Photochromic and fluorescence switching properties of oxidized triangle terarylenes in solution and in amorphous solid states

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 43, 2011, Pages 17425-17432

  Taguchi, Maki ^a   Nakagawa, Tetsuya ^a,b   Nakashima, Takuya ^a   Kawai, Tsuyoshi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS SOLIDS; ARYL UNITS; CARBON ATOMS; CYCLOHEXADIENES; CYCLOREVERSION; CYCLOREVERSION REACTIONS; DFT METHOD; DIARYLETHENES; ENHANCED EMISSION; FLUORESCENCE PATTERNS; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SWITCHING; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; METHYL GROUP; PHOTOCHEMICAL QUANTUM YIELD; PHOTOCHROMIC COMPOUND; PHOTOCHROMIC MOLECULES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

AMORPHOUS FILMS; CHEMICAL ANALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; PHOTOCHROMISM; PHOTOREACTIVITY; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

FLUORESCENCE;

EID: 80054925379     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm12993g     Document Type: Article

References (65)

1. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685 1716
2. H. Tian S. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85 97
3. T. Kawai T. Koshido K. Yoshino Appl. Phys. Lett. 1995 67 795 797
4. M. C. Gallazzi G. Ridolfi L. Albertin C. Bertarelli N. Camaioni G. Casalbore-Miceli A. M. Fichera J. Mater. Chem. 2002 12 2202 2207
5. K. Matsuda M. Irie J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 169 182
6. T. Kawai Y. Nakashima M. Irie Adv. Mater. 2005 17 309 314
7. N. Katsonis M. Lubomska M. M. Pollard B. L. Feringa P. Rudolf Prog. Surf. Sci. 2007 82 407 434
8. K. Uchida Y. Yamanoi T. Yonezawa H. Nishihara J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9239 9241
9. J. N. Yao K. Hashimoto A. Fujishima Nature 1992 355 624 626
10. T. Koshido T. Kawai K. Yoshino J. Phys. Chem. 1995 99 6110 6114
11. A. Peters N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3404 3405
12. Y. Moriyama K. Matsuda N. Tanifuji S. Irie M. Irie Org. Lett. 2005 7 3315 3318
13. U. Al-Atar R. Fernandes B. Johnsen D. Baillie N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15966 15967
14. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778 781
15. M. Morimoto M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14172 14178
16. S. Kobatake H. Hasegawa K. Miyamura Cryst. Growth Des. 2011 11 1223 1229
17. J. Guldberg H. C. Nathanson D. L. Balthis A. S. Jensen Appl. Phys. Lett. 1975 26 391 393
18. E. Kim Y.-K. Choi M.-H. Lee Macromolecules 1999 32 4855 4860
19. H. Nakano T. Takahashi T. Kadota Y. Shirota Adv. Mater. 2002 14 1157 1160
20. H. Nakano T. Tanino Appl. Phys. Lett. 2005 87 061910
21. T. Tanino S. Yoshikawa T. Ujike D. Nagahama K. Moriwaki T. Takahashi Y. Kotani H. Nakano Y. Shirota J. Mater. Chem. 2007 17 4953 4963
22. E. Ishow R. Camacho-Aguilera J. Guérin A. Brosseau K. Nakatani Adv. Funct. Mater. 2009 19 796 804
23. A. Jacquart P. Tauc K. Nakatani E. Ishow J. Mater. Chem. 2009 19 8999 9005
24. H. G. Heller, New Fatigue-Resistant Organic Photochromic Materials, in Fine Chemicals for the Electronic Industry, ed., P. Bamfield, Royal Soc. Chem., London, 1986, pp. 120-135
25. H. G. Heller S. J. Oliver J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 197 202
26. M. Irie M. Mohri J. Org. Chem. 1988 53 803 808
27. S. Nakamura M. Irie J. Org. Chem. 1988 53 6136 6138
28. T. Kawai T. Iseda M. Irie Chem. Commun. 2004 72 73
29. H. Miyasaka S. Araki A. Tabata T. Nobuto N. Mataga M. Irie Chem. Phys. Lett. 1994 230 249 254
30. T. Koshido T. Kawai K. Yoshino Synth. Met. 1995 73 257 260
31. Y. Kaneuchi T. Kawai M. Hamaguchi K. Yoshino M. Irie Jpn. J. Appl. Phys. 1997 36 3736 3739
32. T. Fukaminato S. Kobatake T. Kawai M. Irie Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2001 77 30 35
33. M.-S. Kim T. Kawai M. Irie Chem. Lett. 2001 702 703
34. H. Miyasaka M. Murakami T. Okada Y. Nagata A. Itaya S. Kobatake M. Irie Chem. Phys. Lett. 2003 371 40 48
35. K. Shibata L. Kuroki T. Fukaminato M. Irie Chem. Lett. 2008 37 832 833
36. T. Kawai T. Sasaki M. Irie Chem. Commun. 2001 711 712
37. M. Irie T. Fukaminato T. Sasaki N. Tamai T. Kawai Nature 2002 420 759
38. T. Fukaminato T. Sasaki T. Kawai N. Tamai M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14843 14849
39. Y. Odo T. Fukaminato M. Irie Chem. Lett. 2007 36 240 241
40. A. J. Myles N. R. Branda Adv. Funct. Mater. 2002 12 167 173
41. H. Tian B. Chen H. Tu K. Müllen Adv. Mater. 2002 14 918 923
42. V. W.-W. Yam C.-C. Ko N. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12734 12735
43. T. Nakagawa K. Atsumi T. Nakashima Y. Hasegawa T. Kawai Chem. Lett. 2007 36 372 373
44. T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai J. Phys. Chem. A 2008 112 5096 5103
45. T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai Chem. Commun. 2009 5630 5632
46. W. Tan Q. Zhang J. Zhang H. Tian Org. Lett. 2009 11 161 164
47. L.-Y. Zhu M.-Q. Zhu J. K. Hurst A. Q. D. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8968 8970
48. Z. Zhou H. Hu H. Yang T. Yi K. Huang M. Yu F. Li C. Huang Chem. Commun. 2008 4786 4788
49. I. Yildiz F. M. Raymo J. Mater. Chem. 2006 16 1118 1120
50. J. Kärnbratt M. Hammarson S. Li H. L. Anderson B. Albinsson J. Andréasson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1854 1857
51. S. Yokojima T. Kobayashi K. Shinoda K. Matsuda K. Higashiguchi S. Nakamura J. Phys. Chem. B 2011 115 5685 5692
52. Y.-C. Jeong S. I. Yang K.-H. Ahn E. Kim Chem. Commun. 2005 2503 2505
53. Y.-C. Jeong S. I. Yang E. Kim K.-H. Ahn Tetrahedron 2006 5855 5861
54. Y.-C. Jeong S. I. Yang E. Kim K.-H. Ahn Macromol. Rapid Commun. 2006 1769 1773
55. Y.-C. Jeong J. P. Han Y. Kim E. Kim S. I. Yang K.-H. Ahn Tetrahedron 2007 63 3173 3182
56. C. Yun J. You J. Kim J. Huh E. Kim J. Photochem. Photobiol., C 2009 10 111 129
57. S. Fukumoto T. Nakashima T. Kawai Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1565 1568
58. K. Uchida E. Tsuchida Y. Aoi S. Nakamura M. Irie Chem. Lett. 1999 63 64
59. T. Fukaminato T. Kawai S. Kobatake M. Irie J. Phys. Chem. B 2003 107 8372 8377
60. T. Nakashima K. Atsumi S. Kawai T. Nakagawa Y. Hasegawa T. Kawai Eur. J. Org. Chem. 2007 3212 3218
61. S. Kawai T. Nakashima Y. Kutsunugi H. Nakagawa H. Nakano T. Kawai J. Mater. Chem. 2009 19 3606 3611
62. J. Bernstein Acta Crystallogr. 1975 B31 418 422
63. E. Gur M. Kaftory S. E. Biali Z. Rappoport J. Org. Chem. 1999 64 8144 8148
64. M.-S. Kim H. Maruyama T. Kawai M. Irie Chem. Mater. 2003 15 4539 4543
65. K. Uno H. Niikura M. Morimoto Y. Ishibashi H. Miyasaka M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13558 13564