Cyclic enolates of Ni and Pd: Equilibrium between C- and O-bound tautomers and reactivity studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 23, 2005, Pages 6889-6904

  Cámpora, Juan ^a   Maya, Celia M ^a   Palma, Pilar ^a   Carmona, Ernesto ^a   Gutiérrez, Enrique ^b   Ruiz, Caridad ^b   Graiff, Claudia ^c   Tiripicchio, Antonio ^c  

^a CSIC JA USE Centro de Investigaciones Cientificas Isla de la Cartuja CICIC   (Spain)

^b INSTITUTO DE CIENCIA DE MATERIALES DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Aldol reactions; Lactones; Metallacycles; Nickel; O ligands

Indexed keywords

COMPLEXATION; NICKEL; PALLADIUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ALDOL REACTIONS; ENOL LACTONES; O LIGANDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 27944467824     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500622     Document Type: Conference Paper

References (92)

1. a) I. Paterson in Comprehensive Organic Synthesis, Vol.2. (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming, C. H. Heathcock), Pergamon, Oxford, 1991, pp. 301-319;
2. b) C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. García, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65;
3. c) J. Montgomery, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 467;
4. d) B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382;
5. e) M. Palucki, S. L Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108;
6. f)T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Angew. Chem. 1997, 109, 1820;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740;
8. g) J. Ahman, J. P. Wolfe, M. V. Troutman, M. Palucki, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918;
9. h) A. Fuji, E. Hagiwara, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450;
10. O. Fujimura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10032;
11. j) J. Krúger, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837;
12. k) B. L. Pagenkopf, J. Krüger, A. Stojanovic, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1998, 110, 3312;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3124.
14. a) G. A. Slough, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938;
15. b) J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670;
16. c) L. F. Hartwig, R. G. Bergman, R. A. Andersen, Organometallics 1991, 10, 3344;
17. d) J. F. Hartwig, R. G. Bergman, R. A. Andersen, Organometallics 1991, 10, 3326;
18. e) J. G. Stack, J. J. Doney, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, Organometallics 1990, 9, 453;
19. f) R. R. Burkhardt, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, Organometallics 1990, 9, 30.
20. a) G. M. Mahandru, A. R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481;
21. b) S. Ikeda, H. Miyahita, M. Taniguchi, H. Kondo, M. Okani, Y. Sato, K. Odasuma, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12060;
22. c) M. Sodeoka, R. Tokunoh, F. Miyakazi, E. Hagiwara, M. Shibasaki, Synlett 1997, 463;
23. d) M. Sodeoka, K. Ohrai, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 2648.
24. a) D. A. Culkin, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816;
25. b) G. A. Slough, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938;
26. c) G. A. Slough, R. Hayashi, J. R. Ashbaugh, S. L. Shamblin, A. M. Aukamp, Organometallics 1994, 13, 890.
27. a) P. Veya, P. G. Cozzi, C. Floriani, F. P. Rotzinger, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Organometallics 1995, 14, 4101;
28. b) P. Veya, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Organometallics 1994, 13, 208;
29. c) P. Veya, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Organometallics 1993, 12, 4892;
30. d) P. G. Cozzi, P. Veya, C. Floriani, F. P. Rotzinger, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Organometallics 1995, 14, 4092;
31. e) D. A. Evans, L. R. McGee, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3975;
32. f) Y. Yamamoto, K. Maruyama, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4607;
33. g) J. Manriquez, P. J. Fagan, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7112;
34. h) D. C. Sonnenberger, E. A. Mintz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3484;
35. T. Mukaiyama, K. Banno, K. J. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503;
36. j) J. R. Stille, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1664;
37. k) M. D. Curtis, S. Thanedar, W. M. Butler, Organometallics 1984, 3, 1855.
38. a) E. R. Burkhardt, J. J. Doney, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022.
39. a) P. Dotta, R. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, A. Albinati, S. Rizzato, Organometallics 2003, 22, 5345;
40. b) D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Organometallics 2004, 23, 3398;
41. c) A. C. Albéniz, N. M. Catalina, P. Espinet, R. Redón, Organometallics 1999, 18, 5571;
42. d) J. Vicente, J. A. Abad, R. Bergs, P. G. Jones, D. J. Bautista, Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3093;
43. e) J. Vicente, A. Areas, J. M. Femández-Hemández, D. Bautista, Organometallics 2001, 20, 2767;
44. f) P. Veya, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Organometallics 1993, 12, 4899;
45. g) W. Henderson, J. Fawcett, R. D. W. Kemitt, P. McKenna, R. R. Russell, Polyhedron 1997, 16, 2475;
46. h) L. R. Falvello, R. Garde, E. M. Miqueleiz, M. Tomas, J. P. Urriolabeitia, Inorg. Chim. Acta 1997, 297;
47. R. A. Wanat, D. B. Collum, Organometallics 1986, 5, 120;
48. j) M. Green, J. A. K. Howard, P. Mitrprapachon, M. Pfeffer, J. L. Spencer, P. Woodward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 306;
49. k) D. R. Russell, P. A. Tcker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1975, 2222;
50. l) M. A. Bennett, G. B. Robertson, P. O. Whimp, T. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3028.
51. a) J. Cámpora, C. M. Maya, P. Palma, E. Carmona, C. Graiff, A. Tiripicchio, Chem. Commun. 2003, 1742;
52. b) K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370.
53. a) J. Campora, J. A. López, P. Palma, P. Valerga, E. Spillner, E. Carmona, Angew. Chem. 1999, 111, 199;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 147;
55. b) J. Cámpora, J. A. López, P. Palma, D. del Rio, E. Carmona, P. Valerga, C. Graiff, Inorg. Chem. 2001, 40, 4116;
56. c) J. Cámpora, M. M. Conejo, K. Mereiter, P. Palma, C. Pérez, M. L. Reyes, C. Ruiz, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 220;
57. d) J. Cámpora, E. Gutiérrez, A. Monge, P. Palma, M. L. Poveda, C. Ruiz, E. Carmona, Organometallics 1994, 13, 1728;
58. e) J. Campora, M. Llebaria, J. M. Moretó, M. L. Poveda, E. Carmona, Organometallics 1993, 12, 4032;
59. f) E. Carmona, Gutiérrez-Puebla, J. M. Marín, A. Monge, M. Paneque, M. L. Poveda, C. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2883.
60. J. Cámpora, C. M. Maya, P. Palma, E. Carmona, E. Gutiérrez-Puebla, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1482.
61. J. Cámpora, C. Graiff, P. Palma, E. Carmona, A. Tiripicchio, Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 191.
62. E. Carmona, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, J. M. Marín, M. Paneque, M. L. Poveda, Organometallics 1989, 8, 967.
63. a) E. Carmona, J. M. Marín, P. Palma, M. Paneque, M. L. Poveda, Organometallics 1985, 4, 2053;
64. b) E. Carmona, J. M. Marín, M. Paneque, M. L. Poveda, Organometallics 1987, 6, 1757;
65. c) R. A. Michelin, M. Napoli, J. Organomet. Chem. 1979, 175, 239;
66. d) V. V. Grushin, H. Alper, Organometallics, 1993, 12, 1980;
67. e) J. C. M: Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 119, 2580;
68. f) J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826.
69. B. L. Jensen, Tetrahedron 1978, 34, 1627.
70. a) J. Cámpora, P. Palma, D. del Río, M. M. Conejo, E. Álvarez, Organometallics 2004, 23, 5653;
71. b) J. Cámpora, P. Palma, D. del Río, E. Álvarez, Organometallics 2004, 23, 1652;
72. P. T. Matsunaga, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2075;
73. d) K. Koo, G. L. Hillhouse, A. L. Rheingold, Organometallics 1995, 14, 456;
74. e) J. Cámpora, J. A. López, C. Maya, P. Palma, E. Carmona, P. Valerga, J. Organomet. Chem. 2002, 643, 331;
75. f) A. L. Seligson, R. L. Cowan, W. C. Trogler, Inorg. Chem. 1991, 30, 3371;
76. g) H. F. Klein, A. Dal, T. Jung, S. Braun, C. Röhr, U. Flörke, H. Haupt, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 621;
77. h) H. Klein, A. Dal, T. Jung, U. Flörke, H. Haupt, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 2027.
78. a) H. F. Klein, X. Li, H. Sun, A. Brand, M. Lemke, J. Flörke, H. J. Haupt, Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 70;
79. b) J. D. Martin, K. A. Abboud, K. H. Dahmen, Inorg. Chem. 1998, 37, 5811;
80. c) H. Quichen, X. Minzhi, Q. Yanlong, X. Weihua, S. Meicheng, T. Youqi, J. Organomet. Chem. 1985, 287, 419.
81. 13C NMR spectra of the these compounds indicate free rotation of the aryl group relative to the Ni-C bond.
82. The form of the equilibrium relaxation rate law can be reduced to simple first-order kinetics. See: K. A. Connors, Chemical Kinetics: The Study of Reaction Rates in Solution, VCH, New York, 1990.
83. A similar transition state has been characterized for a C→O enolate transformation: H. P. Hratchian, S. K. Chowdury, V. M. Gutiérrez-García, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, H. B. Schlegel, J. Montgomery, Organometallics, 2004, 23, 4636.
84. Y. Uozumi, E. Mori, M. Mori, M. Shibasaki, J. Organomet. Chem. 1990, 399, 93.
85. M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe Organometallics 1992, 11, 3920.
86. M. M. Colquhoun, J. Holton, D. J. Thompson, M. V. Twiggs, New Pathways for Organic Synthesis. Practical Applications of Transition Metals, Plenum Press, New York 1984, p. 389.
87. Y. Tsatsumo, T. Yoshida, S. Otsuka, Inorg. Synth. 1990, 28, 343.
88. E. Carmona, M. Paneque, M. L. Poveda, Polyhedron 1989, 8, 285.
89. Mac Spartan Pro, Vers. 1.0.4. Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman, Suite 370, Irvine, California 92612, 2000.
90. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
91. a) N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr. Sect. A 1983, 39, 158;
92. b) F. Ugozzoli, Comput. Chem. 1987, 11, 109.