A novel heterocyclic scaffold formed by ring expansion of a cyclic sulfone to sulfonamides

Organic Letters

Volumn 11, Issue 23, 2009, Pages 5470-5472

  Sellstedt, Magnus ^a   Almqvist, Fredrik ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; SULFONAMIDE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; SULFONAMIDES; SULFONES;

EID: 72449168852     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9023024     Document Type: Article

References (17)

1. (a) Liu, J. S.; Zhu, Y. L.; Yu, C. M.; Zhou, Y. Z.; Han, Y. Y.; Wu, F. W.; Qi, B. F. Can. J. Chem. 1986, 64, 837-839.
2. (b) Misra, R.; Pandey, R. C.; Silverton, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4478-4479.
3. (c) Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888-3890.
4. (a) Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Johnson, T. O.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hou, X.; Meador, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 733-738.
5. (b) Svensson, A.; Larsson, A.; Emtenäs, H.; Hedenström, M.; Fex, T.; Hultgren, S. J.; Pinkner, J. S.; Almqvist, F.; Kihlberg, J. ChemBioChem 2001, 12, 915-918.
6. (c) Zhang, X. J.; Schmitt, A. C.; Decicco, C. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9663-9666.
7. (d) Åberg, V.; Sellstedt, M.; Hedenström, M.; Pinkner, J. S.; Hultgren, S. J.; Almqvist, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7563-7581.
8. Åberg, V.; Norman, F.; Chorell, E.; Westermark, A.; Olofsson, A.; Sauer-Eriksson, A. E.; Almqvist, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2817-2823.
9. Cegelski, L.; Pinkner J. S.; Hammer N.; Cusumano C. K.; Hung C. S.; Chorell E. ; Åberg V.; Garofalo C.; Walker J. N.; Seed P. C.; Almqvist F.; Chapman M. R.; Hultgren. S. J. Nat. Chem. Biol. 2009, DOI:10.1038/nchem.bio. 242.
10. Emtenas, H.; Alderin, L.; Almqvist, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6756-6761.
11. Sellstedt, M.; Almqvist, F. Org. Lett. 2008, 10, 4005-4007.
12. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953.
13. Farrar, W. V. J. Chem. Soc. 1965, 856-858.
14. Cristol, S. J.; Harrington, J. K.; Singer, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1529-1532.
15. Deng, W.; Liu, L.; Zhang, C.; Liu, M.; Guo, Q. X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7295-7298.
16. (a) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936.
17. (b) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415-3418.