, 2757. doi:10.1021/JO062160K (Pubitemid 46624409)
24. A. Corsaro, G. Buemi, U. Chiacchio, G. Perrini, V. Pistara, R. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 7885. doi:10.1016/0040-4020 (96) 00359-6
25. (a) P. S. Engel, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6074. doi:10.1021/ JA00723A052
26. (b) W. K. Robbins, R. H. Eastman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6076. doi:10.1021/JA00723A053
27. (c) W. K. Robbins, R. H. Eastman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6077. doi:10.1021/JA00723A054
28. (d) M. Veerman, M. J. E. Resendiz, M. A. Garcia-Garibay, Org. Lett. 2006, 8, 2615. doi:10.1021/OL060978M (Pubitemid 43980456)
29. (e) R. Ruzicka, L. Barakova, P. Klan, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9346. doi:10.1021/JP044661K (Pubitemid 40751027)
30. (f) C. A. Chesta, J. Mohanty, W. M. Nau, U. Bhattacharjee, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5012. doi:10.1021/JA067461Q (Pubitemid 46651380)
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09 RA 2009 (Gaussian, Inc.: Wallingford, CT).
32. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785. doi:10.1103/PHYSREVB.37.785
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi:10.1063/1.464913
34. R. G. Parr, Y. Weitao, Density Functional Theory in Atoms and Molecules 1989 (Oxford University Press: Oxford).
35. J. K. Labanowksi, J. W. Andzelm, Density Functional Methods in Chemistry 1991 (Springer-Verlag: New York, NY).
36. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. doi:10.1021/J100180A030
37. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454. doi:10.1016/0009-2614 (96) 00440-X
38. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218. doi:10.1063/1.477483 (Pubitemid 128672179)
39. B. Mennucci, E. Cances, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506. doi:10.1021/JP971959K
40. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 1999, 99, 2161. doi:10.1021/CR960149M
41. E. Cancès, B. Mennucci, J. Chem. Phys. 2001, 114, 4744. doi:10.1063/1.1349091 (Pubitemid 32287453)
42. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999. doi:10.1021/CR9904009 (Pubitemid 41222791)
43. J. B. Gallivan, Can. J. Chem. 1972, 50, 3601. doi:10.1139/V72-575
44. S. L. Murov, Thesis 1967, University of Chigaco, Chigaco.
45. S. Srivastava, E. Yourd, J. P. Toscano, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6173. doi:10.1021/JA981093B (Pubitemid 28307009)
46. W.-H. Fang, D. L. Phillips, ChemPhysChem 2002, 3, 889. doi:10.1002/1439-7641 (20021018) 3:10<889::AID-CPHC889>3.0.CO;2-U
47. S. Muthukrishnan, J. Sankaranarayanan, T. C. S. Pace, A. Konosonoks, M. E. De Michiei, M. J. Meese, C. Bohne, A. D. Gudmundsdottir, J. Org. Chem. 2010, 75, 1393. doi:10.1021/JO9021088
48. H. P. Hratchian, H. B. Schlegel, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years 2005, pp. 195-249 (Eds C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. Scuseria) (Elsevier: Amsterdam).
49. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363. doi:10.1021/AR00072A001
50. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154. doi:10.1063/1.456010
51. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523. doi:10.1021/J100377A021
52. J. S. Yadav, J. D. Goddard, J. Chem. Phys. 1986, 84, 2682. doi:10.1063/1.450341
53. Y. Haas, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 6. doi:10.1039/B307997J (Pubitemid 38842659)
54. M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules 1995 (VCH Publisher, Inc.: New York, NY).
55. W. D. K. Clark, C. Steel, J. Am. Chem. 1971, 93, 6347. doi:10.1021/JA00753A001
56. T. Y. Liang, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7803. doi:10.1021/JA00259A032
57. E. A. Pritchina, N. P. Gritsan, J. Photochem. Photobiol., A 1988, 43, 165. doi:10.1016/1010-6030 (88) 80016-9
58. N. P. Gritsan, E. S. Pritchina, J. Inform. Rec. Mater. 1989, 17, 391.
59. J. Liu, C. M. Hadad, M. S. Platz, Org. Lett. 2005, 7, 549. doi:10.1021/OL047782B (Pubitemid 40353439)
60. J. C. Scaiano, M. J. Perkins, J. W. Sheppard, M. S. Platz, R. L. Barcus, J. Photochem. 1983, 21, 137. doi:10.1016/0047-2670 (83) 80016-1
61. J. C. Netto-Ferreira, W. J. Leigh, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2617. doi:10.1021/JA00295A009
62. T. Wismontski-Knittel, T. Kilp, J. Phys. Chem. 1984, 88, 110. doi:10.1021/J150645A028
63. W. J. Leigh, J. A. H. Banisch, M. S. Workentin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 988. doi:10.1039/C39930000988
64. G. Bucher, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5411. doi:10.1021/JP711266Z
65. G. A. Molander, C.-S. Yun, Tetrahedron 2002, 58, 1465. doi:10.1016/S0040-4020 (02) 00009-1
66. S. Ganapathy, B. B. V. S. Sekhar, S. M. Cairns, K. Akutagawa, W. G. Bentrude, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2085. doi:10.1021/JA982440K (Pubitemid 29152421)
67. X. Zhang, G. C. G. Pais, E. S. Svarovskaia, C. Marchand, A. A. Johnson, R. G. Karki, M. C. Nicklaus, V. K. Pathak, Y. Pommier, J. Burke, R. Terrence, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1215. doi:10.1016/S0960-894X (03) 00059-3
68. J. B. Foresman, Æ. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd edn 1996 (Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA).
69. S. Muthukrishnan, J. Sankaranarayanan, R. F. Klima, T. C. S. Pace, C. Bohne, A. D. Gudmundsdotti, Org. Lett. 2009, 11, 2345. doi:10.1021/OL900754A