Organic reactions in water: An efficient method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles in water

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 48, 2011, Pages 6424-6426

  Kaboudin, Babak ^a   Malekzadeh, Leila ^a  

^a INSTITUTE FOR ADVANCED STUDIES IN BASIC SCIENCES IASBS   (Iran)

Author keywords

Amidoximes; Anhydrides; Catalyst free; Oxadiazoles; Water

Indexed keywords

1,2,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; ACID ANHYDRIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; OXADIAZOLE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 80255131118     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.09.081     Document Type: Article

References (51)

1. Roth, H.J.; Kleemann, A. Pharmaceutical Chemistry; Drug Synthesis; Wiley: New York, 1988; Vol. 1.
2. Orlek, B. S.; Blaney, F. E.; Brown, F.; Clark, M. S. G.; Hadley, M. S.; Hatcher, J.; Riley, G. J.; Rosenberg, H. E.; Wadsworth, H. J.; Wyman, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735.
3. Wa tjen, F.; Baker, R.; Engelstoff, M.; Herbert, R.; MacLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.; Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C. J.; Wong, E.; Springer, J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2282-2291
4. Carroll, F. I.; Gray, J. L.; Abrahm, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2886-2890
5. Diana, G. D.; Volkots, D. L.; Nitz, T. J.; Bailey, T. R.; Long, M. A.; Vescio, N.; Aldous, S.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 2421-2436
6. Ankersen, M.; Peschke, B.; Hansen, B. S.; Hansen, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1293-1298.
7. Chen, C.; Senanayake, C. H.; Bill, T. J.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3738-3741
8. Mathvink, R. J.; Barritta, A. M.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Deng, L.; Tota, L.; Strader, C. D.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1869-1874
9. (a) Zhang, H. Z.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J.; Kemnitzer, W.; Ollis-Mason, K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.; T seng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. J. Med. Chem. 2005, 48, 5215-5223;
10. (b) Li, Z.; Chen, W.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G. J.; Chrebet, G.; Parent, S. A.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.; Quackenbush, E. J.; Wickham, L. A.; Vargas, H.; Evans, R. M.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 6169-6173;
11. (c) Roppe, J.; Smith, N. D.; Huang, D.; Tehrani, L.; Wang, B.; Ander son, J.; Brodkin, J.; Chung, J.; Jiang, X.; King, C.; Munoz, B.; Varney, M. A.; Prasit, P.; Cosford, N. D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 4645-4648;
12. (d) Van Wagenen, B. C.; Stormann, T. M.; Moe, S. T.; Sheehan, S. M.; M cLeod, D. A.; Smith, D. L.; Isaac, M. G.; Slassi, A. Appl. P. I. WO 2001012627, NPS Pharmaceuticals, Inc., 2001;
13. Chem. Abstr. 2001, 134, 193438.;
14. (e) Kumar, D.; Patel, G.; Chavers, A. G.; Chang, K.-H.; Shah, K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3085-3092.
15. LaMattina, J. L.; Mularski, C. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4800-4805.
16. Liang, G. B.; Qian, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2101-2104.
17. Liang, G. B.; Feng, D. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6627-6630.
18. Tyrkov, A. G. Khim. Khimich. Tekhnol. 2000, 43, 73-77.
19. Young, J. R.; DeVita, R. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3931-3934.
20. Neidlein, R.; Sheng, L. Synth. Commun. 1995, 25, 2379-2394.
21. Neidlein, R.; Sheng, L. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1943-1949.
22. (a) Clapp, L. B. Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 65-116;
23. (b) Ryu, H. C.; Hong, Y. T.; Kang, S. K. Heterocycles 2001, 54, 985-988;
24. (c) Bell, C. L.; Nambury, C. N. V.; Bauer, L. J. Org. Chem. 1964, 29, 2873-2877;
25. (d) Eloy, F.; Lenaers, R. Chem. Rev. 1962, 62, 155-183;
26. (e) Pace, A.; Pierro, P. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4337-4348.
27. (a) Korbonits, D.; Horvath, K. Heterocycles 1994, 37, 2051-2068;
28. (b) Chiou, S.; Shine, H. J. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 125-128;
29. (c) Kayukova, L. A.; Praliev, K. D.; Zhumadildaeva, I. S.; Klepikova, S. G. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 630-631;
30. (d) Ooi, N. S.; Wilson, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1792-1799;
31. (e) Andersen, K. E.; Lundt, B. F.; Joergensen, A. S.; Braestrup, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 417-425.
32. Gangloff, A. R.; Litvak, J.; Shelton, J. E. J.; Sperandio, D.; Wang, V. R.; Rice, K. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441-1443.
33. Hebert, N.; Hannah, A. L.; Sutton, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8547-8550.
34. (a) Adib, M.; Mahdavi, M.; Mahmoodi, N.; Pirelahi, H.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2006, 1765-1767;
35. (b) Khan, K. M.; Shahzad, S. A.; Rani, M.; Ali, M.; Perveen, S.; Anwar, A.; Voelter, W. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 286-288;
36. (c) Adib, M.; Jahromi, A. H.; Tavoosi, N.; Mahdavi, M.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2965-2967;
37. (d) Wang, Y.; Miller, R. L.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Org. Lett. 2005, 7, 925-928;
38. (e) Santagada, V.; Frecentese, F.; Perissutti, E.; Cirillo, D.; Terracciano, S.; Caliendo, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4491-4493;
39. (f) Evans, M. D.; Ring, J.; Schoen, A.; Bell, A.; Edwards, P.; Berthelot, D.; Nicewonger, R.; Baldino, C. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9337-9341.
40. (a) Grieco, P. A. Organic Synthesis in Water; Blackie Academic and Professional: London, 1998;
41. (b) Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 7945;
42. (c) Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095;
43. (d) Azizi, N.; Aryanasab, F.; Torkiyan, L.; Ziyaei, A.; Saidi, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3634;
44. (e) Kaboudin, B.; Sorbiun, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9015.
45. (a) Balakrishna, M. S.; Kaboudin, B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1127-1129;
46. (b) Kaboudin, B.; Navaee, K. Heterocycles 2001, 55, 1443-1446;
47. (c) Kaboudin, B.; Navaee, K. Heterocycles 2003, 60, 2287-2292;
48. (d) Kaboudin, B.; Saadati, F. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 699-701;
49. (e) Kaboudin, B.; Saadati, F. Heterocycles 2005, 65, 353-357;
50. (f) Kaboudin, B.; Saadati, F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2829-2832;
51. (g) Kaboudin, B.; Karimi, M. Arkivoc 2007, viii, 124-132.(g)