Double metalation of acetone by a nickel-NHC complex: Trapping of an oxyallyl ligand at a dinickel center

Organometallics

Volumn 30, Issue 23, 2011, Pages 6495-6498

  Oertel, Anna Magdalena ^a   Ritleng, Vincent ^a   Busiah, Asleche ^a   Veiros, Luis F ^b   Chetcuti, Michael J ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; METALATIONS;

ACETONE; NICKEL;

LIGANDS;

EID: 82955169705     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200819c     Document Type: Article

References (57)

1. Ritleng, V.; Barth, C.; Brenner, E.; Milosevic, S.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2008, 27, 4223
2. Milosevic, S.; Brenner, E.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2008, 1973
3. Ritleng, V.; Oertel, A. M.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2010, 39, 8153
4. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13588
5. Oertel, A. M.; Freudenreich, J.; Gein, J.; Ritleng, V.; Veiros, L. F.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2011, 30, 3400
6. Pettit, R.; Ward, J. S. J. Chem. Soc. D 1970, 1419
7. Ehrlich, K.; Emerson, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2464
8. Jones, M. D.; Kemmitt, R. D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 811
9. Grosselin, M. J.; Le Bozec, H.; Moinet, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2809
10. Fildes, M. J.; Knox, S. A. R.; Orpen, A. G.; Turner, M. L.; Yates, M. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1680
11. Lokey, R. S.; Mills, N. S.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 1803
12. Chetcuti, M. J.; Fanwick, P. E.; Grant, B. E. Organometallics 1991, 10, 3003
13. Bazan, G. C.; Rodriguez, G.; Cleary, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2177
14. Plantevin, V.; Blosser, P. W.; Gallucci, J. C.; Wojcicki, A. Organometallics 1994, 13, 3651
15. Herberich, G. E.; Kreuder, C.; Englert, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2465
16. Girard, L.; Baird, M. C.; Chetcuti, M. J.; McGlinchey, M. J. J. Organomet. Chem. 1994, 478, 179
17. Kissounko, D. A.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5946
18. Ittel, S. D.; Tolman, C. A.; English, A. D.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7577
19. Bullock, R. M.; Hembre, R. T.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7868
20. Waters, W. L.; Kiefer, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6261
21. Johnson, F. A.; Perry, W. D. Organometallics 1989, 8, 2646
22. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3978
23. Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Torroba, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 9919
24. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Aullón, G.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 6155
25. Arai, S.; Ochiai, M.; Ishihara, K.; Matsumoto, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2031
26. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2006, 25, 4404
27. Suzaki, Y.; Osakada, K. Organometallics 2006, 25, 3251
28. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Sironi, A.; Masciocchi, N. Chem. Commun. 2005, 1267
29. Matsumoto, K.; Arai, S.; Ochiai, M.; Chen, W.; Nakata, A.; Nakai, H.; Kinoshita, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 8552
30. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398
31. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767
32. Lin, Y.-S.; Misawa, H.; Yamada, J.; Matsumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 569
33. Albéniz, A. C.; Catalina, N. M.; Espinet, P.; Redón, R. Organometallics 1999, 18, 5571
34. Vicente, J.; Abad, J. A.; Chicote, M.-T.; Abrisqueta, M.-D.; Lorca, J.-A.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1998, 17, 1564
35. Henderson, W.; Fawcett, J.; Kemmitt, R. D. W.; McKenna, P.; Russell, D. R. Polyhedron 1997, 16, 2455
36. Falvello, L. R.; Garde, R.; Miqueleiz, E. M.; Tomás, M.; Urriolabeitia, J. P. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 297
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Bautista, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3093
38. Suzuki, K.; Jindo, A.; Hanaki, K. Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 57
39. Suzuki, K.; Yamamoto, H. Inorg. Chim. Acta 1993, 208, 225
40. Bennett, M. A.; Robertson, G. B.; Whimp, P. O.; Yoshida, T. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3028
41. Acetonyl complexes have been obtained by halide displacement from a nickel complex with potassium or lithium enolates: Burkhardt, E. R.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. Organometallics 1990, 9, 30
42. Cámpora, J.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Gutiérrez, E.; Ruiz, C.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6889
43. Cámpora, J.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Gutiérrez-Puebla, E.; Ruiz, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1482
44. Shanmuganathan, S.; Kühl, O.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 992
45. Cámpora, J.; Matas, I.; Palma, P.; Álvarez, E.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Organometallics 2007, 26, 5712
46. Ketz, B. E.; Ottenwaelder, X. G.; Waymouth, R. M. Chem. Commun. 2005, 5693
47. Cámpora, J.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Graiff, C.; Tiripicchio, A. Chem. Commun. 2003, 1742
48. Matt, D.; Huhn, M.; Fischer, J.; De Cian, A.; Kläui, W.; Tkatchenko, I.; Bonnet, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1173
49. Khodakov, A. Y.; Chu, W.; Fongarland, P. Chem. Rev. 2007, 107, 1692
50. Smith, M. E.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11119
51. Holland, P. L.; Smith, M. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12815
52. Carmona, C. C.; Clapham, S.; Gonidec, M.; Ritleng, V.; Braunstein, P.; Welter, R.; Chetcuti, M. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 403
53. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
54. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 1737
55. Kobayashi, O.; Uraguchi, D.; Yamakawa, T. Org. Lett. 2009, 11, 2679
56. Ritleng, V.; Brenner, E.; Chetcuti, M. J. J. Chem. Educ. 2008, 85, 1646
57. Abernethy, C. D.; Cowley, A. H.; Jones, R. A. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 3