N-Heterocyclic carbene-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: A facile synthesis of 3,5-di- and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 22, 2011, Pages 7869-7876

  Kankala, Shravankumar ^a   Vadde, Ravinder ^a   Vasam, Chandra Sekhar ^b  

^a KAKATIYA UNIVERSITY   (India)

^b Satavahana University   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CARBENES; CATALYTIC CYCLES; FACILE SYNTHESIS; HIGH YIELD; IN-SITU; INTERNAL ALKYNES; ISOXAZOLES; N-HETEROCYCLIC; NITRILE OXIDES; REGIOCONTROL; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SONOGASHIRA CROSS-COUPLING; TRIETHYLAMINES;

ACETYLENE; CATALYSIS; CATALYSTS; CYANIDES; CYCLOADDITION; NITROGEN OXIDES; ORGANIC COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 80054979584     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06072d     Document Type: Article

References (119)

1. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
2. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
3. B. J. Adzima Y. Tao C. J. Kloxin C. A. DeForest K. S. Anseth C. N. Bowman Nat. Chem. 2011 3 256
4. T. G. Back K. N. Clary D. Gao Chem. Rev. 2010 110 4498
5. A. Sakakura M. Hori M. Fushimi K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15550
6. B. C. Sanders F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2011 133 949
7. V. Georgakilas and D. Gournis, Surface Modification of Nanotube Fillers, 2011, ch. 13, p. 289
8. K. Yoshimura T. Oishi K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2011 17 3827
9. X. Ning R. P. Temming J. Dommerholt J. Guo D. B. Ania M. F. Debets M. A. Wolfert G.-J. Boons F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2011 49 3065
10. M. Kissane A. R. Maguire Chem. Soc. Rev. 2010 39 845
11. K. Rück-Braun T. H. E. Freysoldt F. Wierschem Chem. Soc. Rev. 2005 34 507
12. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005
13. B. Parrish R. B. Breitenkamp T. Emrick J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7404
14. G. Scott V. V. Fokin Angew. Chem. 2008 120 8409
15. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
16. T. V. Hansen P. Wu V. V. Fokin J. Org. Chem. 2005 70 7761
17. M. V. Yermolina J. Wang M. Caffrey L. L. Rong D. J. Wardrop J. Med. Chem. 2011 54 765
18. M. Koufaki A. Tsatsaroni X. Alexi H. Guerrand S. Zerva M. N. Alexis Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4841
19. A. A. Vieira F. R. Bryk G. Conte A. J. Bortoluzzi H. Gallardo Tetrahedron Lett. 2009 50 905
20. X-Z. Wang J. Jia Y. Zhang W-R. Xu W. Liu F-N. Shi J-W. Wang J. Chin. Chem. Soc. 2007 54 643
21. F. Machetti L. Cecchi E. Trogu F. De Sarlo Eur. J. Org. Chem. 2007 4352
22. L. Cecchi F. De Sarlo F. Machetti Eur. J. Org. Chem. 2006 4852
23. Y-G. Lee Y. Koyama M. Yonekawa T. Takata Macromolecules 2009 42 7709
24. S. Minakata S. Okumura T. Nagamachi Y. Takeda Org. Lett. 2011 13 2966
25. J. A. Crossley D. L. Browne J. Org. Chem. 2010 75 5414
26. C. Nájera J. M. Sansano, Org. Biomol. Chem. 2009 7 4567
27. C. J. Easton Pure Appl. Chem. 2005 77 1865
28. B. C. Hamper K. L. Leschinsky J. Heterocycl. Chem. 2003 40 575
29. F. P. Ballistreri U. Chiacchio A. Rescifina G. Tomaselli R. M. Toscano Molecules 2008 13 1230
30. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1984
31. V. P. Sandanayaka Y. Yang Org. Lett. 2000 2 3087
32. Y. Fall C. Reynaud H. Doucet M. Santelli Eur. J. Org. Chem. 2009 2009 4041
33. H. Gallardo F. R. Bryk A. A. Vieira T. E. Frizon G. Conte B. S. Souza J. Eccher I. H. Bechtold Liq. Cryst. 2009 36 839
34. Y-T. Li C-L. Chen Y-Y. Hsu Y. Chi B-S. Chen W-H. Liu C-H. Lai T-Y. Lin P-T. Chou Tetrahedron 2010 66 4223
35. K. Maranski S. Kucharski E. Ortyl J-M. Nunzi S. Ahmadi-Kandjani S. Dobos-Seignon S-W. Chan R. Barille Opt. Mater. 2008 30 1832
36. B. List Chem. Rev. 2007 107 5413
37. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
38. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
39. M. K. Kiesewetter E. J. Shin J. L. Hedrick R. M. Waymouth Macromolecules 2010 43 2093
40. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
41. K. Yoshida T. Furuta T. Kawabata Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4888
42. L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17995
43. H. Dückert V. Khedkar H. Waldmann K. Kumar Chem.-Eur. J. 2011 17 5130
44. V. Nair A. N. Pillai P. B. Beneesh E. Suresh Org. Lett. 2005 7 4625
45. V. Nair A. N. Pillai R. S. Menon E. Suresh Org. Lett. 2005 7 1189
46. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar N. P. Rath Org. Lett. 2003 5 665
47. L. T. Nguyen T. N. Le F. D. Proft A. K. Chandra,W. Langenaeker M. T. Nguyen P. Geerlings J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5992
48. Y-L. Wu P. D. Jarowski W. B. Schweizer F. Diederich Chem.-Eur. J. 2010 16 202
49. V. Nair R. S. Menon P. B. Beneesh V. Sreekumar S. Bindu Org. Lett. 2004 6 767
50. X-F Zhu C. E. Henry O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6722
51. M. R. Siebert A. K. Yudin D. J. Tantillo Org. Lett. 2008 10 57
52. S-C. Chuang K. C. Santhosh C-H. Lin S-L. Wang C-H. Cheng J. Org. Chem. 1999 64 6664
53. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3719
54. H. Stetter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976 15 639
55. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
56. N. Marion S. Diez-Gonzalez S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
57. W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15075
58. P. Chiang M. Rommel J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8714
59. S. D. Sarkar A. Studer Org. Lett. 2010 12 1992
60. J. Pinaud K. Vijayakrishna D. Taton Y. Gnanou Macromolecules 2009 42 4932
61. N. E. Kamber W. Jeong S. Gonzalez J. L. Hedrick R. M. Waymouth Macromolecules 2009 42 1634
62. E. M. Phillips A. Chan K. A. Scheid Aldrichim. Acta 2009 42 55
63. X. Bugaut F. Liu F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8130
64. A. T. Biju N. E. Wurz F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5970
65. J. Mahatthananchai P. Zheng J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1673
66. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5130
67. A. B. Powell Y. Suzuki M. Ueda C. W. Bielawski A. H. Cowley J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5218
68. Y. Wang Y. Xie M. Y. Abraham P. Wei H. F. Schaefer III P. v. R. Schleyer G. H. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14370
69. S. Kankala R. Edulla S. Modem R. Vadde C. S. Vasam Tetrahedron Lett. 2011 52 3828
70. D. Du L. Li Z. Wang J. Org. Chem. 2009 74 4379
71. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
72. A. J. Arduengo III Acc. Chem. Res. 1999 32 913
73. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
74. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemin-Laponnaz V. Cesar Chem. Rev. 2011 111 2705
75. D. Tapu D. A. Dixon C. Roe Chem. Rev. 2009 109 3385
76. A. J. Arduengo III L. I. Iconaru Dalton Trans. 2009 6903
77. R. Rohini P. M. Reddy K. Shanker A. Hu V. Ravinder Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1200
78. R. Rohini K. Shanker P. M. Reddy H. Yen-Peng V. Ravinder Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3330
79. P. M. Reddy H. Yen-Peng K. Shanker R. Rohini V. Ravinder Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2621
80. B. Geeta K. Shravankumar P. M. Reddy E. Ravikrishna M. Sarangapani K. K. Reddy V. Ravinder Spectrochim. Acta, Part A 2010 77 911
81. R. Rohini K. Shanker P. M. Reddy V. C. Sekhar V. Ravinder Arch. Pharm. 2009 342 533
82. K. B. G. Torsell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, VCH: Weinheim, 1988
83. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, A. Padwa, W. H. Pearson, ed.; Wiley: Chichester, 2002
84. A. J. Arduengo III, US Patent No. 5, 077, 414 (DuPont), 1991
85. M. Mabrour K. Bougrin R. Benhida A. Loupyc M. Soufiaoui Tetrahedron Lett. 2007 48 443
86. B. Willy F. Rominger T. J. J. Müller Synthesis 2008 293
87. L. Cecchi F. De Sarlo F. Machetti Eur. J. Org. Chem. 2006 4852
88. M. S. M. Ahmed K. Kobayashi A. Mori Org. Lett. 2005 7 4487
89. C. Praveen A. Kalyanasundaram P. T. Perumal Synlett 2010 777
90. S. Murarka A. Studer Org. Lett. 2011 13 2746
91. M. Ueda Y. Ikeda A. Sato Y. Ito M. Kakiuchi H. Shono T. Miyoshi T. Naito O. Miyata Tetrahedron 2011 67 4612
92. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467
93. B. Liang M. Dai J. Chen Z. Yang J. Org. Chem. 2005 70 391
94. D. J. Keddie K. E. Fairfull-Smith S. E. Bottle Org. Biomol. Chem. 2008 6 3135
95. B. de Carné-Carnavalet A. Archambeau C. Meyer J. Cossy B. Folléas J-L. Brayer J-P. Demoute Org. Lett. 2011 13 956
96. C. Yi R. Hua J. Org. Chem. 2006 71 2535
97. J. T. Guan T. Q. Weng G-A. Yu S. H. Liu Tetrahedron Lett. 2007 48 7129
98. A. Komaromi L. Gergely Z. Novak Tetrahedron Lett. 2008 49 7294
99. R. Chinchilla C. Nájera Chem. Rev. 2007 107 874
100. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746
101. S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2011 44 91
102. L. M. A. Saleh K. H. Birjkumar A. V. Protchenko A. D. Schwarz S. Aldridge C. Jones N. Kaltsoyannis P. Mountford J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3836
103. S. Dez-Gonzlez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
104. K. M. Kuhn J. Bourg C. K. Chung S. C. Virgil R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5313
105. I. J. B. Lin C. S. Vasam Coord. Chem. Rev. 2007 251 642
106. L. J. L. Haller M. J. Page S. Erhardt S. A. Macgregor M. F. Mahon M. A. Naser A. Velez M. K. Whittlesey J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18408
107. R. J. Lundgren M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8686
108. S. E. Denmark J. M. Kallemeyn J. Org. Chem. 2005 70 2839
109. J. A. Crossley D. L. Browne J. Org. Chem. 2010 75 5414
110. J. P. Waldo R. C. Larock J. Org. Chem. 2007 72 9643
111. J. A. Crossley D. L. Browne J. Org. Chem. 2010 75 5351
112. O. F. Foot D. W. Knight A. C. L. Low Y. Li Tetrahedron Lett. 2007 48 647
113. M. Ueda A. Sato Y. Ikeda T. Miyoshi T. Naito O. Miyata Org. Lett. 2010 12 2594
114. I. Singh J. S. Vyle F. Heaney Chem. Commun. 2009 3276
115. A. M. Jawalekar E. Reubsaet F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Chem. Commun. 2011 47 3198
116. V. Algay I. Singh F. Heaney Org. Biomol. Chem. 2010 8 391
117. F. Pérez-Balderas F. Hernández-Mateo F. Santoyo-González Tetrahedron 2005 61 9338
118. J. Xu A. T. Hamme II Synlett 2008 919
119. S. Dadiboyena J. Xu A. T. Hamme II Tetrahedron Lett. 2007 48 1295