The gilch synthesis of poly(p-phenylene vinylenes): Mechanistic knowledge in the service of advanced materials

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 30, Issue 15, 2009, Pages 1295-1322

  Schwalm, Thorsten ^a   Wiesecke, Jens ^a   Immel, Stefan ^a   Rehahn, Matthias ^a,b  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b FRAUNHOFER INSTITUTE FOR STRUCTURAL DURABILITY AND SYSTEM RELIABILITY LBF   (Germany)

Author keywords

Conjugated; Gilch synthesis; Mechanism elucidation; Poly(p phenylene vinylenes); Polymerization (general); Polymers

Indexed keywords

ADVANCED MATERIALS; CHAIN PROPAGATION; CONJUGATED; CONSTITUTIONAL DEFECTS; DIRADICALS; GILCH POLYMERIZATION; GILCH SYNTHESIS; IN-SITU; MOLAR-MASS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; P-PHENYLENE VINYLENE; P-QUINODIMETHANES; POLY(P-PHENYLENE VINYLENES); POLYMERIZATION (GENERAL); RADICAL CHAIN; REACTION MIXTURE; SPONTANEOUS FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; COAGULATION; CONJUGATED POLYMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; GELATION; MONOMERS; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; POLYMERIZATION; POLYMERS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 68149148554     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200900104     Document Type: Article

References (150)

1. G. Inzelt, "Conducting Polymers: A New Era in Electrochemistry", Springer, Berlin 2008.
2. K. Müllen, U. Scherf, Eds., "Organic Light Emitting Devices", Wiley-VCH, Weinheim 2005.
3. W. Brüttig, Ed., "Physics of Organic Semiconductors", WileyVCH, Weinheim 2005.
4. S. Roth, "One-Dimensional Metals. Conjugated Polymers, Organic Crystals, Carbon Nanotubes", Wiley-VCH, Weinheim 2004.
5. R. Farchioni, G. Grosso, "Organic Electronic Materials: Conjugated Polymers and Low Molecular Weight Organic Solids", Springer, Berlin 2001.
6. H. Shirakawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2574.
7. A. G. MacDiarmid, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2581.
8. A. J. Heeger, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2591.
9. M. Ballauff, Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 253, and references given therein.
10. M. Beller, C. Bolm, Eds., "Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Pine Chemicals", Wiley-VCH, Weinheim 2004.
11. "Late Transition Metal Polymerization Catalysis", B. Rieger, L. Saunders Baugh, S. Kacker, S. Striegler, Eds., Wiley-VCH, Weinheim 2003.
12. A.-D. Schlüter, G. Wegner, Acta Polym. 1993, 44, 59.
13. A. D. Schlüter, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
14. J. Sakamoto, M. Rehahn, G. Wegner, A. D. Schlüter, unpublished results. Macromol. Rapid Commun, in press.
15. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
16. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416.
17. H. Yersin, "Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials", Wiley-VCH, Weinheim 2007.
18. C. Brabec, U. Scherf, V. Dyakonov, "Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies", Wiley-VCH, Weinheim 2008.
19. V. Petrova-Koch, R. Hezel, A. Goetzberger, "High-Efficient Low-Cost Photovoltaics: Recent Developments", Springer, Berlin 2008.
20. C. Brabec, V. Dyakonov, J. Parisi, N. Serdar Sariciftci, "Organic Photovoltaics: Concepts and Realization", Springer, Berlin 2003.
21. D. A. Bernards, R. M. Owens, G. G. Malliaras, "Organic Semiconductors in Sensor Applications", Springer, Berlin 2008.
22. A. Lebed, "The Physics of Organic Superconductors and Conductors", Springer, Berlin 2008.
23. T. Schrader, "Creative Chemical Sensor Systems", Springer, Berlin 2007.
24. Y. Osada, D. E. De Rossi, "Polymer Sensors and Actuators", Springer, Berlin 2007.
25. D. Fichou, "Handbook of Oligo- and Polythiophenes", WileyVCH, Weinheim 1998.
26. R. A. Wessling, J. Polym. Sci., Polym. Symp. 1985, 72, 55.
27. I. van Severen, F. Motmans, L. Lutsen, T. J. Cleij, D. Vanderzande, Polymer 2005, 46, 5466.
28. P. Adriaensens, H. Roex, D. Vanderzande, J. Gelan, Polymer 2005, 46, 1759.
29. E. Kesters, D. Vanderzande, L. Lutsen, H. Penxten, R. Carleer, Macromolecules 2005, 38, 1141.
30. H. Roex, P. Adriaensens, D. Vanderzande, J. Gelan, Macromolecules 2003, 36, 5613.
31. F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 1995, 69, 509.
32. F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, J. Mullens, Macromolecules 1995, 28, 1330.
33. F. Louwet, D. Vanderzande, J. Gelan, Synth. Met. 1992, 52, 125.
34. I. van Severen, M. Breselge, S. Fourier, P. Adriaensens, J. Manca, L. Lutsen, T. J. Cleij, D. Vanderzande, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 196.
35. E. Kesters, M. M. de Kok, R. A. A. Carleer, J. H. P. B. Czech, P. J. Adriaensens, J. M. Gelan, D. J. Vanderzande, Polymer 2002, 43, 5749.
36. L. Claes, J.-P. Francois, M. S. Deleuze, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7129.
37. E. Kesters, S. Guussen, F. Motmans, L. Lutsen, D. Vanderzande, Macromolecules 2002, 35, 7902.
38. S.-C. Lo, L-O. Palsson, M. Kilitziraki, P. L Burn, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2228.
39. S. Son, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, M. E. Galvin, Science 1995, 269, 376.
40. A. Henckens, I. Duyssens, L. Lutsen, D. Vanderzande, T. J. Cleij, Polymer 2006, 47, 123.
41. H. Trad, M. Majdoub, J. Davenas, Mater. Sci. Eng. 2006, C26, 334.
42. X. Gilch, M. R. Robinson, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2002, 14, 581.
43. T. Munters, T. Martens, L. Goris, V. Vrindts, J. Manca, L. Lutsen, W. de Ceuninck, D. Vanderzande, L. de Schepper, J. Gelan, N. S. Sariciftci, C. J. Brabec, Thin Solid Films 2002, 403, 247.
44. J. A. Mikroyannidis, Chem. Mater. 2003, 15, 1865.
45. K.-F. Lin, Y.-L. Fan, H.-L. Chow, Polym. Int. 2006, 55, 938.
46. H.-T. Chang, H.-T. Lee, M.-Y. Yeh, Polym. Bull. 2006, 57, 921.
47. C. Vijila, A. Pivrikas, H. Chun, C. Zhikuan, R. Österbacka, C. S. Jin, Org. Electron. 2007, 8, 8.
48. Y.-H. Kim, H.-O. Lee, K.-S. Lee, S.-K. Kwon, Macromol. Res. 2003, 11, 471.
49. D.-H. Hwang, J. I. Lee, N.-S. Cho, H.-K. Shim, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1026.
50. Z.-K. Chen, N. H. S. Lee, W. Huang, Y.-S. Xu, Y. Cao, Macromolecules 2003, 36, 1009.
51. J. A. Mikroyannidis, Chem. Mater. 2003, 15, 1865.
52. S.-H. Chen, A.-C. Su, Y.-F. Huang, C-H. Su, G.-Y. Peng, S.-A. Chen, Macromolecules 2002, 35, 4229.
53. Y.-Z. Lee, X. Chen, S.-A. Chen, P.-K. Wei, W.-S. Fann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296.
54. T.-Q. Nguyen, I. B. Martini, J. Liu, B. J. Schwartz, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 237.
55. Z. Peng, J. Zhang, B. Xu, Macromolecules 1999, 32, 5162.
56. B. R. Hsieh, H. Antoniadis, D. C. Bland, W. A. Feld, Adv. Mater. 1995, 7, 36.
57. J. L Bredas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
58. D. R. Baigent, N. C. Greenham, J. Grüner, R. N. Marks, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Synth. Met. 1994, 67, 3.
59. W. J. Swatos, B. Gordon III, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc, Div. Polym. Chem.) 1990, 31, 505.
60. J. D. Stenger-Smith, R. W. Lenz, G. Wegner, Polymer 1989, 30, 1048.
61. H. G. Gilch, W. L. Wheelwright, J. Polym. Sci. A-1 1966, 4, 1337.
62. T. Schwalm, M. Rehahn, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 33.
63. T. Schwalm, M. Rehahn, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 207.
64. T. Schwalm, M. Rehahn, Macromolecules 2007, 40, 3921.
65. T. Schwalm, M. Rehahn, Macromolecules 2007, 40, 8842.
66. J. Wiesecke, M. Rehahn, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 78.
67. J. Wiesecke, M. Rehahn, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 188.
68. J. Wiesecke, M. Rehahn, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 567.
69. S. Klingelhöfer, C. Schellenberg, J. Pommerehne, H. Bässler, A. Greiner, W. Heitz, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1511.
70. S. H. Jung, H. K. Kim, S. H. Kim, S. C. Jeong, Y. H. Kim, D. Kim, Macromolecules 2000, 33, 9277.
71. [71a] Z. Bao, Y. Chen, R. Cai, L. Yu, Macromolecules 1993, 26, 5281;
72. 71b] H. Martelock, A. Greiner, Makromol. Chem. 1991, 192, 967.
73. M. Brende, A. Greiner, W. Heitz, Makromol. Chem. 1990, 191, 1083.
74. W. Heitz, W. Brügging, L. Freund, M. Gailberger, A. Greiner, H. Jung, U. Kampschulte, N. Nießner, F. Osan, H.-W. Schmidt, M. Wicker, Makromol. Chem. 1988, 189, 119.
75. F. Koch, W. Heitz, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1531.
76. US 6 340732 (2002), invs.: W. J. Feast, R. Daik, R. H. Friend, F. Cacialli.
77. M. Rehahn, A.-D. Schlüter, Makromol Chem., Rapid Commun. 1990, 11, 375.
78. Y.-J. Miao, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9379.
79. V. P. Conticello, D. L. Gin, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9708.
80. E. Thorn-Csanyi, P. Kraxner, A. Strachota, Macromol. Rapid. Commun. 1998, 19, 223.
81. E. Thorn-Csanyi, P. Kraxner, Macromol. Rapid. Commun. 1995, 16, 147.
82. H. Weychardt, H. Plenio, Organometallics 2008, 27, 1479.
83. S. Pfeiffer, H.-H. Hörhold, Makromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1870.
84. Z. Yang, B. Hu, F. E. Karasz, Macromolecules 1995, 28, 6151.
85. R. N. McDonald, T. W. Campbell, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4669.
86. [85a] P. Anuragudom, S. S. Newaz, S. Phanichphant, T. R. Lee, Macromolecules 2006, 39, 3494;
87. [85b] D. A. M. Egbe, A. Wild, E. Birckner, U.-W. Grummt, U. S. Schubert, Macromol, Symp. 2008, 268, 25;
88. [85c] E. Tekin, D. A. M. Egbe, J. M. Kranenburg, C. Ulbricht, S. Rathgeber, E. Birckner, N. Rehmann, K. Meerholz, U. S. Schubert, Chem. Mater. 2008, 20, 2727.
89. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 265, 628.
90. K. M. Vaeth, K. F. Jensen, Macromolecules 2000, 33, 5336.
91. K. M. Vaeth, K. F. Jensen, Adv. Mater. 1999, 11, 814.
92. K. M. Vaeth, K. F. Jensen, Adv. Mater. 1997, 9, 490.
93. E. G. J. Staring, D. Braun, G. L. J. A. Rikken, R. J. C. E. Demandt, Y. A. R. R. Kessener, M. Bouwmans, D. Broer, Synth. Met. 1994, 67, 71.
94. [91a] S. Iwatsuki, M. Kubo, T. Kumeuchi, Chem. Lett. 1991, 7, 1071;
95. [91b] W. F. Gorman, J. Polym. Sci. Part A-1 1966, 4, 3027.
96. P. Damlin, C. Kvamström, A. Petr, A. Neudeck, L. Dunsch, A. Ivaska, Macromolecules 2002, 35, 5780.
97. H. Roex, P. Adriaensens, D. Vanderzande, J. Gelan, Macromolecules 2003, 36, 5613.
98. D. M. Johansson, X. Wang, T. Johansson, O. Inganäs, G. Yu, G. Srdanov, M. R. Andersson, Macromolecules 2002, 35, 4997.
99. D. M. Johansson, M. Theander, G. Srdanov, G. Yu, O. Inganäs, M. R. Andersson, Macromolecules 2001, 34, 3716.
100. H. Becker, H. Spreitzer, W. Kreuder, E. Kluge, H. Schenk, I. Parker, Y. Cao, Adv. Mater. 2000, 12, 42.
101. H. Becker, H. Spreitzer, K. Ibrom, W. Kreuder, Macromolecules 1999, 32, 4925.
102. Y.-L. Fan, K.-F. Lin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2520.
103. C. Huang, C.-G. Zhen, S. P. Su, C. ViJila, B. Balakrisnen, M. D. J. Auch, K. P. Loh, Z.-K. Chen, Polymer 2006, 47, 1820.
104. H.-T. Chang, H.-T. Lee, M.-Y. Yeh, J. Appl. Polym. Sci 2007, 103, 2743.
105. H.-T. Chang, H.-T. Lee, B.-C. Chang, M.-Y. Yeh, Polym. Eng. Sci. 2007, 47, 1380.
106. L. Hontis, V. Vrindts, D. Vanderzande, L. Lutsen, Macromolecules 2003, 36, 3035.
107. L. Hontis, V. Vrindts, L. Lutsen, D. Vanderzande, J. Gelan, Polymer 2001, 42, 5793.
108. M. van der Borght, P. Adriaensens, D. Vanderzande, J. Gelan, Polymer 2000, 41, 2743.
109. L. Hontis, M. van der Borght, D. Vanderzande, J. Gelan, Polymer 1999, 40, 6615.
110. A. Issaris, D. Vanderzande, P. Adriansens, J. Gelan, Macromolecules 1998, 31, 4426.
111. A. Issaris, D. Vanderzande, J. Gelan, Polymer 1997, 38, 2571.
112. D. Vanderzande, A. C. Issaris, M. J. van der Borght, A. J. van Breemen, M. M. deKok, J. M. Gelan, Macromol. Symp. 1997, 125, 189.
113. [109a]US 3 401 152 (1968), invs.: R. A. Wessling;
114. [109b]US 3 706 677 (1972), invs.: R. A. Wessling.
115. M. Kanbe, M. Okawara, J. Polym. Sci., Polym. Chem. A-1 1968, 6, 1058.
116. H.-H. Hörhold, H.-J. Palme, R. Bergmann, Faserforschung und Textiltechnik, Zeitschrift für Polymerforschung 1978, 29, 299.
117. M. J. Hatch, J. Org. Chem. 1969, 34, 2133.
118. P. M. Lahti, D. A. Modarelli, F. R. Denton, R. W. Lenz, F. E. Karasz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7258.
119. R. Garay, R. W. Lenz, Makromol. Chem. Suppl. 1989, 15, 1.
120. B. R. Hsieh, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1991, 32, 169.
121. M. W. Brandt, J. E. Mulvaney, H. K. Hall, Macromolecules 1988, 21, 1553.
122. F. R. Denton, A. Sarker, P. M. Lahti, R. O. Garay, F. E. Karasz, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 2233.
123. F. R. Denton, P. M. Lahti, F. E. Karasz, J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 2223.
124. B. R. Cho, M. S. Han, Y. S. Suh, K. J. Oh, S. J. Jeon, Chem. Commun. 1993, 564.
125. B. R. Cho, Y. K. Kim, M. S. Han, Macromolecules 1998, 31, 2098.
126. B. R. Cho, T. H. Kim, Y. K. Kim, M. S. Han, Macromolecules 1999, 32, 3583.
127. B. R. Cho, T. H. Kim, K. H. Son, Y. K. Kim, Y. K. Lee, S.-J. Jeon, Macromolecules 2000, 33, 8167.
128. B. R. Hsieh, Y. Yu, A. C. VanLaeken, H. Lee, Macromolecules 1997, 30, 8094.
129. US 5 817 430 (1998), invs.: B. R. Hsieh.
130. B. R. Hsieh, Y. Yu, E. W. Forsythe, G. M. Schaaf, W. A. Feld, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 231.
131. C. J. Neef, J. P. Ferraris, Macromolecules 2000, 33, 2311.
132. C. Yin, C.-Z. Yang, J. Appl. Polym. Sci 2001, 82, 263.
133. Z.-K. Chen, J.-Q. Pan, Y. Xiao, H. H. S. Lee, S.-J. Chua, W. Huang, Thin Solid Films 2000, 363, 98.
134. M. Rehahn, A.-D. Schlüter, W. J. Feast, Synthesis 1988, 386.
135. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
136. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
137. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
138. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
139. J. A. Pople M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02 Electronic Structure Program, Gaussian, Inc., Wallingford CT 2004.
140. + MOLecular ARCHitecture Modeling Program v9.00, Technical University of Darmstadt, Germany 2006.
141. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
142. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
143. D. Dönnert, J. Koutecký, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789.
144. S. Kato, K. Morokuma, D. Feller, E. R. Davidson, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1791.
145. R. C. Fort, Jr., S. J. Getty, D. A. Hrovat, P. M. Lahti, W. T. Borden, ;. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7549.
146. R. P. Singh, S. M. Desai, S. Sivaram, K. Kishore, Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 2163, and references given therein.
147. A. Garton, M. H. George, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1973, 11, 2153, and references given therein.
148. H. Becker, H. Spreitzer, W. Kreuder, E. Kluge, H. Vestweber, H. Schenk, K. Treacher, Synth. Metals 2001, 122, 105.
149. G. Köbrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 49.
150. A. Fleissner, T. Schwalm, K. Stegmaier, C. Melzer, M. Rehahn, H. von Seggern, in preparation.