Orbital-overlap control in the solid-state reactivity of β-azido-propiophenones: Selective formation of cis-azo-dimers

Organic Letters

Volumn 10, Issue 5, 2008, Pages 937-940

  Sankaranarayanan, Jagadis ^a   Bort, Lauren N ^a   Mandel, Sarah M ^a   Chen, Ping ^a   Krause, Jeanette A ^a   Brooks, Elwood E ^a   Tsang, Pearl ^a   Gudmundsdottir, Anna D ^a  

^a UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 45249120425     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol703098q     Document Type: Article

References (37)

1. (a)Campos, L. M.; Garcia-Garibay, M. A. Reactive Intermediates in Crystals: Form and Function. In Reviews of Reactive Intermediate Chemistry, Platz, M. S., Moss, R. A., Jones, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2007; p 271.
2. (b)Scheffer, J. R.; Xia, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 233.
3. (c)Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 491.
4. (d)Garcia-Garibay, M. A.; Campos, L. M. In CRC Handbook of Organic Photochemisty & Photobiology, 2nd ed.; Horsepool, W. M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003; Chapter 48.
5. (e)Sakamoto, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 684.
6. (f)Hollingsworth, M. D.; McBride, J. M. Adv. Photochem. 1990, 15, 279.
7. (g)Ramamurthy, V.; Venkatesan. K. Chem. Rev. 1987, 87, 433.
8. (h)Desiraju, G. R. Organic Solid-State Chemistry; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1987.
9. (a)Natarajan, A.; Ng, D.; Yang, Z.; Garcia-Garibay, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6485 -6487.
10. (b)Ng, D.; Yang, Z.; Garcia-Garibay, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 645.
11. (c)Ellison, M.; Ng, D.; Dang, H.; Garcia- Garibay, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 2531.
12. (d)Resendiz, M. J. E.; Garcia- Garibay, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 371.
13. (e)Garcia-Garibay, M. A.; Mortko, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7994.
14. (a)Yang, C; Xia, W.; Scheffer, J. R.; Botoshansky, M.; Kaftory, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5087.
15. (b)Braga, D.; Chen, S.; Filson, H.; Maini, L.; Netherton, M. R.; Patrick, B. O.; Scheffer, J. R.; Scott, C; Xia, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3511.
16. (c)Shin, S. H.; Cizmeciyan, D.; Keating, A. E.; Khan, S. I.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1859.
17. (d)Shin, S. H.; Constable, A. E.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7626.
18. (e)Doetschman, D. C; Hutchison, C. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 3964.
19. Mandel, S. M.; Singh, P. N. D.; Muthukrishnan, S.; Chang, M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. Org. Lett. 2006, 8, 4207.
20. (a)Singh, P. N. D.; Mandel, S. M.; Sankaranarayanan, J.; Muth-ukrishnan, S.; Chang, M.; Robinson, R. M.; Lahti, P. M.; Ault, B. S.; Gudmundsdottir, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16263.
21. (b)Sankaranarayanan, J.; Mandel, S. M.; Krause, J. A.; Gudmundsdottir, A. D. Acta Crystallogr., Sect. E 2007, E63, 0721.
22. (a)Simeonov, A. M.; McKenna, C. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 1897.
23. (b)Ackermann, M. N.; Craig, N. C; Isberg, R. R.; Lauter, D. M.; MacPhail, R. A.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1662.
24. (c)Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1972.
25. (d)Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5669.
26. (e)Hutto, R. F.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 745.
27. (f)Craig, N. C; Ackermann, M. N.; MacPhail, R. A. J. Chem. Phys. 1978, 68, 236.
28. Kaba, R. A.; Lunazzi, L.; Lindsay, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6762.
29. (a)Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
30. (b)Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, Revisions A.l and C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
32. (a)Talbot, F. O.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3562.
33. (b)Snoek, L. C; Robertson, E. G.; Kroemer R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 49.
34. Liang, T. Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7803.
35. (a)Sasaki, A.; Mahe, L.; Izuoka, A.; Sugawara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1259.
36. (b)Mahe, L.; Izuoka, A.; Sugawara, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7904.
37. Ichimura, A. S.; Sato, K.; Kinoshita, T.; Takui, T.; Itoh, K.; Lahti, P. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Technol, Sect. A 1995, 272, 279.