Shape-persistent macrocycles - Self-assembly reactions and characterization by hyperpolarized 129Xe NMR spectroscopy

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 10, 2011, Pages 1264-1276

  Campbell, Katie ^a   Ooms, Kristopher J ^a   Ferguson, Michael J ^a   Stang, Peter J ^b   Wasylishen, Roderick E ^a   Tykwinski, Rik R ^a,c  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Macrocycles; Metal organic framework; Porous solids; Solid state NMR; Supramolecular chemistry; Xenon NMR

Indexed keywords

ANALOGOUS REACTIONS; AS-LIGANDS; CONTINUOUS-FLOW; HEAT OF ADSORPTION; HYPERPOLARIZED; MACROCYCLES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NMR DATA; POROUS SOLIDS; SELF-ASSEMBLY REACTIONS; SHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES; SOLID-STATE NMR; SOLVENT MOLECULES; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TEMPERATURE DEPENDENT; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

ADSORPTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PLATINUM; SELF ASSEMBLY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

XENON;

EID: 83055167174     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-077     Document Type: Article

References (80)

1. a Horike S. Shimomura S. Kitagawa S. Nat. Chem. 2009 1 (9), 695. 10.1038/nchem.444
2. b Kitagawa S. Uemura K. Chem. Soc. Rev. 2005 34 (2), 109. 10.1039/b313997m (Pubitemid 40311444)
3. c Kitagawa S. Kitaura R. Noro S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 (18), 2334. 10.1002/anie.200300610 (Pubitemid 39257732)
4. Farrusseng D. Aguado S. Pinel C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 (41), 7502. 10.1002/anie.200806063
5. Yaghi O. M. O'Keeffe M. Ockwig N. W. Chae H. K. Eddaoudi M. Kim J. Nature 2003 423 (6941), 705. 10.1038/nature01650 (Pubitemid 36735687)
6. a Wuest J. D. Chem. Commun. (Camb.) 2005 (47), 5830. 10.1039/b512641j (Pubitemid 43024123)
7. b Perry J. J. IV Perman J. A. Zaworotko M. J. Chem. Soc. Rev. 2009 38 (5), 1400. 10.1039/b807086p
8. Mueller U. Schubert M. Teich F. Puetter H. Schierle-Arndt K. Pastr J. J. Mater. Chem. 2006 16 (7), 626. 10.1039/b511962f
9. a Campbell K. McDonald R. Tykwinski R. R. J. Org. Chem. 2002 67 (4), 1133. 10.1021/jo0159744 (Pubitemid 34178195)
10. b Campbell K. McDonald R. Ferguson M. J. Tykwinski R. R. Organometallics 2003 22 (7), 1353. 10.1021/om020738k
11. c Campbell K. Johnson C. A. II McDonald R. Ferguson M. J. Haley M. M. Tykwinski R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 (44), 5967. 10.1002/anie.200461139 (Pubitemid 39551334)
12. d Campbell K. Tiemstra N. M. Prepas-Strobeck N. S. McDonald R. Ferguson M. J. Tykwinski R. R. Synlett 2004 182.
13. Jiang J. MacLachlan M. J. Chem. Commun. (Camb.) 2009 (38), 5695. 10.1039/b914564h
14. Jin Y. Voss B. A. Noble R. D. Zhang W. Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 (36), 6348. 10.1002/anie.201001517
15. Xu Y. Smith M. D. Geer M. F. Pellechia P. J. Brown J. C. Wibowo A. C. Shimizu L. S. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 (15), 5334. 10.1021/ja9107066
16. Lei S. Surin M. Tahara K. Adisoejoso J. Lazzaroni R. Tobe Y. De Feyter S. Nano Lett. 2008 8 (8), 2541. 10.1021/nl8016626
17. Zhang W. Moore J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 (27), 4416. 10.1002/anie.200503988 (Pubitemid 44109600)
18. Zhao D. Moore J. S. Chem. Commun. (Camb.) 2003 (7), 807. 10.1039/B207442G
19. Hoger, S. In Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science; Diederich, F., Stang, P. J., Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Chapter 10.
20. a Haley M. M. Pure Appl. Chem. 2008 80 (3), 519. 10.1351/pac200880030519
21. b Spitler E. L. Johnson C. A. II Haley M. M. Chem. Rev. 2006 106 (12), 5344. 10.1021/cr050541c (Pubitemid 46099395)
22. c Nielsen M. B. Diederich F. Chem. Rev. 2005 105 (5), 1837. 10.1021/cr9903353 (Pubitemid 40773669)
23. The topic of porosity as been discussed; see for example, Barbour L. J. Chem. Commun. (Camb.) 2006 (11), 1163. 10.1039/b515612m (Pubitemid 43345205)
24. Maly K. E. J. Mater. Chem. 2009 19 (13), 1781. 10.1039/b816089a
25. McKeown N. B. J. Mater. Chem. 2010 20 (47), 10588. 10.1039/C0JM01867H
26. Berthault P. Huber G. Desvaux H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2009 55 (1), 35. 10.1016/j.pnmrs.2008.11.003
27. Romanenko K. V. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2010 69, 1. 10.1016/S0066-4103(10)69001-1
28. Ratcliffe C. I. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1998 36, 123. 10.1016/S0066-4103(08)60007-1
29. Raftery D. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2006 57, 205. 10.1016/S0066-4103(05) 57005-4 (Pubitemid 43588429)
30. Moudrakovski I. L. Nossov A. Lang S. Breeze S. R. Ratcliffe C. I. Simard B. Santyr G. Ripmeester J. A. Chem. Mater. 2000 12 (5), 1181. 10.1021/cm9908015
31. Goodson B. M. J. Magn. Reson. 2002 155 (2), 157. 10.1006/jmre.2001.2341
32. Bonardet J.-L. Fraissard J. Gdon A. Springuel-Huet M.-A. Catal. Rev., Sci. Eng. 1999 41, 115.
33. Springuel-Huet M. A. Bonardet J.-L. Fraissard J. Appl. Magn. Reson. 1995 8 (3-4), 427. 10.1007/BF03162656
34. Barrie P. J. Klinowski J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1992 24 (2), 91. 10.1016/0079-6565(92)80006-2
35. Brunner E. Magn. Reson. Chem. 1999 37 (13), S14. 10.1002/(SICI)1097- 458X(199912)37:133.0.CO;2-P
36. Pietrab T. Magn. Reson. Rev. 2000 17, 263.
37. Campbell K. Ooms K. J. Wasylishen R. E. Tykwinski R. R. Org. Lett. 2005 7 (16), 3397. 10.1021/ol050830n (Pubitemid 41186791)
38. Ooms K. J. Campbell K. Tykwinski R. R. Wasylishen R. E. J. Mater. Chem. 2005 15 (40), 4318. 10.1039/b507602a (Pubitemid 41541285)
39. Raftery D. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2006 57, 205. 10.1016/S0066-4103(05) 57005-4 (Pubitemid 43588429)
40. Ito T. Fraissard J. J. Chem. Phys. 1982 76 (11), 5225. 10.1063/1.442917
41. Koskela T. Jokisaari J. Satyanarayana C. Microporous Mesoporous Mater. 2004 67 (2-3), 113. 10.1016/j.micromeso.2003.10.009 (Pubitemid 38154450)
42. Demarquay J. Fraissard J. Chem. Phys. Lett. 1987 136 (3-4), 314. 10.1016/0009-2614(87)80258-0
43. Terskikh V. V. Moudrakovski I. L. Breeze S. R. Lang S. Ratcliffe C. I. Ripmeester J. A. Sayari A. Langmuir 2002 18 (15), 5653. 10.1021/la025714x (Pubitemid 35383391)
44. Ripmeester J. A. Ratcliffe C. I. J. Phys. Chem. 1990 94 (19), 7652. 10.1021/j100382a061
45. Jameson C. J. J. Chem. Phys. 2002 116 (20), 8912. 10.1063/1.1468884 (Pubitemid 34631438)
46. Ooms K. J. Wasylishen R. E. Microporous Mesoporous Mater. 2007 103 (1-3), 341. 10.1016/j.micromeso.2007.01.054 (Pubitemid 46810329)
47. Ueda T. Kurokawa K. Eguchi T. Kachi-Terajima C. Takamizawa S. J. Phys. Chem. C 2007 111 (3), 1524. 10.1021/jp065321x (Pubitemid 46347103)
48. Comotti A. Bracco S. Ferretti L. Mauri M. Simonutti R. Sozzani P. Chem. Commun. (Camb.) 2007 (4), 350. 10.1039/b612002d (Pubitemid 46105512)
49. Simonutti R. Bracco S. Comotti A. Mauri M. Sozzani P. Chem. Mater. 2006 18 (19), 4651. 10.1021/cm060499h (Pubitemid 44535945)
50. Soldatov D. V. Moudrakovski I. L. Grachev E. V. Ripmeester J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 (20), 6737. 10.1021/ja060474j
51. Knagge K. Smith J. R. Smith L. J. Buriak J. Raftery D. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2006 29 (1-3), 85. 10.1016/j.ssnmr.2005.10.001 (Pubitemid 41808373)
52. Dubes A. Moudrakovski I. L. Shahgaldian P. Coleman A. W. Ratcliffe C. I. Ripmeester J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 (20), 6236. 10.1021/ja038653d (Pubitemid 38657043)
53. Moudrakovski I. L. Wang L.-Q. Baumann T. Satcher J. H. Jr. Exarhos G. J. Ratcliffe C. I. Ripmeester J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 (16), 5052. 10.1021/ja049577x (Pubitemid 38509446)
54. Soldatov D. V. Moudrakovski I. L. Ratcliffe C. I. Dutrisac R. Ripmeester J. A. Chem. Mater. 2003 15 (25), 4810. 10.1021/cm030433b
55. Ueda T. Eguchi T. Nakamura N. Wasylishen R. E. J. Phys. Chem. B 2003 107 (1), 180. 10.1021/jp021679r
56. Sozzani P. Comotti A. Simonutti R. Meersmann T. Logan J. W. Pines A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 (15), 2695. 10.1002/1521-3773(20000804)39: 15<2695::AID-ANIE2695>3.0.CO;2-M
57. Jameson C. J. de Dios A. C. J. Chem. Phys. 2002 116 (9), 3805. 10.1063/1.1446424 (Pubitemid 34923818)
58. Cheng C.-Y. Bowers C. R. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 (45), 13997. 10.1021/ja074563n (Pubitemid 350106091)
59. Fogarty H. A. Berthault P. Brotin T. Huber G. Desvaux H. Dutasta J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 (34), 10332. 10.1021/ja073771c (Pubitemid 47330240)
60. Moudrakovski I. Soldatov D. V. Ripmeester J. A. Sears D. N. Jameson C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004 101 (52), 17924. 10.1073/pnas.0405348101 (Pubitemid 40054051)
61. Sears D. N. Wasylishen R. E. Ueda T. J. Phys. Chem. B 2006 110 (23), 11120. 10.1021/jp061655a (Pubitemid 43999471)
62. Campbell K. McDonald R. Branda N. R. Tykwinski R. R. Org. Lett. 2001 3 (7), 1045. 10.1021/ol0156087 (Pubitemid 33627060)
63. Campbell K. Kuehl C. J. Ferguson M. J. Stang P. J. Tykwinski R. R. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 (25), 7266. 10.1021/ja025773x (Pubitemid 34670424)
64. Campbell K. McDonald R. Ferguson M. J. Tykwinski R. R. J. Organomet. Chem. 2003 683 (2), 379. 10.1016/S0022-328X(03)00792-7
65. Kaiser A. Bäuerle P. Top. Curr. Chem. 2005 249, 127.
66. Stang P. J. Cao D. H. Saito S. Arif A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995 117 (23), 6273. 10.1021/ja00128a015
67. a Leininger S. Olenyuk B. Stang P. J. Chem. Rev. 2000 100 (3), 853. 10.1021/cr9601324
68. b Northrop B. H. Zheng Y.-R. Chi K.-W. Stang P. J. Acc. Chem. Res. 2009 42 (10), 1554. 10.1021/ar900077c
69. Seidel S. R. Stang P. J. Acc. Chem. Res. 2002 35 (11), 972. 10.1021/ar010142d
70. Manna J. Kuehl C. J. Whiteford J. A. Stang P. J. Muddiman D. C. Hofstadler S. A. Smith R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 (48), 11611. 10.1021/ja972668s (Pubitemid 28006122)
71. Brouwer E. B. Enright G. D. Udachin K. A. Lang S. Ooms K. J. Halchuk P. A. Ripmeester J. A. Chem. Commun. (Camb.) 2003 (12), 1416. 10.1039/b301739g
72. Brouwer E. B. Udachin K. A. Enright G. D. Ripmeester J. A. Ooms K. J. Halchuk P. A. Chem. Commun. (Camb.) 2001 (6), 565. 10.1039/b009133m
73. Atwood J. L. Barbour L. J. Jerga A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 (22), 2948. 10.1002/anie.200353559 (Pubitemid 39257652)
74. Riddle J. A. Bollinger J. C. Lee D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 (41), 6689. 10.1002/anie.200501888 (Pubitemid 41532212)
75. Dobrzaska L. Lloyd G. O. Raubenheimer H. G. Barbour L. J. J. Am. Chem. Soc. 2006 128 (3), 698. 10.1021/ja057122h (Pubitemid 43153005)
76. Lim Y. H. Nugara N. King A. D., Jr. Appl. Magn. Reson. 1995 8 (3-4), 521. 10.1007/BF03162661
77. Stengle T. R. Reo N. V. Williamson K. L. J. Phys. Chem. 1981 85 (25), 3772. 10.1021/j150625a013
78. Conner W. C. Weist E. L. Ito T. Fraissard J. J. Phys. Chem. 1989 93 (10), 4138. 10.1021/j100347a052
79. Terskikh V. V. Mudrakovskii I. L. Mastikhin V. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993 89 (23), 4239. 10.1039/ft9938904239
80. van Gorkom L. C. M. Hook J. M. Logan M. B. Hanna J. V. Wasylishen R. E. Magn. Reson. Chem. 1995 33 (10), 791. 10.1002/mrc.1260331005