Cyanoacetamide in heterocyclic chemistry: Synthesis, antitumor and antioxidant activities of some new benzothiophenes

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 48, Issue 6, 2011, Pages 1280-1286

  El Bialy, Serry A A ^a   Gouda, Moustafa A ^b  

^a University of Mansoura   (Egypt)

^b Mansoura University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; DRUG SYNTHESIS;

EID: 81855221752     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.634     Document Type: Article

References (43)

1. Fadda, A. A.; Bondock, S.; Rabie, R.; Etman, H. A., Turk J Chem 2008, 32, 259.
2. Egan, D.; O'Kennedy, E.; Moran, E.; Cox, D.; Prosser, E.; Thornes, R. D., Drug Metab Rev 1990, 22, 503.
3. Ghate, M.; Kusanur, R. A.; Kulkarni, M. V., Eur J Med Chem 2005, 40, 882.
4. Nawrot-Modranka, J.; Nawrot, E.; Graczyk, J., Eur J Med Chem 2006, 41, 1301.
5. Karal, N.; Kocabalkanl, A.; Gursoy, A.; Ates, O., II Farmaco 2002, 57, 589.
6. Cacic, M.; Trkovnik, M.; Cacic, F.; Schon, E. H., Molecules 2006, 11, 134.
7. Parys, S.; Kehraus, S.; Krick, A.; Glombitza, K. W.; Carmeli, S.; Klimo, K.; Gerhäuser, C.; König, G. M., Phytochemistry 2010, 71, 221.
8. Ito, C.; Itoigawa, M.; Onoda, S.; Hosokawa, A.; Ruangrungsi, N.; Okuda, T.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H., Phytochemistry 2005, 66, 567.
9. Thati, B.; Noble, A.; Creaven, B. S.; Walsh, M.; McCann, M.; Kavanagh, K.; Devereux, M.; Egan, D. A., Cancer Lett 2007, 248, 321.
10. Kontogiorgis, C. A.; Hadjipavlou-Litina, D. J., Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 611.
11. Wustrow, D. J.; Capiris, T.; Rubin, R.; Knobelsdorf, J. A.; Akunne, H.; Davis, M. D.; MacKenzie, R.; Pugsley, T. A.; Zoski, K. T.; Heffner, T. G.; Wise, L. D., Bioorg Med Chem Lett 1998, 8, 2067.
12. Eid, A. I.; Kira, M. A.; Fahmy, H. H., J Pharm Belg 1978, 33, 303.
13. Menozzi, G.; Mosti, L.; Fossa, P.; Mattioli, F.; Ghia, M., J Heterocycl Chem 1997, 34, 963.
14. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isak-son, P. C., J Med Chem 1997, 40, 1347.
15. Potts, K. T., Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 5 Part 4A, 1986.
16. Bare, T. M.; McLaren, C. D.; Campbell, J. B.; Firor, J. W.; Resch, J. F.; Walters, C. P.; Salama, A. I.; Meiners, B. A.; Patel, J. B., J Med Chem 1989, 32, 2561.
17. Bernardino, A. M. R.; Azevedo, A. R.; Pinheiro, L. C. S.; Borges, J. C.; Carvalho, V. L.; Miranda, M. D.; Meneses, M. D. F.; Nascimento, M.; Ferreira, D.; Rebello, M. A.; Silva, V. A. G. G.; Frugulhetti, I. C. P. P., Med Chem Res 2007, 16, 352.
18. Bernardino, A. M. R.; Castro, H. C.; Frugulhetti, I. C. P. P.; Loureiro, N. I. V.; Azevedo, A. R.; Pinheiro, L. C. S.; Souza, T. M. L.; Giongo, V.; Passamani, F.; Magalhães, U. O.; Albuquerque, M. G.; Cabral, L. M.; Rodrigues, C. R., Bioorg Med Chem 2008, 16, 313.
19. de Mello, H.; Echevarria, A.; Bernardino, A. M.; Canto-Cavalheiro, M.; Leon, L. L., J Med Chem 2004, 47, 5427.
20. Lin, R.; Connolly, P. J.; Lu, Y.; Chiu, G.; Li, S.; Yu, Y.; Huang, S.; Li, X.; Emanuel, S. L.; Middleton, S. A.; Gruninger, R. H.; Adams, M.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Greenberger, L. M., Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 4297.
21. Lu, Z.; Ott, G. R.; Anand, R.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Vaddi, K.; Qian, M.; Newton, R. C.; Christ, D. D.; Trzaskos, J.; Duan, J. J.-W., Bioorg Med Chem Lett 2008, 18, 1958.
22. Bakhite, E. A.-G., Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat Elem 2003, 178, 929.
23. Bompart, J.; Giral, L.; Malicorne, G.; Puygrenier, M., Eur J Med Chem 1987, 22, 139.
24. Moloney, G. P., Molecules 2001, 6, M203.
25. Bernardino, A. M. R.; Pinheiro, L. C. S.; Ferreira, V. F.; Azevedo, A. R.; Carneiro, J. W.; deM Souza, T. M. L.; Frugulhetti, I. C. P. P., Heterocycl Commun 2004, 10, 407.
26. Hayakawa, I.; Shioya, R.; Agatsuma, T.; Furukawa, H.; Sugano, Y., Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 3411.
27. Bernardino, A. M. R.; da S.Pinheiro, L. C.; Rodrigues, C. R.; Loureiro, N. I.; Castro, H. C.; Lanfredi-Rangel, A.; Sabatini-Lopes, J.; Borges, J. C.; Carvalho, J. M.; Romeiro, G. A.; Ferreira, V. F.; Frugulhetti, I. C. P. P.; Vannier-Santos, M. A., Bioorg Med Chem 2006, 14, 5765.
28. Pathak, U. S.; Patel, R. S.; Singh, S., Indian J Pharm Sci 1991, 53, 85.
29. Huybrechts, L.; Buffel, D.; Freyne, E.; Hoornaert, G., Tetrahedron 1984, 40, 2479.
30. Ibrahim, Y. A.; Elwahy, A. H. M.; Kadry, A. M., Adv Heterocycl Chem 1996, 65, 235.
31. Russell, R. K.; Press, J. B.; Rampulla, R. A.; McNally, J. J.; Falotico, R.; Keiser, J. A.; Bright, D. A.; Tobia, A., J Med Chem 1988, 31, 1786.
32. Temple, D. L.; Yevich, J. P.; Covington, R. R.; Hanning, C. A.; Seidehamel, R. J.; Mackey, H. K.; Bartek, M. J., J Med Chem 1979, 22, 505.
33. Shehata, I. A.; El-Subbagh, H. I.; Abdelal, A. M.; El-Sherbeny, M. A.; Al-Obaid, A. A., Med Chem Res 1996, 6, 148.
34. Pathak, U.; Singh, S.; Padin, J., Indian J Chem 1991, 30B, 618.
35. Gewald, K., Chem Ber 1968, 98, 3571.
36. Ried, W.; Schleimer, B., Angew Chem 1958, 70, 164
37. Ried, W.; Schleimer, B., CA 1959, 53, 1314f.
38. Stetinova, J.; Kada, R.; Lesko, Molecules 1996, 1, 251.
39. Štetinová, J.; Kada, R.; Leško, J.; Dandárová, M.; Krublová, M., Collect Czech Chem Commun 1996, 61, 921.
40. Karrer, K.; Rtjbini, J. R., Pharmacology 1965, 13, 124.
41. Lissi, E.; Modak, B.; Torres, R.; Esocbar, J.; Urzua, A., Free Radical Res 1999, 30, 471.
42. Lacan, M.; Tabakovic, K., Croat Chem Acta 1975, 47, 127
43. Lacan, M.; Tabakovic, K., CA 1976, 84, 59320s.