Aromatic fluorine as a versatile control element for the construction of molecules with helical chirality

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 37, 2008, Pages 7009-7012

  Rasmusson, Tim ^a   Martyn, L James P ^a   Chen, Gang ^a   Lough, Alan ^a   Oh, Megan ^a   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Aromaticity; Fluorine; Helical structures; Noncovalent interactions

Indexed keywords

EID: 54749150122     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801991     Document Type: Article

References (53)

1. a) S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23;
2. b) J. S. Lai, J. Qu, E. T. Kool, Angew. Chem. 2003, 115, 6155;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5973;
4. c) E. A. Meyer, R. K. Costellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
6. C. Nuckolls, R. Shao, W. G. Jang, N. A. Clark, D. M. Walba, T. J. Katz, Chem. Mater. 2002, 14, 773.
7. For recent references see: a) M. Gingras, C. Collet, Synlett 2005, 2337;
8. b) S. K. Collins, M. P. Vachon, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2518;
9. c) D. C. Harrowven, I. L. Guy, L. Nanson, Angew. Chem. 2006, 118, 2300;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2242;
11. d) R. El Abed, F. Aloui, J. P. Genêt, B. Ben Hassine, A. Marinetti, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1156;
12. e) F. Aloui, R. El Abed, A. Marinetti, B. Ben Hassine, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2017;
13. f) Y. Zhang, J. L. Petersen, K. K. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 1025;
14. g) K. Tanaka, A. Kamisawa, T. Suda, K. Noguchi, M. Hirano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12078.
15. a) S. D. Dreher, T. J. Katz, K. C. Lam, A. L. Rheingold, J. Org. Chem. 2000, 65, 815;
16. b) I. Sato, R. Yamashima, K. Kadowaki, J. Yamamoto, T. Shibata, K. Soai, Angew. Chem. 2001, 113, 1130;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1096.
18. a) T. R. Kelly, R. A. Silva, H. De Silva, S. Jasmin, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6935;
19. b) T. R. Kelly, X. Cai, F. Damkaci, S. B. Panicker, B. Tu, S. M. Bushell, I. Cornella, M. J. Piggot, R. Salives, M. Cavero, Y. Zhao, S. Jasmin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 376;
20. c) M. K. J. Ter Wiel, M. G. Kwit, A. Meetsma, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 87.
21. a) D. J. Weix, S. D. Dreher, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027;
22. b) D. Z. Wang, T. Katz, J. Org. Chem. 2005, 70, 8497.
23. a) M. C. Carreño, S. García-Cerrada, A. Urbano, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7929;
24. b) M. C. Carreño, S. García-Cerrada, A. Urbano, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118.
25. K. Nakano, Y. Hidehira, K. Takahashi, T. Hiyama, K. Nozaki, Angew. Chem. 2005, 117, 7298;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7136.
27. I. G. Stará, Z. Alexandrová, F. Teplý, P. Sehnal, I. Starý, D. Šaman, M. Buděšínský, J. Cvačka, Org. Lett. 2005, 7, 2547.
28. a) S. K. Collins, A. Grandbois, M. P. Vachon, J. Côté, Angew. Chem. 2006, 118, 2989;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2923;
30. b) S. K. Collins, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5122.
31. K. Paruch, L. Vyklicky, D. Z. Wang, T. J. Katz, C. Incarvito, L. Zakharov, A. L. Rheingold, J. Org. Chem. 2003, 68, 8539.
32. a) A. Casnati, R. Liantonio, P. Metrangolo, G. Resnati, R. Ungaro, F. Ugozzoli, Angew. Chem. 2006, 118, 1949;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1915;
34. b) C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021;
35. c) G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641;
36. d) P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, D. M. Proserpio, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654;
37. e) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
38. a) A. K. Yudin, J. P. Martyn, S. Pandiaraju, J. Zheng, A. Lough, Org. Lett. 2000, 2, 41;
39. b) S. Yekta, L. B. Krasnova, B. Mariampillai, C. J. Picard, G. Chen, S. Pandiaraju, A. K. Yudin, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 517;
40. c) Y. Chen, S. Yekta, L. J. P. Martyn, J. Zheng, A. K. Yudin, Org. Lett. 2000, 2, 3433;
41. d) S. Pandiaraju, G. Chen, A. Lough, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3850;
42. e) Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155;
43. f) D. J. Morrison, S. D. Riegel, W. E. Piers, M. Parvez, R. McDonald, Chem. Commun. 2006, 2875.
44. F. Cozzi, F. Ponzini, R. Annunziata, M. Cinquini, J. S. Siegel, Angew. Chem. 1995, 107, 1092;
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
46. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 608.
47. a) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028;
48. b) C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 494.
49. See the Supporting Information for a view of the crystal packing of 11.
50. M. Albrecht, Chem. Rev. 2001, 101, 3457.
51. K. S. Burnham, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12619.
52. a) K.-C. Wu, P.-J. Ku, C.-S. Lin, H.-T. Shih, F.-I. Wu, M.-J. Huang, J.-J. Lin, I.-C. Chen, C.-H. Cheng, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 67;
53. b) T. Osasa, S. Yamamoto, M. Matsumura, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2937.