Calculation of electronic circular dichroism spectra with time-dependent double-hybrid density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 4, 2009, Pages 767-776

  Goerigk, Lars ^a   Grimme, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DATA STORAGE EQUIPMENT; DICHROISM; EXCITATION ENERGY; EXCITED STATES; MOLECULES;

ABSOLUTE CONFIGURATIONS; BAND POSITIONS; CHIRAL MOLECULES; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISMS; HIGH ENERGIES; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORIES; HYBRID FUNCTIONALS; LINEAR RESPONSE; ORGANIC MOLECULES; PERTURBATION CORRECTIONS; TD-B3LYP; TIME DEPENDENTS; VERTICAL EXCITATION ENERGIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

BUTANE; HELICENES; NORBORNANE DERIVATIVE; NORCAMPHOR; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRON; QUANTUM THEORY; TIME;

ABSORPTION; BUTANES; CIRCULAR DICHROISM; ELECTRONS; NORBORNANES; POLYCYCLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; TIME FACTORS;

EID: 60549097752     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807366r     Document Type: Article

References (93)

1. Barron, L. Molecular Light Scattering and Optical Activity; Oxford University Press: Cambridge, U.K., 2004.
2. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524.
3. Crawford, T. D. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 227.
4. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12057.
5. Time-Dependent Density Functional Theory; Marques, M. A. L., Ullrich, C. A., Nogueira, F., Rubio, A., Burke, K., Gross, E. K. U., Eds.; Springer-Verlag: Berlin-Heidelberg, Germany, 2006.
6. Casida, M. E. Time-Dependent Density Functional Response Theory for Molecules. In Recent Advances in Density Functional Methods, Vol. 1; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; pp 155-192.
7. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
8. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3804.
9. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Butkus, E.; Stončius, S.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1948.
10. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7514.
11. Stephens, P. J.; McCann, D. M.; Devlin, F. J.; Smith, A. R., III J. Nat. Prod. 2006, 69, 1055.
12. McCann, D. M.; Stephens, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6074.
13. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Krohn, K.; Kurtán, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2508.
14. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Krohn, K.; Kurtán, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3521.
15. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Gasparrini, F.; Ciogli, A.; Spinelli, D.; Cosimelli, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 4707.
16. Stephens, P. J.; Pan, J. J.; Devlin, F. J.; Urbanová, M.; Julínek, O.; Hájíček, J. Chirality 2008, 20, 454.
17. Kowalczyk, M. L.; Abrams, M. L.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7649.
18. Tam, M. C.; Abrams, M. L.; Crawford, T. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11232.
19. Crawford, T. D.; Tam, M. C.; Abrams, M. L. Mol. Phys. 2007, 105, 2607.
20. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930.
21. Autschbach, J.; Jorge, F.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 2867.
22. Le Guennic, B.; Hieringer, W.; Görling, A.; Autschbach, J. J Phys. Chem. A 2005, 109, 4836.
23. Autschbach, L; Jensen, J.; Schatz, G. C.; Tse, Y. C. E.; Krykunov, M J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2461.
24. Grimme, S.; Mennicke, W.; Vögtle, F.; Nieger, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1999, 2, 521.
25. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wachsmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vögtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717.
26. Grimme, S.; Bahlmann, A. In Modern Cyclophane Chemistry; Gleiter, R., Hopf, H., Eds.; Wiley-VCH: Cambridge, U.K., 2004; p 311.
27. Mori, T.; Inoue, Y.; Grimme, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9797.
28. Mori, T.; Inoue, Y.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7995.
29. Neese, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 702.
30. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O. Mol Phys. 1999, 97, 859.
31. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
32. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540.
33. Grimme, S.; Parac, M. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 292.
34. Grimme, S.; Parac, M. Chem. Phys. 2003, 292, 11.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
37. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2007, 110, 13126.
40. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10225.
41. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 34108.
42. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 43.
43. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569.
44. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398.
45. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116.
46. Pischel, I.; Grimme, S.; Kotila, S.; Nieger, M.; Vögtle, F. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 109.
47. Grimme, S.; Harren, J.; Sobanski, A.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491.
48. Perdew, J. P.; Ruzsinsky, A.; Tao, J.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G.; Csonka, G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 62201.
49. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
51. Karton, A.; Tarnopolsky, A.; Lamère, J.-F.; Schatz, G. C.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A, in press (DOI: 10.1021/jp801805p).
52. Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21.
53. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
54. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104.
55. Haase, F.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 907.
56. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346.
57. Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331.
58. Arnim, M. v.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9183.
59. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136.
60. Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5119.
61. Furche, F.; Rappoport, D. In Computational Photochemistry; Computational and Theoretical Chemistry: Olivucci, M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 16, Chapter III.
62. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652.
63. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
64. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119.
65. Grimme, S. RICC: A Coupled-Cluster Program Using the Resolution of the Identity Method; Universität Münster: Münster, Germany, 2007.
66. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
67. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
68. Perdew, J. P.; Ruzsinszky, A.; Csonka, G. I.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E.; Constantin, L.; Zhou, X.; Burke, K. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 136406.
69. Csonka, G. I.; Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 888.
70. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1993, 2, 799.
71. Gagliardi, L. G.; Castells, C. B.; Ràfols, C.; Rosés, M.; Bosch, E. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 1103.
72. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
73. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
74. Dunning, T.H., Jr J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
75. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
76. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
77. Peterson, K. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
78. Moffitt, W.; Woodward, R. B.; Moscowitz, A.; Klyne, W.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4013.
79. Pulm, F.; Schramm, J. J. H.; Grimme, S.; Peyerimhoff, S. D. Chem. Phys. 1997, 224, 143.
80. Scott, A. I.; Wrixon, A. D. Tetrahedron 1970, 26, 3695.
81. Mason, M. G.; Schnepp, O. J. Chem. Phys. 1973, 59, 1092.
82. Salvadori, P.; Lardicci, L; Menicagli, R.; Bertucci, C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8598.
83. Zandomeneghi, M. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2926.
84. Giorgio, E.; Minichino, C.; Rosario, G. V.; Zanasi, R.; Rosini, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5186.
85. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484.
86. Botek, E.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2007, 127, 204101.
87. Jansík, B.; Rizzo, A.; Ågren, H.; Champagne, B. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 457.
88. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174301.
89. Grimme, S.; Pischel, I.; Laufenberg, S.; Vögtle, F. Chirality 1998, 10, 147.
90. Rosini, C.; Ruzziconi, R.; Superchi, S.; Fringuelli, F.; Piermatti, O. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 55.
91. Grimme, S.; Peyerimhoff, S. D.; Bartram, S.; Vögtle, F.; Breest, A.; Hormes, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 32.
92. Pančoška, P.; Frič, I.; Bláha, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1296.
93. Carlson, K. L.; Lowe, S. L.; Hoffmann, M. R.; Thomasson, K. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5463.