Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 1, 2012, Pages 114-121

  Bdoiu, Andrei ^a   Kündig, E Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; 1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIPOLAROPHILES; ELECTRONIC EFFECTS; GOOD YIELD; ISOXAZOLIDINES; LEWIS ACID CATALYSTS; NITRONES; NON-CATALYZED REACTION;

ELECTRONIC PROPERTIES; RUTHENIUM;

CYCLOADDITION;

EID: 82955240876     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06144e     Document Type: Article

References (149)

1. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
2. J. I. Seeman Helv. Chim. Acta 2005 88 1145
3. C. Rüchardt J. Sauer R. Sustmann Helv. Chim. Acta 2005 88 1154
4. K. N. Houk Helv. Chim. Acta 2010 93 1241
5. R. Huisgen in 1,3-dipolar cycloaddition chemistry, A. Padwa, Ed.; Wiley: New York, Vol. 1, p. 1, 1984
6. A. Padwa in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Flemming, ed.; Pergamon Press: Oxford, Vol. 4, p. 1069, 1991
7. P. A. Wade in Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, I. Flemming, ed.; Pergamon Press: Oxford, Vol. 4, p. 1111, 1991
8. R. Huisgen, The Adventure Playground of Mechanisms and Novel Reactions. In Profiles Pathways, and Dreams, J. I. Seeman, Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994
9. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1998 98 863
10. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395
11. X.-F. Hu Y.-Q. Feng X.-F. Li Chin. J. Org. Chem. 2005 25 1
12. H. Pellissier Tetrahedron 2007 63 3235
13. S. M. Lait D. A. Rankic B. A. Keay Chem. Rev. 2007 107 767
14. L. M. Stanley M. P. Sibi Chem. Rev. 2008 108 2887
15. C. Nájera J. M. Sansano Org. Biomol. Chem. 2009 7 4567
16. M. Kissane R. Maguire Chem. Soc. Rev. 2010 39 845
17. C. Nájera J. M. Sansano J. M. Yus J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 377
18. M. E. Bruin E. P. Kündig Chem. Commun. 1998 2635
19. E. P. Kündig C. M. Saudan G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1220
20. E. P. Kündig C. M. Saudan V. Alezra F. Viton G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4481
21. E. P. Kündig C. M. Saudan F. Viton Adv. Synth. Catal. 2001 343 51
22. P. G. Anil Kumar P. S. Pregosin M. Vallet G. Bernardinelli R. F. Jazzar F. Viton E. P. Kündig Organometallics 2004 23 5410
23. V. Alezra G. Bernardinelli C. Corminboeuf U. Frey E. P. Kündig A. E. Merbach C. M. Saudan F. Viton J. Weber J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4843
24. J. Rickerby M. Vallet G. Bernardinelli F. Viton E. P. Kündig Chem.-Eur. J. 2007 13 3354
25. S. Thamapipol G. Bernardinelli C. Besnard E. P. Kündig Org. Lett. 2010 12 5604
26. S. Thamapipol E. P. Kündig Chimia 2011 65 268
27. A. Bdoiu G. Bernardinelli C. Besnard E. P. Kündig Org. Biomol. Chem. 2010 8 193
28. F. Viton E. P. Kündig G. Bernardinelli J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4968
29. Y. Brinkmann J. M. Reniguntala R. Jazzar G. Bernardinelli E. P. Kündig Tetrahedron 2007 63 8413
30. T. Mita N. Ohtsuki T. Ikeno T. Yamada Org. Lett. 2002 4 2457
31. T. Nagata Y. Yorozu T. Yamada T. Mukaiyama Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2145
32. S. Kezuka N. Ohtsuki T. Mita Y. Kogami T. Ashizawa T. Ikeno T. Yamada Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 2197
33. N. Ohtsuki S. Kezuka Y. Kogami T. Mita T. Ashizawa T. Ikeno T. Yamada Synthesis 2003 9 1462
34. M. Shirahase S. Kanemasa Y. Oderaotoshi Org. Lett. 2004 6 675
35. M. Shirahase S. Kanemasa M. Hasegawa Tetrahedron Lett. 2004 45 4061
36. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez L. A. Oro A. I. Balana F. J. Lahoz T. Tejero P. Merino S. Franco I. Montesa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2717
37. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez L. A. Oro F. J. Lahoz A. I. Balana T. Tejero P. Merino J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13386
38. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez T. Fischer F. J. Lahoz I. T. Dobrinovitch L. A. Oro Adv. Synth. Catal. 2007 349 1751
39. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri J. Ferrer N. Garcia F. J. Lahoz M. L. Martin L. A. Oro Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3155
40. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez F. J. Lahoz L. A. Oro Chem.-Eur. J. 2007 13 9746
41. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez F. J. Lahoz M. J. Fabra L. A. Oro Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1197
42. T. Kano T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11927
43. T. Hashimoto M. Omote T. Kano K. Maruoka Org. Lett. 2007 9 4805
44. T. Hashimoto M. Omote Y. Hato T. Kano K. Maruoka Chem.-Asian J. 2008 3 407
45. Y. W. Wang J. Wolf P. Zavalij M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1439
46. W. S. Jen J. J. M. Wiener D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9874
47. S. Karlsson H.-E. Hogberg Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 923
48. S. Karlsson H.-E. Hogberg Eur. J. Org. Chem. 2003 2782
49. A. Puglisi M. Benaglia M. Cinquini F. Cozzi G. Celentano Eur. J. Org. Chem. 2004 567
50. M. Lemay J. Trant W. W. Ogilvie Tetrahedron 2007 63 11644
51. S. S. Chow M. Nevalainen C. A. Evans C. W. Johannes Tetrahedron Lett. 2007 48 277
52. Ł. Weseliński P. Stpniak J. Jurczak Synlett 2009 2261
53. A. Bdoiu Y. Brinkmann F. Viton E. P. Kündig Pure Appl. Chem. 2008 5 1013
54. A. Bdoiu G. Bernardinelli J. Mareda E. P. Kündig F. Viton Chem.-Asian J. 2008 3 1298
55. A. Bdoiu G. Bernardinelli J. Mareda E. P. Kündig F. Viton Chem.-Asian J. 2009 4 1021
56. J. Hamer A. Macaluso Chem. Rev. 1964 64 473
57. T. Shimizu M. Ishizaki N. Nitada Chem. Pharm. Bull. 2002 50 908
58. H. Suga T. Nakajima K. Itoh A. Kakehi Org. Lett. 2005 7 1431
59. S. Kanemasa Y. Oderatoshi J. Tanaka E. Wada J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12355
60. K. Hori H. Kodama T. Ohta I. Furukawa J. Org. Chem. 1999 64 5017
61. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2000 1449
62. S. Kanemasa Nippon Kagaku Kaishi 2000 3 155
63. H. Suga A. Kakehi S. Ito H. Sugimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 327
64. A. Bdoiu G. Bernardinelli E. P. Kündig Synthesis 2010 2207
65. Organic Functional Group Preparations, S. R. Sandler and W. Karo, Academic Press: New York, 1986, Vol. 3
66. I. Brüning, R. Grashey, R. Hauck, R. Huisgen and H. Seidl, Org. Synth., Coll. Vol. 5, p. 1124
67. W. G. Hollys P. L. Smith D. K. Hood S. M. Cook J. Org. Chem. 1994 59 3485
68. E. Tyrrell J. Allen K. Jones R. Beauchet Synthesis 2005 14 2393
69. M. Joucla F. Tonnard D. Gree J. Hamelin J. Chem. Res. (M) 1978 2901
70. H. Agirbas S. Guner Heterocycl. Commun. 2000 6 557
71. K. Pihlaja P. Tahtinen R. Shaikhutdinov H. Hartikainen V. Ovcharenko J. Heterocycl. Chem. 2004 41 741
72. H. Agirbas S. Guner F. Budak S. Keceli F. Kandemirli N. Shvets V. Kovalishyn A. Dimoglo Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2322
73. R. Arvai, Thesis No 3695, University of Geneva, Geneva, 2005
74. E. Dagne N. Castagnoli Jr J. Med. Chem. 1972 15 356
75. T. Shimizu M. Ishizaki N. Nitada Chem. Pharm. Bull. 2002 50 908
76. A. B. Lysenko K. V. Domasevitch E. Peralta-Perez F. Lopez-Ortiz J. W. Steed R. D. Lampeka Polyhedron 2002 21 769
77. P. Merino T. Tejero M. Laguna E. Cerrada A. Moreno J. A. Lopez Org. Biomol. Chem. 2003 1 2336
78. E. Colacino P. Nun F. M. Colacino J. Martinez F. Lamaty Tetrahedron 2008 64 5569
79. X. Li R. Wang Y. Wang H. Chen Z. Li C. Ba J. Zhang Tetrahedron 2008 64 9911
80. T. G. Wallis N. A. Porter C. K. Bradsher J. Org. Chem. 1973 38 2917
81. R. Huisgen in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa, Ed.; Wiley: New York, 1984, Vol. 1, p. 1
82. M. Cushman E. J. Madaj J. Org. Chem. 1987 52 907
83. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165
84. H. H. Jaffe Chem. Rev. 1953 53 191
85. P. R. Wells Chem. Rev. 1963 63 171
86. C. G. Swain E. C. Lupton Jr J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4328
87. D. H. McDaniel H. C. Brown J. Org. Chem. 1958 23 420
88. B. Wang K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10486
89. E. Albrecht J. Mattay S. Steenken J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11605
90. C.-M. Che W.-Y. Yu P.-M. Chan W.-C. Cheng S.-M. Peng K.-C. Lau W.-K. Li J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11380
91. T. G. Wallis N. A. Porter T. K. Bradsher J. Org. Chem. 1973 38 2917
92. T. K. Bradsher G. L. B. Carlson N. A. Porter I. J. Westerman T. G. Wallis J. Org. Chem. 1978 43 822
93. M. Cushman E. J. Madaj J. Org. Chem. 1987 52 907
94. W. Adam H. M. Harrer W. M. Nau K. Peters J. Org. Chem. 1994 59 3786
95. G. Belanger F. Levesque J. Paquet G. Barbe J. Org. Chem. 2005 71 291
96. Sk. Ali Asrof M. I. M. Wazeer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 1789
97. A. Padwa D. N. Kline K. F. Koehler M. Matzinger M. K. Venkatramanan J. Org. Chem. 1987 52 3909
98. U. A. R. Al-Timari L. Fisera P. Ertl I. Goljer N. Pronayova Monatsh. Chem. 1992 123 999
99. L. Fisera U. A. R. Al-Timari P. Ertl N. Pronayova Monatsh. Chem. 1993 124 1019
100. L. Jaroskova L. Fisera I. Matejkova P. Ertl N. Pronayova Monatsh. Chem. 1994 125 1413
101. K. V. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 1996 61 346
102. A. Hassan M. I. M. Wazeer M. T. Saeed M. N. Siddiqui Sk. Asrof Ali J. Phys. Org. Chem. 2000 13 443
103. M. Carda R. Portoles J. Murga S. Uriel J. A. Marco L. R. Domingo R. J. Zaragoza H. Roper J. Org. Chem. 2000 65 7000
104. A. Baranski R. Jasinski M. Bujak Polish. J. Chem. 2002 76 145
105. P. Merino J. A. Mates J. Revuelta T. Tejero U. Chiaccio G. Romeo D. Innazzo R. Romeo Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 173
106. P. Perez L. R. Domingo M. J. Aurell R. Contreras Tetrahedron 2003 59 3117
107. L. R. Domingo M. J. Aurell M. Arno J. A. Saez THEOCHEM 2007 811 125
108. G. Wagner T. N. Danks B. Desai Tetrahedron 2008 64 477
109. B. Avijit A. Nivedita B. Pizush Kanti J. Indian Chem. Soc. 2009 86 63
110. B. Avijit A. Nivedita J. Indian Chem. Soc. 2009 86 1068
111. A. Nivedita B. Avijit B. Manas D. K. Tapas Indian J. Chem., Section A 2009 48A 1627
112. A. K. Nacereddine W. Yahia S. Bouacha A. Djerourou Tetrahedron Lett. 2010 51 2617
113. L. Xu C. E. Doubleday K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3029
114. D. Cristina C. DeMicheli R. Gandolfi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 2891
115. T. Yakura M. Nakazawa T. Takino M. Ikeda Chem. Pharm. Bull. 1992 40 2014
116. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 1994 59 5687
117. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Acta Chem. Scand. 1996 50 652
118. Sk. Ali Asrof A. Hassan M. I. M. Wazeer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 1479
119. A. Hassan M. I. M. Wazeer H. P. Perzanowski Sk. Ali Asrof J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 411
120. A. Hassan M. I. M. Wazeer Sk. Ali Asrof J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 393
121. L. W. Boyle M. J. Peagram G. H. Witham J. Chem. Soc. B 1971 1728
122. U. Chiaccio A. Liguori G. Romeo G. Sindona N. Uccella Tetrahedron 1992 48 9473
123. U. Chiaccio A. Liguori G. Romeo G. Sindona N. Uccella Heterocycles 1993 36 799
124. H. Agirbas S. Guner Heterocycl. Commun. 2000 6 557
125. N. K. Girdhar M. P. S. Ishar Tetrahedron Lett. 2000 41 7551
126. F. Heaney O. Rooney D. Cunningham P. McArdle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 373
127. K. Pihlaja P. Tahtinen R. Shaikhutdinov H. Hartikainen V. Ovcharenko J. Heterocycl. Chem. 2004 41 741
128. Y. Durust C. Altug J. Sinkkonen O. Martiskainen K. Pihlaja J. Heterocycl. Chem. 2006 43 1267
129. H. Agirbas S. Guner F. Budak S. Keceli F. Kandemirli N. Shvets V. Kovalishyn A. Dimoglo Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2322
130. K. Folting W. N. Lipscomb B. Jerslev Acta Chem. Scand. 1963 17 238
131. K. Koyano H. Suzuki Tetrahedron Lett. 1968 15 1859
132. K. Koyano H. Suzuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969 42 3306
133. J. S. Splitter T.-M. Su H. Ono M. Calvin J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4075
134. D. P. Boyd M. E. Stubbs N. J. Thompson H. J. C. Yeh D. M. Jerina R. E. Wasylichen Org. Magn. Reson. 1980 14 528
135. P. DeShong C. M. Dicken R. R. Staib A. J. Freyer S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1982 47 4397
136. Y. Inouye K. Takaya H. Kakisawa Magn. Reson. Chem. 1985 23 101l
137. S. Kanemasa T. Uemura E. Wada, Tetrahedron Lett. 1992 33 7889
138. Y. D. Samuilov S. E. Soloveva A. I. Konovalov Zh. Obsh. Khim. 1980 50 138
139. A. Padwa L. Fisera K. F. Koehler A. Rodriguez G. S. K. Wong J. Org. Chem. 1984 49 276
140. E. Stephan Tetrahedron 1975 31 1623
141. K. N. Houk A. Bimanand D. Mukherjee J. Sims Y. M. Chang D. C. Kaufman L. N. Domelsmith Heterocycles 1977 7 293
142. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 633
143. E. P. Kündig P. L. Timms J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 912
144. E. P. Kündig Pure Appl. Chem. 1985 57 1855
145. E. P. Kündig M. Uemura Kagakudojin 1985 105 175
146. E. P. Kündig, N. P. Do Thi, P. Paglia, D. P. Simmons, S. Spichiger and E. Wenger in Organometallics in Organic Synthesis, A. de Meijere, H. E. tom Dieck, ed.; Springer Verlag: Berlin, 1987, p. 265
147. A. R. Pape K. P. Kaliappan E. P. Kündig Chem. Rev. 2000 100 2917
148. E. P. Kündig and S. H. Pache in Science of Synthesis, T. Imamoto, Ed.; Thieme: Stuttgart/New York, 2008, Vol. 2, p. 155
149. Topics in Organometallic Chemistry, E. P. Kündig, Ed.; Springer: Berlin, 2004, Vol. 7