Dependence of thermal stability on molecular structure of RAFT/MADIX agents: A kinetic and mechanistic study

Macromolecules

Volumn 44, Issue 21, 2011, Pages 8446-8457

  Zhou, Yanwu ^a   He, Junpo ^a   Li, Changxi ^a   Hong, Linxiang ^a   Yang, Yuliang ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; APPARENT KINETICS; CARBENES; CHAIN TRANSFER; DECOMPOSITION BEHAVIORS; DECOMPOSITION RATE; DECOMPOSITION TEMPERATURE; DITHIOCARBAMATES; DITHIOESTERS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; HETEROATOMS; HOMOLYSIS; LEAVING GROUPS; LONE PAIR ELECTRONS; MECHANISTIC STUDIES; PROTONATED STATE; RADICAL PROCESS; RAFT AGENTS; STABILIZING EFFECTS; STERIC EFFECT; THEORETICAL RESULT; THERMAL DECOMPOSITION REACTION; THIOCARBONYL;

ACTIVATION ENERGY; FREE RADICAL POLYMERIZATION; HYDROGEN; LIVING POLYMERIZATION; PYROLYSIS; THERMODYNAMIC STABILITY;

INTELLIGENT AGENTS;

EID: 80455162300     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma201570f     Document Type: Article

References (101)

1. Chiefari, J. C.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562
2. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079-1131
3. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1133-1142
4. Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Ladmiral, V.; Liu, J.; Perrier, S. Chem. Rev. 2009, 109, 5402-5436
5. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379-410
6. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2006, 59, 669-692
7. Favier, A.; Charreyre, M. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 653-692
8. Corpart, P. C.; Charmot, D.; Biadatti, T.; Zard, S. Z.; Michelet, D. PCT Int. Appl. WO9858974, 1998.
9. Taton, D.; Wilczewska, A.-Z.; Destarac, M. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1497-1503
10. Destarac, M.; Bzducha, W.; Taton, D.; Gauthier-Gillaizeau, I.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1049-1054
11. Crotez-Lemus, N. A.; Salgado-Rodriguez, R.; Licea-Claverie, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3033-3051
12. Menteiro, M. J.; Lonsdale, D. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4496-4503
13. D'Agosto, F.; Hughes, R.; Charreyre, M.-T.; Pichot, C.; Gilbert, R. G. Macromolecules 2003, 36, 621-629
14. Pound, G.; McLeary, J. B.; McKenzie, J. M.; Lange, R. F. M.; Klumperman, B. Macromolecules 2006, 39, 7796-7797
15. Pound, G.; Aguesse, F.; McLeary, J. B.; Lange, R. F. M.; Klumperman, B. Macromolecules 2007, 40, 8861-8871
16. Vana, P.; Albertin, L.; Barner, L.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 4032-4037
17. Toy, A. A.; Vana, P.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2004, 37, 744-751
18. Favier, A.; Ladaviere, C.; Marie-Therese, C.; Pichot, C. Macromolecules 2004, 37, 2026-2034
19. Feldermann, A.; Toy, A. A.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Polymer 2005, 46, 8448-8457
20. Hart-Smith, G.; Lovestead, T. M.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Biomacromolecules 2007, 8, 2404-2415
21. Lovestead, T. M.; Hart-Smith, G.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2007, 40, 4142-4153
22. Hart-Smith, G.; Chaffey-Millar, H.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2008, 41, 3023-3041
23. Gruendling, T.; Hart-Smith, G.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2008, 41, 1966-1971
24. Ladaviere, C.; Lacroix-Desmaze, P.; Delolme, F. Macromolecules 2009, 42, 70-84
25. Fandrich, N.; Falkenhagen, J.; Weidner, S. M.; Pfeifer, D.; Staal, B.; Thunemann, A. F.; Laschewsky, A. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 869-878
26. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Krstina, J.; Moad, G.; Postma, A.; Thang, S. H. Macromolecules 2000, 33, 243-245
27. Wang, Z.; He, J.; Tao, Y.; Liu, Y.; Jiang, H.; Yang, Y. Macromolecules 2003, 36, 7446-7452
28. Patton, D. L.; Mullings, M.; Fulghum, T.; Advincula, R. C. Macromolecules 2005, 38, 8597-8602
29. Lima, V.; Jiang, X.; Brokken-Zijp, J.; Schoenmakers, P. J.; Klumperman, B.; Vanderlinde, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 959-973
30. Plummer, R.; Hill, D. J. T.; Whittaker, A. K. Macromolecules 2006, 39, 8379-8388
31. Xu, J.; He, J.; Fan, D.; Wang, X.; Yang, Y. Macromolecules 2006, 39, 8616-8624
32. Boyer, C.; Granville, A.; Davis, T. P.; Bulmus, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3773-3794
33. Boyer, C.; Liu, J.; Bulmus, V.; Davis, T. P. Aust. J. Chem. 2009, 62, 830-847
34. Moad, G.; Chong, Y. K.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2005, 46, 8458-8468
35. Koo, S. P. S.; Stamenovic, M. M.; Prasath, R. A.; Inglis, A. J.; Prez, E. D.; Barner-Kowollik, C.; Camp, W. V.; Junkers, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1699-1713
36. Schilli, C.; Lanzendoerfer, M. G.; Mueller, A. H. E. Macromolecules 2002, 35, 6819-6827
37. Aqil, A.; Qiu, H.; Greisch, J. F.; Jerome, R.; Pauw, E. D.; Jerome, C. Polymer 2008, 49, 1145-1153
38. Sumerlin, B. S.; Lowe, A. B.; Stroud, P. A.; Zhang, P.; Urban, M. W.; McCormick, C. L. Langmuir 2003, 19, 5559-5562
39. Scales, C. W.; Convertine, A. J.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2006, 7, 1389-1392
40. Zelikin, A. N.; Such, G. K.; Postma, A.; Caruso, F. Biomacromolecules 2007, 8, 2950-2953
41. Inglis, A. J.; Sinnwell, S.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H. Macromolecules 2008, 41, 4120-4126
42. Inglis, A. J.; Sinnwell, S.; Martina, H.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2411-2414
43. Sinnwell, S.; Inglis, A. J.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C. Chem. Commun. 2008, 2052-2054
44. Li, C.; He, J.; Zhou, Y.; Gu, Y.; Yang, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1351-1360
45. Dietrich, M.; Glassner, M.; Gruendling, T.; Schmid, C.; Falkenhagen, J.; Barner-Kowollik, C. Polym. Chem. 2010, 1, 634-644
46. Willcock, H.; O'Reilly, R. K. Polym. Chem. 2010, 1, 149-157
47. Harvison, M. A.; Peter, J. R.; Davis, T. P.; Lowe, A. B. Aust. J. Chem. 2011, 64, 992-1006
48. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polym. Int. 2011, 60, 9-25
49. Perrier, S.; Takolpuckdee, P.; Mars, C. A. Macromolecules 2005, 38, 2033-2036
50. Chong, Y. K.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2007, 40, 4446-4455
51. Chen, M.; Moad, G.; Rizzardo, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6704-6714
52. Postma, A.; Davis, T. P.; Moad, G.; O'Shea, M. S. Macromolecules 2005, 38, 5371-5374
53. Chong, B.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Skidmore, M.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2006, 59, 755-762
54. Postma, A.; Davis, T. P.; Li, G.; Moad, G.; O'Shea, M. S. Macromolecules 2006, 39, 5307-5318
55. Postma, A.; Davis, T. P.; Evans, R. A.; Li, G.; Moad, G.; O'Shea, M. S. Macromolecules 2006, 39, 5293-5306
56. Xu, J.; He, J.; Fan, D.; Tang, W.; Yang, Y. Macromolecules 2006, 39, 3753-3759
57. Nejad, E. H.; Castignolles, P.; Gilbert, R. G.; Guillaneuf, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2277-2289
58. Albertin, L.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P. Polymer 2006, 47, 1011-1019
59. Plummer, R.; Goh, Y.-K.; Whittaker, A. K.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2005, 38, 5352-5355
60. Favier, A.; Barner-Kowollik, C.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 925-936
61. Chugaev, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3332
62. Oconnor, G. L.; Nace, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5454-5459
63. Alexander, E. R.; Mudrak, A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3194-3198
64. Alexander, E. R.; Mudrak, A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 59-62
65. Ahmed, S.; Luke A. Baker, L. A.; Grainger, R. S.; Innocenti, P.; Quevedo, C. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 8116-8119
66. Liu, Y.; He, J.; Xu, J.; Fan, D.; Tang, W.; Yang, Y. Macromolecules 2005, 38, 10332-10335
67. Legge, T. M.; Slark, A. T.; Perrier, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 6980-6987
68. Chong, Y. K.; Krstina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2256-2272
69. Chiefari, J.; Krstina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2273-2283
70. Coote, M. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1490-1491
71. Coote, M. L. Macromolecules 2004, 37, 5023-5031
72. Coote, M. L.; Radom, L. Macromolecules 2004, 37, 590-596
73. Coote, M. L.; Henry, D. J. Macromolecules 2005, 38, 1415-1433
74. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1230-1239
75. Benaglia, M.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6914-6915
76. Benaglia, M.; Chen, M.; Chong, Y. K.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2009, 42, 9384-9386
77. Keddie, D. J.; Guerrero-Sanchez, C.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2011, 44, 6738-6745
78. Le, T. P.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. PCT Int. Appl. WO 9801478.
79. Quinn, J. F.; Rizzardo, E.; Davis, T. P. Chem. Commun. 2001, 1044-1045
80. Thang, S. H.; Chong, Y. K.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435-2438
81. Ladaviere, C.; Doerr, N.; Claverie, J. Macromolecules 2001, 34, 5370-5372
82. Movassagh, B.; Soleiman-Beigi, M.; Nazari, M. Chem. Lett. 2008, 37, 22-23
83. Destarac, M.; Brochon, C.; Catala, J. M.; Wilczewska, A.; Zard, S. Z. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 2281-2289
84. Ishizu, K.; Khan, R. A.; Ohta, Y.; Furo, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 76-82
85. Ohara, K.; Inokuma, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5507-5509
86. Moore, J. A.; Isaacs, T. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 5033-5036
87. Hatanaka, K.; Tanimoto, S.; Oida, T.; Okano, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5195-5196
88. Hatanaka, K.; Tanimoto, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 425-426
89. Corey, E. J.; Winter, E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677-2678
90. Horton, D.; Tindall, C. G., Jr. J. Org. Chem. 1970, 35, 3558-3559
91. Son, S.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J.; Galvin, M. E. Science 1995, 269, 376-378
92. Kesters, E.; Gillissen, S.; Motmans, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2002, 35, 7902-7910
93. Banishoeib, F.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Eur. Phys. J.: Appl. Phys. 2007, 37, 237-240
94. Nguyen, L. H.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2815-2828
95. Dilien, H.; Vandenbergh, J.; Banishoeb, F.; Adriaensens, P.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2011, 44, 711-718
96. Henckens, A.; Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J. Macromolecules 2005, 38, 19-26
97. Henckens, A.; Duyssens, I.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. M.; Cleij, T. J. Polymer 2006, 47, 123-131
98. Palmaerts, A.; van Haren, M.; Lutsen, L.; Cleij, T. J.; Vanderzande, D. J. M. Macromolecules 2006, 39, 2438-2440
99. Voronkov, M. G.; Panova, G. M.; Timokhina, L. V.; Gromkova, R. A. Russ. J. Gen. Chem. 2004, 74, 1043-1045
100. DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 1960, 60, 431-457
101. Arita, T.; Buback, M.; Vana, P. Macromolecules 2005, 38, 7935-7943