DNA-programmed Glaser-Eglinton reactions for the synthesis of conjugated molecular wires

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 46, 2011, Pages 10851-10854

  Ravnsbæk, Jens B ^a   Jacobsen, Mikkel F ^a   Rosen, Christian B ^a   Voigt, Niels V ^a   Gothelf, Kurt V ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

DNA; Eglinton reaction; Glaser reaction; nanotechnology; nanowires

Indexed keywords

DNA STRANDS; EGLINTON REACTION; GLASER REACTION; MOLECULAR WIRES; TETRAMERS;

DIMERS; NANOWIRES; ORGANIC POLYMERS; POLYETHYLENES; SYNTHESIS (CHEMICAL); WIRE;

DNA;

ALKYNE; COPPER; DNA; ETHER DERIVATIVE; NANOWIRE; PHENYLENEETHYNYLENE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NANOTECHNOLOGY;

ALKYNES; COPPER; DNA; ETHERS; NANOTECHNOLOGY; NANOWIRES; NUCLEIC ACID CONFORMATION;

EID: 80855156731     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201105095     Document Type: Article

References (54)

1. G. J. Ashwell, R. Hamilton, L. R. H. High, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1501-1503
2. S. Kubatkin, A. Danilov, M. Hjort, J. Cornil, J. L. Brédas, N. Stuhr-Hansen, P. Hedegård, T. Bjørnholm, Nature 2003, 425, 698-701
3. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H. R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Nature 2007, 445, 414-417
4. D. W. Steuerman, H. R. Tseng, A. J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem. 2004, 116, 6648-6653
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491
6. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707.
7. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548
8. N. Robertson, G. A. McGovan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103
9. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
10. K. V. Gothelf, T. H. Labean, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023-4037
11. N. C. Seeman, Nature 2003, 421, 427-431
12. U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem. 2006, 118, 1888-1910
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1856-1876
14. J. Bath, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 275-284
15. Y. Krishnan, F. C. Simmel, Angew. Chem. 2011, 123, 3180-3215
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3124-3156.
17. Z. J. Gartner, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6961-6963
18. Z. J. Gartner, M. W. Kanan, D. R. Liu, Angew. Chem. 2002, 114, 1874-1878
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1796-1800
20. Z. J. Gartner, R. Grubina, C. T. Calderone, D. R. Liu, Angew. Chem. 2003, 115, 1408-1413
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1370-1375.
22. Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601-1606
23. N. B. Tse, T. M. Snyder, Y. Shen, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15611-15626
24. M. H. Hansen, P. Blakskjær, L. K. Petersen, T. H. Hansen, J. W. Højfeldt, K. V. Gothelf, N. V. Hansen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1322-1327.
25. H. T. Maune, S. Han, R. D. Barish, M. Bockrath, W. A. Goddard III, P. W. K. Rothemund, E. Winfree, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 61-66
26. K. V. Gothelf, A. H. Thomsen, M. Nielsen, E. Cló, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1044-1046
27. M. Nielsen, A. H. Thomsen, E. Cló, F. Kirpekar, K. V. Gothelf, J. Org. Chem. 2004, 69, 2240-2250
28. R. S. Brown, M. Nielsen, K. V. Gothelf, Chem. Commun. 2004, 1464-1465
29. K. V. Gothelf, R. S. Brown, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1062-1069
30. M. Nielsen, V. Dauksaite, J. Kjems, K. V. Gothelf, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 981-985
31. P. Blakskjær, K. V. Gothelf, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3442-3447
32. A. P. Eskelinen, A. Kuzyk, T. K. Kaltiaisenaho, M. Y. Timmermans, A. G. Nasibulin, E. I. Kauppinen, P. Törmä, Small 2011, 7, 746-750.
33. J. L. Czlapinski, T. L. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8618-8619.
34. G. Sedghi, K. Sawada, L. J. Esdaile, M. Hoffmann, H. L. Anderson, D. Bethell, W. Haiss, S. J. Higgins, R. J. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582-8583
35. M. U. Winters, E. Dahlstedt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291-4297
36. M. Wielopolski, C. Atienza, T. Clark, D. M. Guldi, N. Martín, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6379-6390.
37. C. Glaser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422-424
38. C. Glaser, Justus Liebigs Ann. Chem. 1870, 154, 137-171
39. G. Eglinton, A. R. Galbraith, Chem. Ind. 1956, 737-738.
40. S. Anderson, R. T. Aplin, T. D. W. Claridge, T. Goodson III, A. C. Maciel, G. Rumbles, J. F. Ryan, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2383-2397
41. J. B. Armitage, E. R. H. Jones, M. C. Whitning, J. Chem. Soc. 1952, 2014-2018.
42. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855
43. M. F. Jacobsen, J. B. Ravnsbæk, K. V. Gothelf, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 50-52.
44. W. G. Lewis, F. G. Magallon, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152-9253
45. V. O. Rodionov, S. I. Presolski, S. Gardinier, Y.-H. Lim, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12696-12704.
46. C.-H. Chen, L. Milne, R. Landgraf, D. M. Perrin, D. S. Sigman, ChemBioChem 2001, 2, 735-740
47. B. C. Bales, T. Kodama, Y. N. Weledji, M. Pitié, B. Meunier, M. M. Greenberg, Nucleic Acids res. 2005, 33, 5371-5379.
48. R. Kumar, A. El-Sagheer, J. Tumpane, P. Lincoln, L. M. Wilhelmsson, T. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6859-6864.
49. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740-2767
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657.
51. O. Henze, D. Lentz, A. D. Schlüter, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2362-2367.
52. P. W. K. Rothemund, Nature 2006, 440, 297-302.
53. N. V. Voigt, T. Tørring, A. Rotaru, M. F. Jacobsen, J. B. Ravnsbæk, R. Subramani, W. Mamdouh, J. Kjems, A. Mokhir, F. Besenbacher, K. V. Gothelf, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 200-203
54. T. Tørring, N. V. Voigt, J. Nangreave, H. Yan, K. V. Gothelf, Chem. Soc. Rev. 2011, DOI:.