Fluorescence lifetime measurements and spectral analysis of adamantyldiazirine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 15, 1997, Pages 3580-3591

  Buterbaugh, Jeffrey S ^a   Toscano, John P ^a,c   Weaver, William L ^b   Gord, James R ^b   Hadad, Christopher M ^a   Gustafson, Terry L ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

^c JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAMANTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; FLUORESCENCE;

EID: 0030996428     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja964022q     Document Type: Article

References (52)

1. Hine, J. Divalent Carbon; Ronald Press: New York, NY, 1964; pp 1-206.
2. Frey, H. M. Adv. Photochem. 1966, 4, 225-256.
3. Morgan, S. C.; Jackson, J. E.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2782-2783.
4. Yamamoto, N.; Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Wilsey, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2064-2074.
5. Modarelli, D. A.; Morgan, S. C.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7034-7041.
6. Figuera, J. M.; Perez, J. M.; Tobar, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 809-817.
7. Hepburn, P. H.; Hollas, J. M.; Thakur, S. N. J. Mol. Spectrosc. 1975, 54, 483-492.
8. Mirbach, M. J.; Liu, K.-C.; Mirbach, M. F.; Cherry, W. R.; Turro, N. J.; Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5122-5129.
9. Sieber, H.; Moomaw, W. R.; Neusser, H. J.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6958-6961.
10. Merritt, J. A. Can. J. Phys. 1962, 40, 1683-1684.
11. Bayley, H. B.; Knowles, J. R. Biochemistry 1980, 19, 3883-3892.
12. Bayley, H. B.; Knowles, J. R. Biochemistry 1978, 17, 2420-2423.
13. Isaev, S. D.; Sherstyuk, V. P.; Koslov, O. F.; Skripkin, V. V.; Yanku, I. Teor. Eksp. Khim. 1991, 27, 211-220.
14. Brinker, U. H.; Kolodziejczyk, M.; Poliks, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1344-1345.
15. Kupfer, R.; Poliks, M. D.; Brinker, U. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7393-7398.
16. Liu, M. T. H.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7229-7230.
17. Moss, R. A.; Chang, M. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3749-3752.
18. Morgan, S. C. Dissertation, 1992, The Ohio State University, pp 1-256.
19. Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G.; Stepanov, F. N.; Kolyada, G. G.; Novikov, S. S.; Karpenko, N. F. J. Org. Chem. USSR 1973, 9, 745-748.
20. Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3951-3958.
21. Birks, J. B.; Dyson, D. J. Proc. R. Soc. (London) A 1963, 275, 135-148.
22. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5548-5652.
24. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
25. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
26. Gaussian 94, Revision D.3; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. 1995.
27. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135-149.
28. Hadad, C. M.; Foresman, J. B.; Wiberg, K. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4293-4312.
29. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Ellison, G. B.; Foresman, J. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13586-13597.
30. Walters, V. A.; Hadad, C. M.; Thiel, Y.; Colson, S. D.; Wiberg, K. B.; Johnson, P. M.; Foresman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4782-4791.
31. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Foresman, J. B.; Chupka, W. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10756-10768.
32. Nowak, S. A.; Lytle, F. E. Appl. Spectrosc. 1991, 45, 728-733.
33. SPC Software, Demas, J. N.; Snyder, S. 1989.
34. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
35. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
36. Seeger, D. M.; Korzeniewski, C.; Kowalchyk, W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6871-6879.
37. Bigot, B.; Ponec, R.; Sevin, A.; Devaquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6575-6580.
38. Boldyrev, A. I.; Schleyer, P. v. R.; Higgins, D.; Thompson, C.; Kramarenko, S. S. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1066-1078.
39. Pierce, L.; Dobyns, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2651-2652.
40. Lombardi, J. R.; Klemperer, W.; Robin, M. B.; Basch, H.; Kuebler, N. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 33-44.
41. Müller-Remmers, P. L.; Jug, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7275-7284.
42. Gambi, A.; Winnewisser, M.; Christiansen, J. J. J. Mol. Spectrosc. 1983, 98, 413-424.
43. Mitchell, R. W.; Merritt, J. A. J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 197-209.
44. Simmons, J. D.; Bartky, I. R.; Bass, A. M. J. Mol. Spectrosc. 1965, 17, 48-49.
45. Sieber, H.; Bruno, A. E.; Neusser, H. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 203-208.
46. Robertson, L. C.; Merritt, J. A. J. Mol Spectrosc. 1966, 19, 372-388.
47. Haselbach, E.; Heilbronner, E.; Mannschreck, A.; Seitz, W. Angew. Chem. 1970, 9, 902-903.
48. Modarelli, D. A.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 470-475.
49. Seburg, R. A.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7183-7189.
50. Platz, M. S.; White, W. R.; Modarelli, D. A.; Çelebi, S. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 175-193.
51. Michl, J.; Bonacic-Koutecky, V. Electronic Aspects of Organic Photochemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1990.
52. Lathan, W. A.; Radom, L.; Hariharan, P. C.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. Top. Current Chem. 1973, 40, 1-45.