Kinetic Monte Carlo modeling of the sulfinyl precursor route for poly(p-phenylene vinylene) synthesis

Macromolecules

Volumn 44, Issue 22, 2011, Pages 8716-8726

  Van Steenberge, Paul H M ^a   Vandenbergh, Joke ^b   D'Hooge, Dagmar R ^a   Reyniers, Marie Françoise ^a   Adriaensens, Peter J ^b   Lutsen, Laurence ^b   Vanderzande, Dirk J M ^b   Marin, Guy B ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b HASSELT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,6-ELIMINATION; CHLOROMETHYL; KINETIC MONTE CARLO MODEL; KINETIC MONTE CARLO MODELING; MOLECULAR PROPERTIES; POLY(P-PHENYLENEVINYLENE); POLYMER PROPERTIES; POLYMER YIELDS; PRECURSOR POLYMERS; PRECURSOR ROUTES; RADICAL RECOMBINATION; REACTION CONDITIONS; STRUCTURAL DEFECT;

BENZENE; DEFECTS; KINETICS; MONTE CARLO METHODS; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHAIN LENGTH;

EID: 81255172104     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201617r     Document Type: Article

References (86)

1. Burroughes, J.; Bradley, D.; Brown, A.; Marks, R.; Friend, R.; Holmes, A. Nature 1990, 347, 539
2. Friend, R.; Gymer, R.; Holmes, A.; Burroughes, J.; Marks, R.; Taliani, C.; Bradley, D.; Dos Santos, D.; Bredas, J.; Logdlund, M.; Salaneck, W. Nature 1999, 397, 121-128
3. Meir, H. Angew. Chem. 1992, 104, 1425-46
4. Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430-436
5. McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 1655-1668
6. Petty, M. C.; Bryce, M. R.; Bloor, D., editors. Introduction to molecular electronics; Edward Arnold: London, 1995.
7. Loutfy, R. O.; Hor, A. M.; Hsiao, C. K.; Baranyi, G.; Kazmaier, P. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1047-1054
8. Nalwa, H. S., Ed. Nonlinear optics of organic molecules and polymers; CRC: New York, 1997.
9. Feringa, L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267-8310
10. Pan, J.-Q.; Chen, Z.-K.; Xiao, Y.; Huang, W. Chin. J. Polym. Sci. 2000, 18 (6) 541-549
11. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
12. Erb, T.; Raleva, S.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Stühn, B.; Spode, M.; Ambacher, O. Thin Solid Films 2004, 450, 97
13. Greiner, A.; Martelock, H.; Heitz, W. Synth. Met. 1991, 41-43, 881-884
14. Heitz, W.; Brugging, W.; Freund, L.; Gailberger, M.; Greiner, A.; Jung, H.; Kampschulte, I.; Niesner, N.; Osan, F.; Schmidt, H. W.; Wicker, M. Makromol Chem 1988, 189, 119-127
15. Greiner, A.; Heitz, W. Makromol. Chem. Rapid Commun. 1988, 9, 581-588
16. Brenda, M.; Greiner, A.; Heitz, W. Makromol Chem 1990, 191, 1083-1100
17. Wayne Cooke, A.; Wagener, K. B. Macromolecules 1991, 24, 1404-1407
18. Wang, D.; Wei, P.; Wu, Z. Macromolecules 2000, 33, 6896-6898
19. Conticello, V. P.; Gin, D. L.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9708-9710
20. Staring, E. G.; Braun, D.; Rikken, G. L. J. A.; Demandt, R. J. C. E.; Kessener, Y. A. R. R.; Bouwmans, M.; Broer, D. Synth. Met. 1994, 67, 71-75
21. Chang, W.-P.; Whang, W.-T.; Lin, P.-W. Polymer 1996, 37, 1513-1518
22. Diliën, H.; Vandenbergh, J.; Banishoeb, F.; Adriaensens, P.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2011, 44, 711-718
23. de Kok, M. M.; van Breemen, A. J. J. M.; Adriaensens, P. J.; van Dixhoorn, A.; Gelan, J. M.; Vanderzande, D. J. Acta Polym. 1998, 49, 510-513
24. Gowri, R.; Padmanaban, G.; Ramakrishnan, S. Synth. Met. 1999, 101, 166-169
25. Chen, Z. K.; Pan, J. Q.; Lee, N. H. S.; Chua, S. J.; Huang, W. Thin Solid Films 2000, 363 (1-2) 98-101
26. Kesters, E.; de Kok, M. M.; Carleer, R. A. A.; Czech, J. H. P. B.; Adriaensens, P. J.; Gelan, J. M.; Vanderzande, D. J. Polymer 2002, 43, 5749-5755
27. Kesters, E.; Vanderzande, D.; Lutsen, L.; Penxten, H.; Carleer, R. Macromolecules 2005, 38 (4) 1141-1147
28. Kesters, E.; Gillissen, S.; Motmans, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2002, 35, 7902-7910
29. Henckens, A.; Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2005, 38 (1) 19-26
30. de Kok, M. M.; Nguyen, T. P.; Molinie, P.; van Breemen, A. J. J. M.; Vanderzande, D. J.; Gelan, J. M. Synth. Met. 1999, 102 (1-3) 949-950
31. Henckens, A.; Duyssens, I.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Cleij, T. J. Polymer 2000, 47, 123-131
32. Adriaensens, P.; Roex, H.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2005, 46 (6) 1759-1765
33. Wiesecke, J.; Rehan, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 188-193
34. Wiesecke, J.; Rehahn, M. Angew. Chem. 2003, 42 (5) 567
35. Roex, H.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 2003, 36, 5613-5622
36. Schwalm, T.; Rehahn, M. Macromolecules 2007, 40, 3921-3928
37. Schwalm, T.; Wiesecke, J.; Immel, S.; Rehahn, M. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1295-1322
38. Schwalm, T.; Wiesecke, J.; Immel, S.; Rehahn, M. Macromolecules 2007, 40, 8842-8854
39. Schwalm, T.; Rehahn, M. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 207-213
40. Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32 (15) 4925-4932
41. Wiesecke, J.; Rehahn, M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (1) 78-83
42. Gilch, H. G.; Wheelwright, W. L. J. Polym. Sci., Part A-1 1966, 4, 1337-1349
43. Schwalm, T.; Rehahn, M. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 33-38
44. Vanderzande, D. J. M.; Hontis, L.; Palmaerts, A.; Van Den Bergh, D.; Wouters, J.; Lutsen, L.; Cleij, T. Proc. SPIE 2005, 5937, 59370Q-1
45. Louwet, F.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Synth. Met. 1992, 52 (1) 125-130
46. Hontis, L.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Synth. Met. 2001, 119 (1-3) 135-136
47. Louwet, F.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Mullens, J. Macromolecules 1995, 28 (4) 1330-1331
48. Hontis, L.; Vrindts, V.; Vanderzande, D.; Lutsen, L. Macromolecules 2003, 36, 3035-3044
49. Issaris, A.; Vanderzande, D.; Adriaensens, P.; Gelan, J. Macromolecules 1998, 31 (14) 4426-4431
50. Adriaensens, P.; Van der Borght, M.; Hontis, L.; Issaris, A.; van Breemen, A.; de Kok, M.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2000, 41 (19) 7003-7009
51. Hermosilla, L.; Catak, S.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Vandenbergh, J.; Motmans, F.; Adriaensens, P.; Lutsen, L.; Cleij, T.; Vanderzande, D. Macromolecules 2010, 43 (18) 7424-7433
52. Hontis, L.; Van der Borght, M.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 1999, 40 (23) 6615-6617
53. Issaris, A.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 1997, 38 (10) 2571-2574
54. Louwet, F.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Synth. Met. 2005, 69 (1-3) 509-510
55. van Breemen, A. J. J. M.; Issaris, A. C. J.; de Kok, M. M.; Van der Borght, M. J. A. N.; Adriaensens, P. J.; Gelan, J. M. J. V.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 1999, 32 (18) 5728-5735
56. Van der Borght, M.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2000, 41 (8) 2743-2753
57. Hontis, L.; Vrindts, V.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2001, 42 (13) 5793-5796
58. Lutsen, L.; Adriaensens, P.; Becker, H.; van Breemen, A. J.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1999, 32 (20) 6517-6525
59. Vandenbergh, J.; Wouters, J.; Adriaensens, P.; Mensa, R.; Cleij, T.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2009, 30, 1295-1322
60. Cho, B. R. Prog. Polym. Sci. 2002, 27 (2) 307-355
61. Gillissen, S.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Synth. Met. 2001, 119 (1-3) 137-138
62. Cho, B. R.; Kim, T. H.; Son, K. H.; Kim, Y. K.; Lee, Y. K.; Jeon, S. J. Macromolecules 2000, 33 (22) 8167-8172
63. Wessling, R. A. J. Polym. Sci.: Polym. Symp. 1985, 72, 55-66
64. Denton, F. R.; Lahti, P. M.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30 (10) 2223-2231
65. Errede, L. A.; Szwarc, M. Q. Rev. 1958, 12 (4) 301-320
66. Schafer, O.; Brink-Spalink, F.; Greiner, A. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20 (4) 190-193
67. Cho, B. R.; Kim, Y. K.; Han, M. S. Macromolecules 1998, 31, 2098-2016
68. Szwarc, M. Polym. Eng. Sci. 1976, 16 (7) 473-479
69. Errede, L.; Gregorian, R.; Hoyt, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5218-5223
70. Itoh, T.; Nakanishi, E.; Okayama, M.; Kubo, M. Macromolecules 2000, 33 (2) 269-277
71. Son, S.; Lovinger, A. J.; Galvin, M. E. Science 1995, 269, 376-378
72. Son, S.; Lovinger, A. J.; Galvin, M. E. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 567-568
73. de Kok, M. M.; van Breemen, A. J. J. M.; Adriaensens, P. J.; van Dixhoorn, A.; Gelan, J. M.; Vanderzande, D. J. Acta Polym. 1998, 49, 510-513
74. Errede, L. A.; Hoyt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82 (2) 436-439
75. Yin, C.; Yang, C.-Z. Synth. Met. 2001, 118, 75-79
76. Cho, B. R.; Han, M. S.; Suh, Y. S.; Oh, K. J.; Jeon, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 6, 564-566
77. Pyun, S. Y.; Kim, W. G.; Jeong, J.-H.; Cho, B. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 2453-2458
78. Wulkow, M. Macromol. React. Eng. 2008, 2 (6) 461-494
79. Wulkow, M. Macromol. Theor. Simul. 1996, 5 (3) 393-416
80. Bianchi, C.; Grassl, B.; Francois, B.; gron-Lartigau, C. J. Polym. Sci., Part A 2005, 43 (19) 4337-4350
81. Kim, T. H.; Park, S. M. Electrochim. Acta 2005, 50 (7-8) 1461-1467
82. Gillespie, D. T. J. Phys. Chem. 1977, 81 (25) 2340-2361
83. Frost, A. A.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanism: Wiley: Tokyo, 1961.
84. Fleck, G. Chemical Reactions and Mechanisms: Holt, Rinehart and Winston, Inc.: New York, N.Y., 1971.
85. Denton, F., III; Sarker, A.; Lahti, P. M.; Garay, R. O.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci. 1992, 30, 2233-2240
86. Beach, W. F. Macromolecules 1978, 11 (1) 72-76