Ruthenium-catalyzed oxidation of a carbon-carbon triple bond: Facile syntheses of alkenyl 1,2-diketones from alkynes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 47, 2011, Pages 12663-12666

  Hu, Ting Chuan ^a   Hsiao, Pei I ^a   Wang, Tsang Hsiu ^a   Yang, Yu Wen ^a   Chang, Chih Yun ^a   Wu, Yuan Hsun ^a   Sun, Wei Chen ^a   Yu, Ming Shiuan ^a   Lee, Ching Yu ^a   Lo, Yih Hsing ^a  

^a UNIVERSITY OF TAIPEI   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; ANALOGOUS REACTIONS; CARBON-CARBON TRIPLE BONDS; FACILE SYNTHESIS; METALLACYCLES; RUTHENIUM-CATALYZED OXIDATION;

ACETYLENE; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; KETONES; REACTION INTERMEDIATES; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

ALKYNE; CARBON; KETONE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; CARBON; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KETONES; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; RUTHENIUM;

EID: 82355175463     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11642h     Document Type: Article

References (56)

1. R. Maurya R. Singh M. Deepak S. S. Handa P. P. Yadav P. K. Mishra Phytochemistry 2004 65 915 920
2. X. Deng N. Mani Org. Lett. 2006 8 269 272
3. A. R. Katritzky and C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry Pergamon: Oxford, 1996
4. C.-M. Che W.-Y. Yu P.-M. Chan W.-C. Cheng S.-M. Peng K.-C. Lau W.-K. Li J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11380 11392
5. Z. Zhu J. H. Espenson J. Org. Chem. 1995 60 7728 7732
6. S. Dayan I. Ben-David S. Rozen J. Org. Chem. 2000 65 8816 8818
7. R. W. Murray M. Singh J. Org. Chem. 1993 58 5076 5080
8. S. Wolfe C. F. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7755 7757
9. Z. Wan C. D. Jones D. Mitchell J. Y. Pu T. Y. Zhang J. Org. Chem. 2006 71 826 828
10. M. S. Yusubov G. A. Zholobova S. F. Vasilevsky E. V. Tretyakov D. W. Knight Tetrahedron 2002 58 1607 1610
11. A. Giraud O. Provot J.-F. Peyrat M. Alami J.-D. Brion Tetrahedron 2006 62 7667 7673
12. C. Mousset O. Provot A. Hamze J. Bignon J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron 2008 64 4287 4294
13. M. S. Yusubov V. D. Filimonov Synthesis 1991 131 132
14. M. S. Yusubov E. A. Krasnokutskaya V. P. Vasilyeva V. D. Filimonov K. W. Chi Bull. Korean Chem. Soc. 1995 16 86 88
15. K.-W. Chi M. S. Yusubov V. D. Filimonov Synth. Commun. 1994 24 2119 2122
16. W. Ren Y. Xia S.-J. Ji Y. Zhang X. Wan J. Zhao Org. Lett. 2009 11 1841
17. G. Pictet P. Helv. Karrer Helv. Chim. Acta 1954 37 1720
18. A. R. Katritzky Z. Wang H. Lang D. Feng J. Org. Chem. 1997 62 4125
19. W. D. Cotter L. Barbour K. L. McNamara R. Hechter R. J. Lachicotte J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11016 11017
20. M. H. Chisholm S. T. Haubrich J. C. Huffman W. E. Streib J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1634 1647
21. T. Itoh K. Mitsukura N. Ishida K. Uneyama Org. Lett. 2000 2 1431 1434
22. T. L. Choi C. W. Lee A. K. Chatterjee R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10417 10418
23. J. E. Mcalvin C. L. Fraser Macromolecules 1999 32 6925 6932
24. P. S. Wolfe K. B. Wagener Macromolecules 1999 32 7961 7967
25. M. Kamigaito Y. Watanabe T. Ando M. Sawamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9945 9954
26. S. Hamasaki M. Kamigaito M. Sawamoto Macromolecules 2002 35 2934 2940
27. L. Delaude A. Demonceau A. F. Noels Macromolecules 2003 36 1446 1456
28. C. Bianchini G. Mantovani A. Meli F. Migliacci F. Laschi Organometallics 2003 22 2545 2547
29. F. Pezet J. C. Daran I. Sasaki H. Ait-Haddou G. G. A. Balavoine Organometallics 2000 19 4008 4015
30. M. J. Burk W. Hems D. Herzberg C. Malan A. Zanotti-Gerosa Org. Lett. 2000 2 4173 4176
31. D. A. Alonso S. J. M. Nordin P. Roth T. Tarnai P. G. Andersson M. Thommen U. Pittelkow J. Org. Chem. 2000 65 3116 3122
32. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
33. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067 2096
34. M. Kitamura M. Tsukamoto Y. Bessho M. Yoshimura U. Kobs M. Widhalm R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6649 6667
35. S. N. Ringelberg A. Meetsma S. I. Troyanov B. Hessen J. H. Teuben Organometallics 2002 21 1759 1765
36. J. H. Xie L. X. Wang Y. Fu S. F. Zhu B.-M. Fan H. F. Duan Q. L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4404 4405
37. C. C. Chen H. C. Tong C. Y. Chen Hsu C. Y. Lee Y. H. Fong Y. S. Chuang Y. H. Lo Y. C. Lin Y. Wang Organometallics 2009 28 3358 3368
38. Y. Z. Chen W. C. Chan C. P. Lau H. S. Chu H. L. Lee G. Jia Organometallics 1997 16 1241
39. C. Li M. Z. Hoffman J. Phys. Chem. A 2000 104 5998
40. Q.-X. Zhou,W.-H. Lei J.-R. Chen C. Li Y.-J. Hou X.-S. Wang B.-W. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 3157
41. C. Li M. Z. Hoffman J. Phys. Chem. A 2000 104 5998
42. Q.-X. Zhou,W.-H. Lei J.-R. Chen C. Li Y.-J. Hou X.-S. Wang B.-W. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 3157
43. Y.-H. Lo H.-G. Chen T.-S. Kuo Dalton Trans. 2011 40 2711
44. C. Bruneau P. H. Dixneuf Acc. Chem. Res. 1999 32 311
45. H. Katayama F. Ozawa Coord. Chem. Rev. 2004 248 1703
46. H. Werner Coord. Chem. Rev. 2004 248 1693
47. C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem. 2006 118 2232
48. C. Bruneau P. H. Dixneuf Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2176
49. C. J. Cheng H. C Tong Y. H. Fong P. Y. Wang Y. L. Kuo Y. H. Lo C. H. Lin Dalton Trans. 2009 4435 4438
50. K. Ogata K. Kuge K. Tatsumi Y. Yamamoto Chem. Commun. 2002 128
51. S.-M. Yang M. C.-W. Chan K.-K. Cheung C.-M. Che S.-M. Peng Organometallics 1997 16 2819 2826
52. M. Schafer J. Wolf H. Werner Organometallics 2004 23 5713 5728
53. M. Horacek P. Stepnicka J. Kubista R. Gyepes K. Mach Organometallics 2004 23 3388 3397
54. C. Yang S. P. Nolan J. Org. Chem. 2002 67 591 593
55. M. Rubina V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11107 11108
56. C. C. Lee Y. C. Lin Y. H. Liu Y. Wang Organometallics 2005 24 136 143