Synthesis of a novel tricyclic peptidomimetic scaffold

Organic Letters

Volumn 10, Issue 18, 2008, Pages 4005-4007

  Sellstedt, Magnus ^a   Almqvist, Fredrik ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; PYRAZOLE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIDONE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES, CYCLIC; PYRAZOLES; PYRIDONES; THIAZOLES;

EID: 55949133199     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801506y     Document Type: Article

References (19)

1. Pauletti, G. M.; Gangwar, S.; Siahaan, T. J.; Aube, J.; Borchard, R. T. Adv. Drug Deliv. Rev. 1997, 27, 235-256.
2. (a) Pinkner, J. S.; Remaut, H.; Buelens, F.; Miller, E.; Åberg, V.; Pemberton, N.; Hedenström, M.; Larsson, A.; Seed, P.; Waksman, G.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17897-17902.
3. (b) Åberg, V.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1827-1834.
4. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A., III; Ferre, R. A.; Worlandy, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 733-738.
5. Zhang, X. J.; Schmitt, A. C.; Decicco, C. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9663-9666.
6. Maggio, B.; Daidone, G.; Raffa, D.; Plescia, S.; Bombieri, G.; Meneghetti, F. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 2272-2281.
7. Palazzino, G.; Cecchi, L.; Melani, F.; Colotta, V.; Filacchioni, G.; Martini, C.; Lucacchini, A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1737-1742.
8. Kubinyi, H. Persp. Drug Disc. Design. 1998, 9/10/11, 225-252.
9. Åberg, V.; Das, P.; Choreil, E.; Hedenström, M.; Pinkner, J. S.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3536-3540.
10. Emtenäs, H.; Alderin, L.; Almqvist, F, J. Org. Chem. 2001, 66, 6756-6761.
11. Åberg, V.; Sellstedt, M.; Hedenström, M.; Pinkner, J. S.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7563-7581.
12. Ito, K.; Maruyama, J. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1681-1687.
13. Souers, A. J.; Gao, J.; Brune, M.; Bush, F.; Wodka, D.; Vasudevan, A.; Judd, A. S.; Mulhern, M.; Brodjian, S.; Dayton, B.; Shapiro, R.; Hernandez, L. E.; Marsh, K. C.; Sham, H. L.; Collins, C. A.; Kym, P. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1318-1321.
14. Chapman, D.; Hurst, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 11, 2398-2404.
15. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
16. Seger, H.; Geyer, A. Synthesis 2006, 19, 3224-3230.
17. Wu, T. Y. H.; Schultz, P. G.; Ding, S. Org. Lett. 2003, 5, 3587-3590.
18. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1844-1848.
19. Wright, S. W.; Hageman, D. L.; McClure, L. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6095-6097.