Docking Analysis and Resistance Evaluation of Clinically Relevant Mutations Associated with the HIV-1 Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors Nevirapine, Efavirenz and Etravirine

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 12, 2011, Pages 2203-2213

  Alcaro, Stefano ^a   Alteri, Claudia ^b   Artese, Anna ^a   Ceccherini Silberstein, Francesca ^b   Costa, Giosuè ^a   Ortuso, Francesco ^a   Bertoli, Ada ^b   Forbici, Federica ^c   Santoro, Maria Mercedes ^b   Parrotta, Lucia ^a   Flandre, Philippe ^d   Masquelier, Bernard ^e   Descamps, Diane ^f   Calvez, Vincent ^d   Marcelin, Anne Genevieve ^d   Perno, Carlo Federico ^b   Sing, Tobias ^g   Svicher, Valentina ^b  

^a UNIVERSITY MAGNA GRAECIA OF CATANZARO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

^c INMI L Spallanzani   (Italy)

^d ASSISTANCE PUBLIQUE HÔPITAUX DE PARIS   (France)

^e BORDEAUX UNIVERSITY HOSPITAL   (France)

^f BICHAT HOSPITAL   (France)

^g MAX PLANCK INSTITUTE FOR INFORMATICS   (Germany)

Author keywords

Drug resistance; Human immunodeficiency virus (HIV); Molecular modeling; NNRTIs; Reverse transcriptase

Indexed keywords

EFAVIRENZ; ETRAVIRINE; NEVIRAPINE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR;

ANTIVIRAL RESISTANCE; ARTICLE; GENE MUTATION; GENETIC VARIABILITY; GENOTYPE PHENOTYPE CORRELATION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1 INFECTION; MAJOR CLINICAL STUDY; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; SUPPORT VECTOR MACHINE; TREATMENT FAILURE; WILD TYPE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; BENZOXAZINES; BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; DRUG RESISTANCE, VIRAL; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; HIV-1; HUMANS; HYDROGEN BONDING; NEVIRAPINE; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; PYRIDAZINES; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS;

EID: 82955197340     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100362     Document Type: Article

References (68)

1. M. A. Parniak, N. Sluis-Cremer, Adv. Pharmacol. 2000, 49, 67-109.
2. E. DeClercq, J. Clin. Virol. 2004, 30, 115-133.
3. J. Balzarini, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 921-944.
4. E. DeClercq, Med. Res. Rev. 2009, 29, 611-645.
5. F. Clavel, A. J. Hance, N. Engl. J. Med. 2004, 350, 1023-1035;
6. L. Menéndez-Arias, Antiviral Res. 2010, 85, 210-231.
7. J. Ding, S. H. Hughes, E. Arnold, Biopolymers 1997, 44, 125-138.
8. K. Das, S. G. Sarafianos, A. D. Clark Jr., P. L. Boyer, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2007, 365, 77-89.
9. L. A. Kohlstaedt, J. Wang, J. M. Friedman, P. A. Rice, T. A. Steitz, Science 1992, 256, 1783-1790.
10. G. Tachedjian, S. P. Goff, Curr. Opin. Investig. Drugs 2003, 4, 966-973.
11. C. Tantillo, J. Ding, A. Jacobo-Molina, R. G. Nanni, P. L. Boyer, S. H. Huang, R. Pauwels, K. Andries, P. A. Janssen, E. Arnold, J. Mol. Biol. 1994, 243, 369-387.
12. J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Darby, Y. Jones, D. Stuart, D. Stammers, Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 293-302.
13. S. D. Young, S. F. Britcher, L. O. Tran, L. S. Payne, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. R. Huff, P. S. Anderson, D. B. Olsen, S. S. Carroll, D. J. Pettibone, J. A. O'Brien, R. G. Ball, S. K. Balani, J. H. Lin, I.-W. Chen, W. A. Schleif, V. V. Sardana, W. J. Long, V. W. Byrnes, E. A. Emini, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2602-2605.
14. J. Ren, J. Milton, K. L. Weaver, S. A. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers, Structure 2000, 8, 1089-1094.
15. J. Ren, C. Nichols, L. Bird, P. Chamberlain, K. Weaver, S. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers, J. Mol. Biol. 2001, 312, 795-805.
16. L. T. Bacheler, E. D. Anton, P. Kudish, D. Baker, J. Bunville, K. Krakowski, L. Bolling, M. Aujay, X. V. Wang, D. Ellis, M. F. Becker, A. L. Lasut, H. J. George, D. R. Spalding, G. Hollis, K. Abremski, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2475-2484.
17. J. Ren, D. K. Stammers, Virus Res. 2008, 134, 157-170. .
18. K. Andries, H. Azijn, T. Thielemans, D. Ludovici, M. Kukla, J. Heeres, P. Janssen, B. DeCorte, J. Vingerhoets, R. Pauwels, M. P. deBéthune, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4680-4686.
19. K. Das, A. D. Clark, Jr., P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. DeJonge, L. M. Koymans, H. M. Vinkers, F. Daeyaert, D. W. Ludovici, M. J. Kukla, B. DeCorte, R. W. Kavash, C. Y. Ho, H. Ye, M. A. Lichtenstein, K. Andries, R. Pauwels, M. P. DeBéthune, P. L. Boyer, P. Clark, S. H. Hughes, P. A. Janssen, E. Arnold, J. Med. Chem. 2004, 47, 2550-2560.
20. J. Vingerhoets, H. Azijn, E. Fransen, I. DeBaere, L. Smeulders, D. Jochmans, K. Andries, R. Pauwels, M. P. deBéthune, J. Virol. 2005, 79, 12773-12782.
21. J. Guillemont, E. Pasquier, P. Palandjian, D. Vernier, S. Gaurrand, P. J. Lewi, J. Heeres, M. R. deJonge, L. M. H. Koymans, F. F. D. Daeyaert, M. H. Vinkers, E. Arnold, K. Das, R. Pauwels, K. Andries, M.-P. deBéthune, E. Bettens, K. Hertogs, P. Wigerinck, P. Timmerman, P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 2005, 48, 2072-2079.
22. L. T. Rimsky, H. Azijn, I. Tirry, J. Vingerhoets, R. Mersch, G. Kraus, M.-P. deBéthune, G. Picchio, Antiviral Ther. 2009, 14 (Suppl.1), A141.
23. K. Das, J. D. Bauman, A. D. Clark, Jr., Y. V. Frenkel, P. J. Lewi, A. J. Shatkin, S. H. Hughes, E. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1466-1471.
24. M.-P. deBéthune, Antiviral Res. 2010, 85, 75-90.
25. J. Mori, R. Corbau, D. Lewis, S. Ellery, H. Mayer, M. Perros, M. Westby, 15th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infections, (Boston, USA), 2008, abstract P728;
26. A.S. Thornberry, J. Mori, M. Perros, M. Westby, C. Craig, 7th European HIV Drug Resistance Workshop, (Stockholm, Sweden), 2009, abstract 63.
27. G. Fätkenheuer, S. Staszewski, A. Plettenburg, F. Hackman, G. Layton, L. McFadyen, T. Davis, J. Jenkins, 4th International AIDS Society conference on HIV Pathogenesis, Treatment and Prevention, (Sydney, Australia), 2007, abstract WESS202.
28. R. Corbau, J. Mori, C. Phillips, L. Fishburn, A. Martin, C. Mowbray, W. Panton, C. Smith-Burchnell, A. Thornberry, H. Ringrose, T. Knöchel, S. Irving, M. Westby, A. Wood, M. Perros, Antimicrob Agents Chemother. 2010, 54, 4451-4463.
29. S. Alcaro, C. Alteri, A. Artese, F. Ceccherini-Silberstein, G. Costa, F. Ortuso, L. Parrotta, C. F. Perno, V. Svicher, Drug Resist. Updates 2011, 14, 141-149.
30. J. Vingerhoets, L. Tambuyzer, H. Azijn, A. Hoogstoel, S. Nijs, M. Peeters, M. P. deBéthune, G. DeSmedt, B. Woodfall, G. Picchio, AIDS 2010, 24, 503-514.
31. Update of the drug resistance mutations in HIV-1: December 2009, V. A. Johnson, F. Brun-Vezinet, B. Clotet, H. F. Gunthard, D. R. Kuritzkes, D. Pillay, J. M. Schapiro, D. D. Richman, Top HIV Med. 2009, 17, 138-145.
32. Stanford University, HIV Drug Resistance Database, last update: June10, 2008; website: (last accessed: September 12, 2011); S.-Y Rhee, M. J. Gonzales, R. Kantor, B. J. Betts, J. Ravela, R. W. Shafer, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 298-303.
33. J. Zhang, T. Hou, W. Wang, J. S. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 1321-1326.
34. J. Wang, H. Liang, L. Bacheler, H. Wu, K. Deriziotis, L. M. Demeter, C. Dykes, Virology 2010, 402, 228-237.
35. N. Beerenwinkel, T. Sing, T. Lengauer, J. Rahnenführer, K. Roomp, I. Savenkov, R. Fischer, D. Hoffmann, J. Selbig, K. Korn, H. Walter, T. Berg, P. Braun, G. Fätkenheuer, M. Oette, J. Rockstroh, B. Kupfer, R. Kaiser, M. Däumer, Bioinformatics 2005, 21, 3943-3950.
36. The Research Collaboratory for Structural Bioinformatics (RCSB) Protein Data Bank (PDB); .
37. J. Lindberg, S. Sigurdsson, S. Lowgren, H. O. Andersson, C. Sahlberg, R. Noreen, K. Fridborg, H. Zhang, T. Unge, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1670-1677.
38. A. L. Hopkins, J. Ren, R. M. Esnouf, B. E. Willcox, E. Y. Jones, C. Ross, T. Miyasaka, R. T. Walker, H. Tanaka, D. K. Stammers, D. I. Stuart, J. Med. Chem. 1996, 39, 1589-1600.
39. R. T. D'Aquila, J. M. Schapiro, F. Brun-Vézinet, B. Clotet, B. Conway, L. M. Demeter, R. M. Grant, V. A. Johnson, D. R. Kuritzkes, C. Loveday, R. W. Shafer, D. D. Richman, Top HIV Med. 2002, 10, 21-25.
40. J. Ren, C. E. Nichols, P. P. Chamberlain, K. L. Weaver, S. A. Short, J. H. Chan, J. P. Kleim, D. K. Stammers, J. Med. Chem. 2007, 50, 2301-2309.
41. Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, A. D. Clark, Jr., P. L. Boyer, P. Lewi, P. A. Janssen, J. P. Kleim, M. Rösner, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2001, 309, 437-445.
42. F. Rodríguez-Barrios, F. Gago, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15386-15387.
43. P. R. Harrigan, T. Mo, B. Wynhoven, J. Hirsch, Z. Brumme, P. McKenna, T. Pattery, J. Vingerhoets, L. T. Bacheler, AIDS 2005, 19, 549-554.
44. D. G. Prajapati, R. Ramajayam, M. R. Yadav, R. Giridhar, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5744-5762.
45. N. Sluis-Cremer, N. A. Temiz, I. Bahar, Curr. HIV Res. 2004, 2, 323-332.
46. M. T. Lai, M. Lu, P. J. Felock, R. C. Hrin, Y. J. Wang, Y. Yan, S. Munshi, G. B. McGaughey, R. M. Tynebor, T. J. Tucker, T. M. Williams, J. A. Grobler, D. J. Hazuda, P. M. McKenna, M. D. Miller, Antimicrob Agents Chemother. 2010, 54, 4812-4824.
47. O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31, 455-461.
48. S. Paolucci, F. Baldanti, G. Campanini, R. Cancio, A. Belfiore, G. Maga, G. Gerna, Antiviral Res. 2007, 76, 99-103.
49. P. Nunrium, M. Kuno, S. Saen-oon, S. Hannongbua, Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 198-202.
50. P. Srivab, S. Hannongbua, ChemMedChem 2008, 3, 803-811.
51. P. K. Pandey, N. Kaushik, K. Singh, B. Sharma, A. K. Upadhyay, S. Kumar, D. Harris, V. N. Pandey, BMC Biochemistry 2002, 3, 18.
52. V. Svicher, T. Sing, M. M. Santoro, F. Forbici, F. Rodríguez-Barrios, A. Bertoli, N. Beerenwinkel, M. C. Bellocchi, F. Gago, A. d'Arminio Monforte, A. Antinori, T. Lengauer, F. Ceccherini-Silberstein, C. F. Perno, J. Virol. 2006, 80, 7186-7198.
53. F. Ceccherini-Silberstein, V. Svicher, T. Sing, A. Artese, M. M. Santoro, C. Gori, A. Bertoli, S. Alcaro, A. d'Arminio Monforte, A. Antinori, T. Lengauer, C. F. Perno, J. Virol. 2007, 81, 11507-11519.
54. V. Svicher, S. Aquaro, R. D'Arrigo, A. Artese, S. Dimonte, S. Alcaro, G. DiPerri, S. Lo Caputo, R. Bellagamba, M. Zaccarelli, U. Visco-Comandini, A. Antinori, P. Narciso, F. Ceccherini-Silberstein, C. F. Perno, J. Infect. Dis. 2008, 197, 1408-1418.
55. N. Beerenwinkel, M. Daumer, M. Oette, K. Korn, D. Hoffmann, R. Kaiser, T. Lengauer, J. Selbig, H. Walter, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3850-3855.
56. Max-Planck Institut Informatik, Genafor-Society for Sustained Research (Bonn, Germany); Geno2pheno [resistance] 3.2, www. geno2pheno.org (last accessed: September 12, 2011).
57. T. Sing, V. Svicher, N. Beerenwinkel, F. Ceccherini-Silberstein, M. Daumer, R. Kaiser, H. Walter, K. Korn, D. Hoffmann, M. Oette in Knowledge Discovery in Databases: PKDD 2005, (Eds.: A. Jorge, L. Torgo, P. Brazdil, R. Camacho, J. Gama), Springer, New York, 2005, p.285-296..
58. H. Walter, B. Schmidt, K. Korn, A. M. Vandamme, T. Harrer, K. Uberla, J. Clin. Virol. 1999, 13, 71-80.
59. K. J. Bowers, E. Chow, H. Xu, R. O. Dror, M. P. Eastwood, B. A. Gregersen, J. L. Klepeis, I. Kolossvary, M. A. Moraes, F. D. Sacerdoti, J. K. Salmon, Y. Shan, D. E. Shaw in SC '06 Proceedings of the 2006 ACM/IEEE Conference on Supercomputing, Association for Computing Machinery, New York, 2006;
60. Desmond Molecular Dynamics System, version2.2, D.E. Shaw Research, New York, NY, 2009. Maestro-Desmond Interoperability Tools, version2.2, Schrödinger, New York, NY, 2009; K.J. Bowers, E. Chow, H. Xu, R.O. Dror, M.P. Eastwood, B.A. Gregersen, J.L. Klepeis, I. Kolossvary, M.A. Moraes, F.D. Sacerdoti, J.K. Salmon, Y. Shan, D.E. Shaw, Proceedings of the ACM/IEEE Conference on Supercomputing (SC06), (Tampa, USA), November 11-17, 2006.
61. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236;
62. G. A. Kaminski, R. A. Friesner, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487.
63. J. Ren, J. Milton, K. L. Weaver, S. A. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers, Structure Fold. Des. 2000, 8, 1089-1094.
64. E. B. Lansdon, K. M. Brendza, M. Hung, R. Wang, S. Mukund, D. Jin, G. Birkus, N. Kutty, X. Liu, J. Med. Chem. 2010, 53, 4295-4299.
65. J. Ren, C. E. Nichols, A. Stamp, P. P. Chamberlain, R. Ferris, K. L. Weaver, S. A. Short, D. K. Stammers, Febs J. 2006, 273, 3850-3860.
66. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
67. A. C. Wallace, R. A. Laskowski, J. Thornton, Protein Eng. 1995, 8, 127-134.
68. W.L. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, (Version1.2), Schrödinger, LLC.; http://www.pymol.org.