Concise formal synthesis of (+)-neopeltolide

Organic Letters

Volumn 13, Issue 21, 2011, Pages 5916-5919

  Yang, Zhen ^a   Zhang, Bingbin ^a   Zhao, Gaoyuan ^a   Yang, Juan ^a   Xie, Xingang ^a   She, Xuegong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MACROLIDE; NEOPELTOLIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80055096560     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2025718     Document Type: Article

References (55)

1. Bewley, C. A.; Faulkner, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 37, 2163
2. Wright, A. E.; Botelho, J. C.; Guzman, E.; Harmody, D.; Linley, P.; McCarthy, P. J.; Pitts, T. P.; Pomponi, S. A.; Reed, J. K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 412
3. Youngsaye, W.; Lowe, J. T.; Pohlki, F.; Ralifo, P.; Panek, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9211
4. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804
5. Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242
6. Paterson, I.; Miller, N. A. Chem. Commun. 2008, 4708
7. Fuwa, H.; Naito, S.; Goto, T.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4737
8. Vintonyak, V. V.; Kunze, B.; Sasse, F.; Maier, M. E. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11132
9. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Hines, J.; Crews, C. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12406
10. Fuwa, H.; Saito, A.; Naito, S.; Konoki, K.; Yotsu-Yamashita, M.; Sasaki, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12807
11. Fuwa, H.; Saito, A.; Sasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3041
12. Ulanovskaya, O. A.; Janjic, J.; Suzuki, M.; Sabharwal, S. S.; Schumacker, P. T.; Kron, S. J.; Kozmin, S. A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 418
13. Vintonyak, V. V.; Maier, M. E. Org. Lett. 2008, 10, 1239
14. Kartika, R.; Gruffi, T. R.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2008, 10, 5047
15. Tu, W.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4567
16. Kim, H.; Park, Y.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7577
17. Guinchard, X.; Roulland, E. Org. Lett. 2009, 11, 4700
18. Yadav, J. S.; Kumar, G. G. K. S. N. Tetrahedron 2010, 66, 480
19. Sigman, M. S.; Schultz, M. J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2551
20. Stoltz, B. M. Chem. Lett. 2004, 33, 362
21. Tietze, L. F.; Ila, H.; Bell, H. P. Chem. Rev. 2004, 104, 3453
22. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
23. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318
24. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083
25. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854
26. McDonald, R. I.; Liu, G. S.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981
27. Gálvez, E.; Romea, P.; Urpí, F. Org. Synth. 2009, 86, 70
28. Nagao, Y.; Dai, W. M.; Ochiai, M.; Tsukagoshi, S.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1148
29. Smith, A. B.; Simov, V. Org. Lett. 2006, 8, 3315
30. Evans, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447
31. Smith, A. B.; Cox, J. M.; Furuichi, N.; Kenesky, C. S.; Zheng, J. Y.; Atasoylu, O.; Wuest, W. M. Org. Lett. 2008, 10, 5501
32. Smith, A. B.; Jurica, J. A.; Walsh, S. P. Org. Lett. 2008, 10, 5625
33. Paterson, I.; Gibson, L. J.; Kan, S. B. J. Org. Lett. 2010, 12, 5530
34. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018
35. Han, S. B.; Hassan, A.; Kim, I. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15559
36. Yang, Z.; Xie, X. G.; Jing, P.; Zhao, G. Y.; Zheng, J. Y.; Zhao, C. G.; She, X. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 984
37. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1463
38. Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894
39. White, J. D.; Reddy, G. N.; Spessard, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1624
40. Eckenberg, P.; Groth, U.; Huhn, T.; Richter, N.; Schmeck, C. Tetrahedron 1993, 49, 1619
41. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
42. Hanessian, S.; Giroux, S.; Larsson, A. Org. Lett. 2006, 8, 5481
43. Seden, P. T.; Charmant, J. P. H.; Willis, C. L. Org. Lett. 2008, 10, 1637
44. Smith, A. B.; Han, Q.; Breslin, P. A. S.; Beauchamp, G. K. Org. Lett. 2005, 7, 5075
45. Smith, A. B.; Davulcu, A. H.; Kürti, L. Org. Lett. 2006, 8, 1665
46. Shiina, I.; Kubota, M.; Oshiumi, H.; Hashizume, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822
47. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
48. Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086
49. Smith, A. B.; Mesaros, E. F.; Meyer, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6948
50. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
51. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900
52. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
53. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012 and references therein
54. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
55. Smith, A. B.; Basu, K.; Bosanac, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14872