Photoresponsive europium(III) complex based on photochromic reaction

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 23, 2008, Pages 5096-5103

  Nakagawa, Tetsuya ^a   Hasegawa, Yasuchika ^a   Kawai, Tsuyoshi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOCHROMISM;

ELECTRIC-DIPOLE TRANSITIONS; EU COMPLEX; HEXAFLUOROACETYLACETONATO; LUMINESCENCE PROPERTIES; PHOTO-INDUCED; PHOTOCHROMIC REACTIONS; PHOTORESPONSIVE; TERARYLENES;

EUROPIUM;

EID: 53349097400     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp712079n     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Feringa, B. L., Ed. Molecular Switches; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. (b) Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines-A Journey into the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
3. (c) Shinkai, S. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 425.
4. (a) Irie, M. Photochromism: Memories and Switches. Chem. Rev. 2000, 100, 1683.
5. (b) Brown, G. H., Ed. Photochromism; Wiley-Interscience: New York, 1971.
6. (c) Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds. Photochromism: Molecules and Systems; Elsevier,: Amsterdam, 1990.
7. Kumar, G. S.; Neckers, D. G Chem. Rev. 1989, 89, 1915.
8. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
9. (a) Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803.
10. (b) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685, and references therein.
11. (c) Tian, H.; Yang, S. Chem. Soc. Rev 2004, 33, 85.
12. (d) Tian, H.; Wang, S. Chem. Commun 2007, 781.
13. (a) Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311.
14. (b) Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 3, 206.
15. (c) Irie, M.; Lifka, T.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shindo, Y. Chem. Commun. 1999, 747.
16. (d) Irie, M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 77, 985.
17. (e) Irie, M.; Uchida, K.; Eriguchi, T.; Tsuzuki, H. Chem. Lett. 1995, 24, 899.
18. (f) Irie, M.; Kobatake, S.; Horichi, M. Science 2001, 297, 1769.
19. (g) Kobatake, S.; Takami, S.; Muto, H.; Ishikawa, T.; Irie, M. Nature 2007, 446, 778.
20. (a) Koshido, T.; Kawai, T.; Yoshino, K. Synth. Met. 1995, 73, 257.
21. (b) Tsuvgoulis, G. M.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1119.
22. (c) Norsten, T.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1784.
23. (d) Myles, A. J.; Branda, N. R. Macromolecules 2003, 36, 298.
24. (e) Murguly, E.; Norstern, T. B.; Branda, N. R. Adv. Mater. 2001, 13, 347.
25. (f) Osuka, A.; Fujikane, D.; Shinmori, H.; Kobatake, S.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3913.
26. (g) Yagi, K.; Soong, G F.; Irie, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5419.
27. (h) Jiang, G.; Wang, S.; Yuan, W.; Jiang, L.; Song, Y.; Tian, H.; Zhu, D. Chem. Matter. 2006, 18, 235.
28. (a) Tanio, N.; Irie, M. Jpn. J. Appl. Phys. 1994, 33, 1550.
29. (b) Kawai, T.; Koshido, T.; Yoshino, K. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 795.
30. (c) Kim, M.-S.; Maruyama, H.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Mater. 2003, 15, 4539, and references therein.
31. (a) Kawai, T.; Kunitake, T.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 28, 905.
32. (b) Dulić, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. LeUtt. 2003, 91, 207402-1.
33. (c) Kawai, T.; Nakashima, Y.; Irie, M. Adv. Mater. 2005, 17, 309.
34. (d) Kawai, T.; Nakashima, Y.; Kunitake, T.; Irie, M. Curr. Appl. Chem. 2005, 5, 139.
35. (e) Kim, E.; Lee, H. W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1384.
36. (f) Katsonis, N.; Kudernac, T.; Walko, M.; van der Molen, S. J.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L. Adv. Matter. 2006, 18, 1397.
37. (g) Ikeda, M.; Tanifuji, N.; Yamaguchi, H.; Irie, M.; Matsuda, K. Chem. Commun. 2007, 1355.
38. (h) Staykov, A.; Nozaki, D.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3517.
39. (a) Kawai, T.; Koshido, T.; Nakazono, M.; Yoshino, K. Chem. Lett. 1993, 697.
40. (b) Koshido, T.; Kawai, T.; Yoshino, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6110.
41. (c) Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1439.
42. (d) Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 275.
43. (e) Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Poosinet, R.; Lehn, J.-M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 285.
44. (f) Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J.-M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2359.
45. (g) Moriyama, Y.; Matsuda, K.; Tanifuji, N.; Irie, S.; Irie, M. Org. Lett. 2005, 7, 3315.
46. (h) Baron, R.; Onopriyenko, A.; Katz, E.; Lioubashevski, O.; Willner, I.; Wang, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 2147.
47. (i) Gorodetsky, B.; Branda, N. R. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 786.
48. (a) Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7195.
49. (b) Matsuda, K.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8309.
50. (c) Matsuda, K.; Matsuo, M.; Mizoguti, S.; Higashiguchi, K.; Irie, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11218.
51. (d) Tanifuji, N.; Irie, M.; Matsuda, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13344.
52. (a) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
53. (b) de Jong, J. J. D.; Hania, P. R.; Pagzlys, A.; Lucas, L. N.; de Loos, M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2373.
54. (c) Hirose, T.; Matsuda, K.; Irie, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7499.
55. Fukaminato, T.; Kobatake, S.; Kawai, T.; Irie, M. Proc. Acad. Sci. Jpn. 2001, 77, 30.
56. (a) Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759.
57. (b) Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Kawai, T.; Tamai, N.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843.
58. Kawai, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711.
59. (a) Fernandez-Acebes, A.; Lehn, J. M. Adv. Mater. 1998, 10, 1519.
60. (b) Fernandez-Acebes, A.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3285-3292.
61. (c) Fraysse, S.; Coudret, C.; Launery, J. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581.
62. (d) Murguly, E.; Norsten, T. B.; Branda, N. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1752.
63. (e) Matsuda, K.; Takayama, K.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 4, 363.
64. (f) Chen, B.; Wang, M.; Wu, Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2002, 10, 1060.
65. (g) Tian, H.; Chen, B.; Tu, H.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 918.
66. (h) Konaka, H.; Wu, L. P.; Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Suenaga, Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 1928.
67. (i) Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chan. 2004, 43, 2779.
68. (j) Matsuda, K.; Takayama, K.; Irie, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 482.
69. (k) Ko, C. C.; Kwok, W. M.; Yam, V. W. W.; Phillips, D. L. Chan. Eur. J. 2006, 12, 5840.
70. (l) Belser, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; Adamo, V.; Bozic, B.; Chriqui, Y.; Iyer, V. M.; Jukes, R. T. F.; Kuhni, J.; Querol, M.; Roma, S.; Salluce, N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 195.
71. (m) Lee, P. H. M.; Ko, C. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6058.
72. (n) Munakata, M.; Han, J.; Maekawa, M.; Suenaga, Y.; Kuroda-Sowa, T.; Nabei, A.; Ebisu, H. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2792.
73. (o) Lee, Ja.; K. W.; Ko, C. C.; Wong, K. M. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Organometallics 2007, 26, 12.
74. (p) Lee, I.; You, Y.; Lim, S. J.; Park, S. Y. Chem. Lett. 2007, 36, 888.
75. (a) Sun, L.; Wang, S.; Tian, H. Chem. Lett. 2007, 36, 250.
76. (b) Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5605.
77. (c) Yam, V. W. W.; Ko, C. C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734.
78. (a) Kido, J.; Hayase, H.; Hongawa, K.; Nagai, K.; Okuyama, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2124.
79. (b) Hasegawa, Y.; Ohkubo, T.; Sogabe, K.; Kawamura, Y.; Wada, Y.; Nakashima, N.; Yanagida, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 357.
80. (c) Hasegawa, Y.; Sogabe, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. J. Lumin. 2003, 101, 235.
81. (d) Weibel, N.; Charbonniere, L. J.; Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888.
82. (e) Burdick, G. W.; Summerscales, R. L.; Crooks, S. M.; Reid, M. F.; Richardson, F. S. J. Alloy. Compd. 2000, 303-304, 376.
83. (f) Fatin-Rouge, N.; Toth, E.; Perret, D.; Backer, R. H.; Merbach, A. E.; Büenzli, J.-C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10810.
84. (g) Klink, S. I.; Grave, L.; Reinhoudt, D. N.; van Veggel, F. C. J. M.; Werts, M. H. V.; Geurts, F. A. J.; Hofstraat, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5457.
85. (h) Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674.
86. (i) Beeby, A.; Faulkner, S.; Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 8, 1268.
87. de Sa, G. F.; Malta, O. L.; de Malleo Donegá, C.; Simas, A. M.; Longo, R. L.; Santa-Cruz, P. A.; da Silva, E. F., Jr Coord. Chan. Rev. 2000, 196, 165.
88. (a) Judd, B. R. Phys. Rev. 1962, 127, 750.
89. (b) Ofelt, G. S. J. Chem. Phys. 1962, 37, 511.
90. Selvin, P. R.; Rana, T. M.; Hearst, J. E. J. Am. Chem.. Soc. 1994, 116, 6029.
91. Nakagawa, T.; Atsumi, K.; Nakashima, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Chem. Lett. 2007, 36, 372.
92. Nakashima, T.; Atsumi, K.; Kawai, S.; Nakagawa, T.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3212.
93. Hasegawa, Y.; Yamamuro, M.; Wada, Y.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1697.
94. Kubin, R. F.; Fletcher, A. N. J. Lumin. 1982, 27, 455.
95. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.,. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Dannenberg, P.; Salvador, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
96. (a) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
97. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
98. (a) Görller-Warrand, C.; Fluyt, L.; Ceulemans, A.; Carnall, W. T. J. Chem. Phys. 1991, 95, 3099.
99. (b) Werts, M. H. V.; Jukes, R. T. F.; Verhoeven, J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1542.
100. (c) Lunstroot, K.; Driesen, K.; Nockemann, P.; Görller-Walrand, C.; Binnemans, K.; Bellayer, S.; Bideau, J. L.; Vioux, A. Chem. Mater. 2006, 18, 5711.
101. (a) Durham, D. A.; Frost, G. H.; Hart, F. A. J. Inorg. Nucl. Chem. 1969, 37, 833.
102. (b) Forsberg, J. H. Cood. Chem. Rev. 1973, 10, 195.
103. (c) Seminara, L.; Musumeci, A. Inorg. Chim. Acta 1984, 95, 291.
104. (a) Mason, S. F.; Peacock, R. D.; Stewart, B. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 149.
105. (b) Stephens, E. M.; Reid, M. F.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 4611.
106. (c) Reid, M. F.; Richardson, F. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3579.
107. (d) Devlin, M. T.; Stephens, E. M.; Reid, M. F.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 1208.
108. m = 0.042.
109. Mason, F. S. J. Indian Chem. Soc. 1986, 63, 73.
110. Dallara, J. J.; Reis, M. F.; Richardson, F. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 3587.