Chiral Lewis acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between nitrones and alkenes

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 1, 2005, Pages 1-7

  Hu, Xiao Fen ^a   Feng, Ya Qing ^a   Li, Xiao Fang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkene; Catalysis; Chiral Lewis acids; Cycloaddition; Nitrone

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; LEWIS ACID; NITRONE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; CYCLOADDITION; MOLECULAR INTERACTION; POLARIZATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 15744396867     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (41)

1. (a) Huisgen, R. Angew. Chem. 1963, 75, 604.
2. (b) Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
3. (a) Zang, L.-H.; Chung, J. C.; Costello, T. D.; Valvis, I.; Ma, P.; Kauffman, S.; Ward, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2466.
4. (b) Zang, L.-H.; Anzalone, L.; Ma, P.; Storace, L.; Ward, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4455.
5. (c) Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, A. E.; Wang, S.; Jinag, B.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 1292.
6. (d) Wityak, J.; Sielecki, T. M.; Pinto, D. J.; Emmett, G.; Sze, J. Y.; Liu, J.; Tobin, A. E.; Wang, S.; Jinag, B.; Ma, P.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Olson, R. E. J. Med. Chem. 1997, 40, 50.
7. Groutas, W. C.; Venkataman, R.; Chong, L. S.; Yoder, J. E.; Epp, J. B.; Stanga, M. A.; Kim, E.-H. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 125.
8. Hori, K.; Ito, J.; Ohta, T.; Furukawa, I. Tetrahedron 1998, 54, 12737.
9. (a) Padaw, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vols. 1 and 2, John, Wiley & Sons, New York, 1984.
10. (b) Kobayashi, S.; Akiyama, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9211.
11. Houk, K. N. Top. Curr. Chem. 1979, 79, 1.
12. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
13. Bayón, P.; March, P. D.; Figueredo, M.; Font, J. Tetrahedron 1998, 54, 15691.
14. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5687.
15. Kobayashi, S.; Kawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5840.
16. Hori, K.; Kodama, H.; Ohta, T.; Furukawa, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5017.
17. (a) Desimoni, G.; Faita, G.; Mortoni, A.; Righetti, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2001.
18. (b) Crosignani, S.; Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mortoni, A.; Righetti, P.; Zema, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7007.
19. Kodama, H.; Ito, J.; Hori, K.; Ohta, T.; Furukawa, I. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 6.
20. Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Tanaka, J.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12355.
21. (a) Iwasa, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 58, 227.
22. (b) Iwasa, S.; Tsushima, S.; Shimada, T.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6715.
23. Mita, T.; Ohtsuki, N.; Ikeno, T.; Yammada, T. Org. Lett. 2002, 4, 2457.
24. Viton, F.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968.
25. (a) Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Alezra, V.; Viton, F.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4481.
26. (b) Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Viton, F. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 51.
27. (c) Kündig, E. P.; Saudan, C. M.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1220.
28. (d) Bruin, M. E.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 1998, 2635.
29. DeShong, P.; Dicken, C. M.; Staib, R. R.; Freyer, A. J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 4397.
30. Keirs, D.; Moffat, D.; Overton, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 654.
31. Carruthers, W.; Coggins, P.; Weston, J. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 117.
32. (a) Seerden, J. P. G.; Scholte op Remimer, A. W. A.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4419.
33. (b) Seerden, J.-P. G.; Kuypers, M. M. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441.
34. (c) Seerden, J.-P. G.; Boeren, M. M. M.; Scheeren, H. W. Tetrahedron 1997, 53, 11843.
35. Simonsen, K. B.; Bayón, P.; Hazell, R. G.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3845.
36. Jensen, K. B.; Roberson, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 9080.
37. Bayón, P.; March, P. D.; Espinosa, M.; Figueredo, M.; Font, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1757.
38. Bayón, P.; March, P. D.; Figueredo, M.; Font, J.; Medrano, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4269.
39. Mikami, K.; Ueki, M.; Matsumoto, Y.; Terada, M. Chirality 2001, 13, 541.
40. Tetrada, M.; Matsumoto, Y.; Nakamtra, Y.; Mikami, K. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 267.
41. Jensen, K. B.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2353.