Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 48, 2011, Pages 9347-9351

  Zhang, Jilei ^a   Chen, Jiuxi ^a   Ding, Jinchang ^a,b   Liu, Miaochang ^a   Wu, Huayue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b WENZHOU VOCATIONAL AND TECHNICAL COLLEGE   (China)

Author keywords

Arylation; Catalysis; Copper; Indolin 2,3 ones

Indexed keywords

3 ARYL 3 HYDROXY 2 OXINDOLE; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; FUNCTIONAL GROUP; INDOLE DERIVATIVE; INDOLIN 2,3 ONE DERIVATIVE; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AIR; ARTICLE; ARYLATION; ATMOSPHERE; CATALYSIS; MOISTURE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 80054871622     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.09.135     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Hewawasam, P.; Meanwell, N. A.; Gribkoff, V. K.; Dworetzky, S. I.; Biossard, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1255;
2. (b) Kohno, J.; Koguchi, Y.; Nishio, M.; Nakao, K.; Kuroda, M.; Shimizu, R.; Ohnuki, T.; Komatsubara, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 990;
3. (c) Hewawasam, P.; Erway, M.; Moon, S. L.; Knippe, J.;Weiner, H.; Biossard, C. G.; Post-Munson, D. J.; Gao, Q.; Huang, S.; Gribkoff, V. K.; Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1487;
4. (d) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209;
5. (e) Nicolaou, K. C.; Bella, M.; Chen, DY.-K.; Huang, X.; Ling, T.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3495;
6. (f) Nicolaou, K. C.; Hao, J.; Reddy, M. V.; Rao, P.; Rassias, G.; Synder, S. A.; Huang, X.; Chen, D. Y.-K.; Brenzovich, W. E.; Giuseppone, N.; Giannakakou, P.; O'Brate, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15316;
7. (g) Urgaonkar, S.; Cortese, J. F.; Barker, R. H.; Cromwell, M.; Serrano, A. E.; Wirth, D. F.; Clardy, J.; Mazitschek, R. Org. Lett. 2010, 12, 3998.
8. (a) Hewawasam, P.; Erway, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3981;
9. (b) Nicolaou, K. C.; Chen, DY.-K.; Huang, X.; Ling, T.; Bella, M.; Snyder, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12888;
10. (c) Belley, M.; Beaudoin, D.; Duspara, P.; Sauer, E.,; St-Pierre, G.; Trimble, L. A. Synlett 2007, 2991;
11. (d) Jones, P. J.; Merrick, E. C.; Batts, T. W.; Hargus, N. J.; Wang, Y.; Stables, J. P.; Bertram, E. H.; Brown, M. L.; Patel, M. K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 328, 201.
12. (a) Schönberger, M.; Leggett, C.; Kima, S. W.; Hooker, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3103;
13. (b) Neel, D. A.; Brown, M. L.; Lander, P. A.; Grese, T. A.; Defauw, J. M.; Doti, R. A.; Fields, T.; Kelley, S. A.; Smith, S.; Zimmerman, K. M.; Steinberg, M. I.; Jadhav, P. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2553;
14. (c) Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Umezome, T.; Okazaki, K.; Ueki, Y.; Kumagai, K.; Hourai, S.; Nagamine, J.; Seki, H.; Taiji, M.; Noguchi, H.; Nagata, R. J. Med. Chem. 2001, 44, 4641.
15. Jia, Y.; Katayev, D.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2010, 130.
16. Hu, J. X.; Wu, H.; Li, C. Y.; Sheng, W. J.; Jia, Y. X.; Gao, J. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5234.
17. Yin, L.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7620.
18. (a) Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178;
19. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
20. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353.
21. Toullec, P. Y.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2715.
22. (a) Liu, Z.; Gu, P.; Shi, M.; McDowell, P.; Li, G. Org. Lett. 2011, 13, 2314;
23. (b) Lai, H.; Huang, Z.; Wu, Q.; Qin, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 283.
24. For representative copper-catalyzed addition reaction, see: (a) Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792;
25. (b) Lee, J.; Kwon, J.; Yun, J. Chem. Commun. 2008, 733;
26. (c) O'Brien, J. M.; Lee, K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10630;
27. (d) Jang, H.; Zhugralin, A. R.; Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7859;
28. (e) Kim, H. R.; Yun, J. Chem. Commun. 2011, 2943;
29. (f) Takatsu, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5548.
30. Shintani, R.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2010, 6822.
31. (a) Zheng, H. M.; Zhang, Q.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Cheng, S. H.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; Su, W. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 943;
32. (b) Zheng, H. M.; Ding, J. C.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Gao, W. X.; Wu, H. Y. Synlett 2011, 1626.
33. (a) Qin, C. M.; Wu, H. Y.; Cheng, J.; Chen, X. A.; Liu, M. C.; Zhang, W. W.; Su, W. K.; Ding, J. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 4102;
34. (b) Zhang, Q.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Wu, H. Y.; Cheng, J.; Qin, C. M.; Su, W. K.; Ding, J. C. Synlett 2008, 935;
35. (c) Qin, M.; Chen, J.; Wu, H.; Cheng, J.; Zhang, Q.; Zuo, B.; Su, W.; Ding, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1884;
36. (d) Qin, C. M.;Wu, H. Y.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Cheng, J.; Su, W. K.; Ding, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 1537;
37. (e) Xu, X. L.; Chen, J. X.; Gao, W. X.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Su, W. K. Tetrahedron 2010, 66, 2433;
38. (f) Zheng, X. W.; Ding, J. C.; Chen, J. X.; Gao, W. X.; Liu, M. C.; Wu, H. Y. Org. Lett. 2011, 13, 1726.
39. (a) Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Liedos, A.; Maseras, F. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459;
40. (b) Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298;
41. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.