A selective intramolecular 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization en route to 2-furanone or 2-pyrone containing tricyclic scaffolds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 23, 2011, Pages 9817-9825

  Bengtsson, Christoffer ^a   Almqvist, Fredrik ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PYRIDONES; BIOLOGICAL PROPERTIES; EN-ROUTE; SYNTHETIC ROUTES; UROPATHOGENIC ESCHERICHIA COLI;

ESCHERICHIA COLI;

SCAFFOLDS;

2 FURANONE DERIVATIVE; 2 PYRONE DERIVATIVE; BICYCLO COMPOUND;

ARTICLE; BACTERIUM PILUS; CATALYST; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; UROPATHOGENIC ESCHERICHIA COLI;

CYCLIZATION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRONES;

EID: 82255170711     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201952p     Document Type: Article

References (28)

1. Misra, R.; Pandey, R. C.; Silverton, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4478-4479
2. Hsiang, Y. H.; Hertzberg, R.; Hecht, S.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14873-14878
3. Liu, J. S.; Zhu, Y. L.; Yu, C. M.; Zhou, Y. Z.; Han, Y. Y.; Wu, F. W.; Qi, B. F. Can. J. Chem. 1986, 64, 837-839
4. Reiner, J. E.; Lim-Wilby, M. S.; Brunck, T. K.; Ha-Uong, T.; Goldman, E. A.; Abelman, M. A.; Nutt, R. F.; Semple, J. E.; Tamura, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 895-900
5. Svensson, A.; Larsson, A.; Emtenäs, H.; Hedenström, M.; Fex, T.; Hultgren, S. J.; Pinkner, J. S.; Almqvist, F.; Kihlberg, J. ChemBioChem 2001, 12, 915-918
6. Zhang, X. J.; Schmitt, A. C.; Decicco, C. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9663-9666
7. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hou, X.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 733-738
8. Åberg, V.; Norman, F.; Chorell, E.; Westermark, A.; Olofsson, A.; Sauer-Eriksson, A. E.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2817-2823
9. Åberg, V.; Sellstedt, M.; Hedenström, M.; Pinkner, J. S.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7563-7581
10. Chorell, E.; Das, P.; Almqvist, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 4917-4924
11. Pemberton, N.; Pinkner, J. S.; Jones, J. M.; Jakobsson, L.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4543-4546
12. Sellstedt, M.; Almqvist, F. Org. Lett. 2009, 11, 5470-5472
13. Chorell, E.; Pinkner, J. S.; Phan, G.; Edvinsson, S.; Buelens, F.; Remaut, H.; Waksman, G.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. J. Med. Chem. 2010, 53, 5690-5695
14. Pinkner, J. S.; Remaut, H.; Buelens, F.; Miller, E.; Åberg, V.; Pemberton, N.; Hedenström, M.; Larsson, A.; Seed, P.; Waksman, G.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 17897-17902
15. Åberg, V.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1827-1834
16. Cegelski, L.; Pinkner, J. S.; Hammer, N. D.; Cusumano, C. K.; Hung, C. S.; Chorell, E.; Åberg, V.; Walker, J. N.; Seed, P. C.; Almqvist, F.; Chapman, M. R.; Hultgren, S. J. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 913-919
17. Pitt, W. R.; Parry, D. M.; Perry, B. G.; Groom, C. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 2952-2963
18. Sellstedt, M.; Almqvist, F. Org. Lett. 2011, 13, 5278-5281
19. Sellstedt, M.; Almqvist, F. Org. Lett. 2008, 10, 4005-4007
20. Sunazuka, T.; Omura, S. Chem. Rev. 2005, 105, 4559-4580
21. Tatsuta, K.; Suzuki, Y.; Furuyama, A.; Ikegami, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3595-3598
22. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936-5942
23. Uchiyama, M.; Ozawa, H.; Takuma, K.; Matsumoto, Y.; Yonehara, M.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2006, 8, 5517-5520
24. Hellal, M.; Bourguignon, J.-J.; Bihel, F. J.-J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 62-65
25. Emtenäs, H.; Taflin, C.; Almqvist, F. Mol. Diversity 2003, 7, 165-169
26. Serrano-Wu, M. H.; Regueiro-Ren, A.; St. Laurent, D. R.; Carroll, T. M.; Balasubramanian, B. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8593-8595
27. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
28. De Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 809-826