The role of the π linker in donor-π-acceptor organic dyes for high-performance sensitized solar cells

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 16, 2011, Pages 2979-2988

  Casanova, David ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

charge transfer; density functional calculations; donor acceptor systems; dyes pigments; photophysics

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CONTINUUM MECHANICS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR ORBITALS; PHOTOPHYSICS; SOLAR CELLS; WAVE FUNCTIONS;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DYES/PIGMENTS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; STATIC POLARIZABILITIES; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; WAVE-FUNCTION BASED METHODS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 81255209232     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100520     Document Type: Article

References (114)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
2. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
3. M. A. Green, Prog. Photovolt: Res. Appl. 2001, 9, 123.
4. M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3.
5. M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, B. Takeru, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
6. L.-Y. Lin, C.-H. Tsai, K.-T. Wong, T.-W. Huang, L. Hsieh, S.-H. Liu, H.-W. Lin, C.-C. Wu, S.-H. Chou, S.-H. Chen, A.-I. Tsai, J. Org. Chem. 2010, 75, 4778.
7. M. Pastore, E. Mosconi, F. De Angelis, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7205.
8. S.-J. Moon, J.-H. Yum, R. Humphry-Baker, K. M. Karlsson, D. P. Hagberg, T. Marinado, A. Hagfeldt, L. Sun, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16816.
9. Y. Ooyama, A. Ishii, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, New J. Chem. 2007, 31, 2076.
10. P. Persson, M. J. Lundqvist, R. Ernstorfer, W. A. Goddard, F. Willig, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 441.
11. H. Shang, Y. Luo, X. Guo, X. Huang, X. Zhan, K. Jiang, Q. Meng, Dyes Pigm. 2010, 87, 249.
12. J. Wiberg, T. Marinado, D. P. Hagberg, L. Sun, A. Hagfeldt, B. Albinsson, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3881.
13. W.-H. Liu, I.-C. Wu, C.-H. Lai, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y.-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152.
14. S. S. Park, Y. S. Won, Y. C. Choi, J. H. Kim, Energy Fuels 2009, 23, 3732.
15. H. Tian, X. Yang, J. Cong, R. Chen, C. Teng, J. Liu, Y. Hao, L. Wang, L. Sun, Dyes Pigm. 2010, 84, 62.
16. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
17. Y. Kurashige, T. Nakajima, S. Kurashige, K. Hirao, Y. Nishikitani, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544.
18. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726.
19. C. Teng, X. Yang, C. Yang, S. Li, M. Cheng, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101.
20. M. Velusamy, K. R. Justin Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899.
21. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198.
22. J. Liu, J. Zhang, M. Xu, D. Zhou, X. Jing, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3021.
23. M. Xu, S. Wenger, H. Bala, D. Shi, R. Li, Y. Zhou, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2966.
24. R. Li, X. Lv, D. Shi, D. Zhou, Y. Cheng, G. Zhang, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469.
25. R. Li, J. Liu, N. Cai, M. Zhang, P. Wang, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4461.
26. J. T. Lin, P.-C. Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97.
27. K.-F. Chen, Y.-C. Hsu, Q. Wu, M.-C. P. Yeh, S.-S. Sun, Org. Lett. 2009, 11, 377.
28. G. Li, K.-J. Jiang, P. Bao, Y.-F. Li, S.-L. Li, L.-M. Yang, New J. Chem. 2009, 33, 868.
29. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Org. Lett. 2010, 12, 16.
30. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. Di Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
31. C. Teng, X. Yang, C. Yang, H. Tian, S. Li, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11305.
32. C.-R. Zhang, Z.-J. Liu, Y.-H. Chen, H.-S. Chen, Y.-Z. Wu, W. Feng, D.-B. Wang, Curr. Appl. Phys. 2010, 10, 77.
33. F. Zhang, Y.-h. Luo, J.-s. Song, X.-z. Guo, W.-l. Liu, C.-p. Ma, Y. Huang, M.-f. Ge, Z. Bo, Q.-B. Meng, Dyes Pigm. 2009, 81, 224.
34. C.-R. Zhang, Y.-Z. Wu, Y.-H. Chen, H.-S. Chen, Acta Phys.-Chim. Sin. 2009, 25, 53.
35. M. Wang, M. Xu, D. Shi, R. Li, F. Gao, G. Zhang, Z. Yi, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Adv. Mater. 2008, 20, 4460.
36. J.-H. Yum, D. P. Hagberg, S.-J. Moon, K. M. Karlsson, T. Marinado, L. Sun, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2009, 121, 1604
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576.
38. Z. Tian, M. Huang, B. Zhao, H. Huang, X. Feng, Y. Nie, P. Shen, S. Tan, Dyes Pigm. 2010, 87, 181.
39. J. Xu, L. Wang, G. Liang, Z. Bai, L. Wang, W. Xu, X. Shen, Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2531.
40. J. Preat, C. Michaux, D. Jacquemin, E. A. Perpète, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16821.
41. J. Preat, D. Jacquemin, C. Michaux, E. A. Perpète, Chem. Phys. 2010, 376, 56.
42. T. Marinado, D. P. Hagberg, M. Hedlund, T. Edvinsson, E. M. J. Johansson, G. Boschloo, H. Rensmo, T. Brinck, L. Sun, A. Hagfeldt, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 133.
43. T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
44. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098.
45. K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
46. A. Baheti, P. Tyagi, K. R. J. Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. s. Lin, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8541.
47. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
48. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
49. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023.
50. H. Tian, X. Yang, J. Pan, R. Chen, M. Liu, Q. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3461.
51. H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115.
52. I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652.
53. S. Kim, H. Choi, C. Baik, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 11436.
54. S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
55. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327.
57. C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M.-S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072.
58. S. Kim, D. Kim, H. Choi, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Chem. Commun. 2008, 4951.
59. C. Baik, D. Kim, M.-S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Photochem. Photobiol. A 2009, 201, 168.
60. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N.-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887.
61. M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
62. J. Pei, M. Liang, J. Chen, Z. Tao, W. Xu, Acta Physico-Chim. Sin. 2008, 24, 1950.
63. W. Xu, J. Pei, J. Shi, S. Peng, J. Chen, J. Power Sources 2008, 183, 792.
64. W. Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874.
65. J. Pei, S. Peng, J. Shi, Y. Liang, Z. Tao, J. Liang, J. Chen, J. Power Sources 2009, 187, 620.
66. M. Xu, R. Li, N. Pootrakulchote, D. Shi, J. Guo, Z. Yi, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19770.
67. H. Qin, S. Wenger, M. Xu, F. Gao, X. Jing, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202.
68. D. Shi, Y. Cao, N. Pootrakulchote, Z. Yi, M. Xu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17478.
69. G. Zhang, Y. Bai, R. Li, D. Shi, S. Wenger, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 92.
70. G. Li, K.-J. Jiang, Y.-F. Li, S.-L. Li, L.-M. Yang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591.
71. G. Li, Y.-F. Zhou, X.-B. Cao, P. Bao, K.-J. Jiang, Y. Lin, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2009, 2201.
72. G. Zhou, N. Pschirer, J. C. Schöneboom, F. Eickemeyer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 1808.
73. Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791.
74. C.-H. Yang, H.-L. Chen, C.-P. Chen, S.-H. Liao, H.-A. Hsiao, Y.-Y. Chuang, H.-S. Hsu, T.-L. Wang, Y.-T. Shieh, L.-Y. Lin, Y.-C. Tsai, J. Electroanal. Chem. 2009, 631, 43.
75. C.-H. Yang, H.-L. Chen, Y.-Y. Chuang, C.-G. Wu, C.-P. Chen, S.-H. Liao, T.-L. Wang, J. Power Sources 2009, 188, 627.
76. D. Casanova, F. P. Rotzinger, M. Grätzel, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1219.
77. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
78. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chem. Acc. 1972, 28, 213.
79. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
80. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
81. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
82. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
83. M. Head-Gordon, R. J. Rico, M. Oumi, T. J. Lee, Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21.
84. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
85. M. A. Rohrdanz, K. M. Martins, J. M. Herbert, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112.
86. E. K. U. Gross, W. Kohn, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2850.
87. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
88. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
89. H. Christof, W. Florian, J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154.
90. C. Hättig, K. Hald, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2111.
91. A. K. Wilson, J. Almlöf, Theor. Chem. Acc. 1997, 95, 49.
92. S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291.
93. R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045.
94. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
95. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
96. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
97. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. V. Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. W. Iii, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
98. M. S. Gordon, M. W. Schmidt, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years (Eds.:, C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scusseria,), Elsevier, Amsterdam, 2005, pp. 1167.
99. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, Jr., J. Comp. Chem. 1993, 14, 1347.
100. N. Hirata, J.-J. Lagref, E. J. Palomares, J. R. Durrant, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, D. Di Censo, Chem. Eur. J. 2004, 10, 595.
101. S. A. Haque, S. Handa, K. Peter, E. Palomares, M. Thelakkat, J. R. Durrant, Angew. Chem. 2005, 117, 5886
102. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5740.
103. J. N. Clifford, E. Palomares, M. K. Nazeeruddin, R. Thampi, M. Grätzel, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5670.
104. P. Bonhôte, J.-E. Moser, R. Humphry-Baker, N. Vlachopoulos, S. M. Zakeeruddin, L. Walder, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1324.
105. A.-D. Lang, J. Zhai, C.-H. Huang, L.-B. Gan, Y.-L. Zhao, D.-J. Zhou, Z.-D. Chen, J. Chem. Phys. J. Chem. Phys. B 1998, 102, 1424.
106. Z. Wang, Y. Huang, C. Huang, J. Zheng, H. Cheng, S. Tian, Synth. Met. 2000, 114, 201.
107. R.-B. Liao, C.-P. Liu, R.-J. Sa, F.-J. Li, J.-G. He, K.-C. Wu, Chin. J. Struc. Chem. 2008, 27, 812.
108. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
109. P. Senthilkumar, P. Anbarasan, J. Mol. Model. 2011, 17, 49.
110. Z. Cai-Rong, L. Zi-Jiang, C. Yu-Hong, C. Hong-Shan, W. You-Zhi, Y. Li-Hua, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009, 899, 86.
111. P. M. Anbarasan, P. S. Kumar, K. Vasudevan, R. Govindan, A. Prakasam, M. Geetha, Eur. J. Chem. 2011, 2, 206.
112. P. M. Anbarasan, P. S. Kumar, K. Vasudevan, S. M. Babu, V. Aroulmoji, Acta Phys. Pol. A 2011, 119, 395.
113. S. Rühle, M. Greenshtein, S.-G. Chen, A. Merson, H. Pizem, C. S. Sukenik, D. Cahen, A. Zaban, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18907.
114. P. Chen, J. H. Yum, F. D. Angelis, E. Mosconi, S. Fantacci, S.-J. Moon, R. H. Baker, J. Ko, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Nano Lett. 2009, 9, 2487.