Production of unusual dispiro metabolites in Pestalotiopsis virgatula endophyte cultures: HPLC-SPE-NMR, electronic circular dichroism, and time-dependent density-functional computation study

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 10, 2011, Pages 2206-2215

  Kesting, Julie R ^a   Olsen, Lars ^a   Staerk, Dan ^a,b   Tejesvi, Mysore V ^c,d   Kini, Kukkundoor R ^d   Prakash, Harishchandra S ^d   Jaroszewski, Jerzy W ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^c UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^d UNIVERSITY OF MYSORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (3,9 DIHYDROXY 1,3 DIHYDROBENZO[C]OXEPIN 3 YL)ETHAN ONE; 1,6 DIHYDROXY 5 (HYDROXYMETHYL) 1 METHYLNAPHTHALEN 2(1H)ONE; 1,9,11,18 TETRAOXADISPIRO[6.2.6.2]OCTADECANE; 2(HYDROXYMETHYL) 3 (4 HYDROXYPENT 1 ENYL)PHENOL; 3 HYDROXY 1 [4 HYDROXY 1,3 DIHYDROISOBENZOFURAN 1 YL]BUTAN 2 ONE; CYCLOSORDARIOLONE; GLUCOSE; NATURAL PRODUCT; PESTALOSPIRANE A; PESTALOSPIRANE B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG SYNTHESIS; FERMENTATION; FUNGUS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METABOLITE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PESTALOTIOPSIS VIRGATULA; POTATO;

BENZOXEPINS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CIRCULAR DICHROISM; ENDOPHYTES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; TERMINALIA; TIME FACTORS;

FUNGI; PESTALOTIOPSIS VIRGATULA; SOLANUM TUBEROSUM; TERMINALIA CHEBULA;

EID: 80055084603     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np2005665     Document Type: Article

References (58)

1. Strobel, G.; Daisy, B.; Castillo, U.; Harper, J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 257-268
2. Rodriguez, R. J.; White, J. F., Jr.; Arnold, A. E.; Redman, R. S. New Phytol. 2009, 182, 314-330
3. Verma, V. C.; Kharwar, R. N.; Strobel, G. A. Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 1511-1532
4. Cragg, G.; Newman, D. Phytochem. Rev. 2009, 8, 313-331
5. Zhou, X.; Zhu, H.; Liu, L.; Lin, J.; Tang, K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 1707-1717
6. Agarwal, A.; Chauhan, S. Indian Phytopathol. 1988, 41, 625-627
7. Schulz, B.; Boyle, C.; Draeger, S.; Rommert, A. K.; Krohn, K. Mycol. Res. 2002, 106, 996-1004
8. Zhang, J. X.; Xu, T.; Ge, Q. X. Mycotaxon 2003, 85, 91-99
9. Zhang, H. W.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 753-771
10. Gunatilaka, A. A. L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 509-526
11. Tejesvi, M. V.; Kini, K. R.; Prakash, H. S.; Subbiah, V.; Shetty, H. S. Fungal Diversity 2007, 24, 37-54
12. Ding, G.; Liu, S. C.; Guo, L. D.; Zhou, Y. G.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 615-618
13. Li, E. W.; Tian, R. R.; Liu, S. C.; Chen, X. L.; Guo, L. D.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 664-668
14. Ding, G.; Li, Y.; Fu, S. B.; Liu, S. C.; Wei, J. C.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2009, 72, 182-186
15. Xu, J.; Kjer, J.; Sendker, J.; Wray, V.; Guan, H. S.; Edrada, R.; Lin, W. H.; Wu, J.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 662-665
16. Ding, G.; Zheng, Z. H.; Liu, S. C.; Zhang, H.; Guo, L. D.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2009, 72, 942-945
17. Liu, L.; Liu, S. C.; Chen, X. L.; Guo, L. D.; Che, Y. S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 606-613
18. Xu, J.; Kjer, J.; Sendker, J.; Wray, V.; Guan, H.; Edrada, R.; Müller, W. E. G.; Bayer, M.; Lin, W.; Wu, J.; Proksch, P. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7362-7367
19. Liu, L.; Liu, S.; Niu, S.; Guo, L.; Chen, X.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1482-1486
20. Davis, R. A.; Carroll, A. R.; Andrews, K. T.; Boyle, G. M.; Tran, T. L.; Healy, P. C.; Kalaitzis, J. A.; Shivas, R. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1785-1790
21. Liu, L.; Niu, S.; Lu, X.; Chen, X.; Zhang, H.; Guo, L.; Che, Y. Chem. Commun. (Cambridge) 2010, 46, 460-462
22. Tejesvi, M. V.; Mahesh, B.; Nalini, M. S.; Prakash, H. S.; Kini, K. R.; Subbiah, V.; Shetty, H. S. Can. J. Microbiol. 2006, 52, 427-435
23. Tejesvi, M. V.; Kini, K. R.; Prakash, H. S.; Subbiah, V.; Shetty, H. S. Can. J. Microbiol. 2008, 54, 769-80
24. Kesting, J. R.; Staerk, D.; Tejesvi, M. V.; Kini, K. R.; Prakash, H. S.; Jaroszewski, J. W. Planta Med. 2009, 75, 1104-1106
25. Jaroszewski, J. W. Planta Med. 2005, 71, 795-802
26. Sørensen, D.; Raditsis, A.; Trimble, L. A.; Blackwell, B. A.; Sumarah, M. W.; Miller, J. D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 121-123
27. Sprogøe, K.; Staerk, D.; Ziegler, H. L.; Jensen, T. H.; Holm-Moller, S. B.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2008, 71, 516-519
28. Staerk, D.; Kesting, J. R.; Sairafianpour, M.; Witt, M.; Asili, J.; Emami, S. A.; Jaroszewski, J. W. Phytochemistry 2009, 70, 1055-1061
29. Sprogøe, K.; Staerk, D.; Jäger, A. K.; Adsersen, A.; Hansen, S. H.; Witt, M.; Landbo, A. K. R.; Meyer, A. S.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1472-1477
30. Kesting, J. R.; Tolderlund, I. L.; Pedersen, A. F.; Witt, M.; Jaroszewski, J. W.; Staerk, D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 312-315
31. Yang, Y. L.; Liao, W. Y.; Liu, W. Y.; Liaw, C. C.; Shen, C. N.; Huang, Z. Y.; Wu, S. H. Chemistry 2009, 15, 11573-11580
32. Castro, A.; Moco, S.; Coll, J.; Vervoort, J. J. Nat. Prod. 2010, 73, 962-965
33. Furche, F.; Rappoport, D. In Theoretical and Computational Chemistry; Olivucci, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 16 (Computational Photochemistry), Chapter 3, pp 93-128.
34. Bouillant, M. L.; Bernillon, J.; Favrebonvin, J.; Salin, N. Z. Naturforsch. C 1989, 44, 719-723
35. Holler, U.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 876-882
36. Smith, H. E. Chem. Rev. 1998, 98, 1709-1740
37. Iwasaki, S.; Muro, H.; Sasaki, K.; Nozoe, S.; Okuda, S.; Sato, Z. Tetrahedron Lett. 1973, 37, 3537-3542
38. Bouillant, M. L.; Favrebonvin, J.; Salin, N.; Bernillon, J. Phytochemistry 1988, 27, 1517-1519
39. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. B., III. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055-1064
40. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12057-12068
41. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 767-776
42. Pescitelli, G.; di Bari, L.; Caporusso, A. M.; Salvadori, P. Chirality 2008, 20, 393-399
43. Pescitelli, G.; di Pietro, S.; Cardellicchio, C.; Capozzi, M. A. M.; di Bari, L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1143-1154
44. Lorentzen, R. J.; Brewster, J. H.; Smith, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2181-2187
45. Bringmann, G.; Gulder, T. A. M.; Reichert, M.; Gulder, T. Chirality 2008, 20, 628-642
46. Smith, H. E.; Padilla, B. G.; Neergaard, J. R.; Chen, F.-M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6035-6039
47. Lee, I.; Jang, Y.; Kim, Y.; Yu, S.; Lee, K.; Park, S.; Oh, B.; Chae, J.; Yun, B. J. Antibiot. 2009, 62, 163-165
48. Graczyk, P. P.; Mikolajczyk, M. Top. Stereochem. 1994, 21, 159-349
49. Shiono, Y.; Nitto, A.; Shimanuki, K.; Koseki, T.; Murayama, T.; Miyakawa, T.; Yoshida, J.; Kimura, K. J. Antibiot. 2009, 62, 533-535
50. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
51. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
52. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746-1757
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
54. Lee, C.; Yang, W.; R. Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
56. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
57. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
58. Stephens, P. J.; Harada, N. Chirality 2010, 22, 229-233