Brønsted acid-catalyzed enantioselective Friedländer condensations: Achiral amine promoter plays crucial role in the stereocontrol

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 42, 2011, Pages 11683-11685

  Ren, Lei ^a   Lei, Tao ^a   Gong, Liu Zhu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BRONSTED ACID; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; POLYMERIZATION; PROMOTER REGION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 80054744159     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14873g     Document Type: Article

References (42)

1. D. S. Coffey, S. A. May and A. M. Ratz, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed., G. W. Gribble, and, T. L. Gilchrist, Pergamon, London, 2001, vol. XIII, pp. 238-260
2. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 1997 14 605
3. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2002 19 742
4. G. R. Newkome and W. W. Paudler, Contemporary Heterocyclic Chemistry, Wiley, New York, 1982, pp. 199-231
5. A. R. Katritzky, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, UK, 1985
6. A. Albert W. J. Gledhill J. Soc. Chem. Ind., London 1945 64 169
7. F. H. Shaw G. Bentley Immunol. Cell Biol. 1953 31 573
8. E. Heilbronn Acta Chem. Scand. 1961 15 1386
9. P. N. Kaul J. Pharm. Pharmacol. 1962 14 243
10. S. Maayani H. Weinstein N. Ben-Zvi S. Cohen M. Sokolovsky Biochem. Pharmacol. 1974 23 1263
11. W. K. Summers L. V. Majovski G. M. Marsh I. K. Tachik A. Kling N. Engl. J. Med. 1986 315 1241
12. B. Drukarch J. E. Leysen J. C. Stoof Life Sci. 1988 42 1011
13. J. Dinesen J. P. Jacobsen F. P. Hansen E. B. Petersen H. Eggert J. Med. Chem. 1990 33 93
14. M. C. Pirrung J. H. L. Chau J. Chen Chem. Biol. 1995 2 621
15. C. Korth B. C. H. May F. E. Cohen S. B. Prusiner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 9836
16. M. Wainwright J. Antimicrob. Chemother. 2001 47 1
17. S. Bencharit C. L. Morton J. L. Hyatt P. Kuhn M. K. Danks P. M. Potter M. R. Redinbo Chem. Biol. 2003 10 341
18. P. R. Carlier T. D. Anderson D. M. Wong D. C. Hsu J. Hartsel M. Ma E. A. Wong R. Choudhury P. C. H. Lam M. M. Totrov J. R. Bollmquist Chem.-Biol. Interact. 2008 175 368
19. M. T. McKenna G. R. Proctor L. C. Young A. L. Harvey J. Med. Chem. 1997 40 3516
20. A. Frideling R. Faure J.-P. Galy A. Kenz I. Alkorta J. Elguero Eur. J. Med. Chem. 2004 39 37
21. D. S. P. Diego S. D. C. Jesse G. Douglas L. P. Cesar C. A. B. Ntonio A. C. Marco L. aula A. S. G. Carlos Eur. J. Med. Chem. 2010 45 526
22. S. Bongarzone G. Legname M. C. Bolognesi J. Med. Chem. 2010 53 8197
23. T. Michalson S. D'Andrea P. Freeman Jeremiah Szmuszkovicz Heterocycles 1990 30 415
24. P. Friedländer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882 15 2572
25. C.-C. Cheng S.-J. Yan Org. React. 1982 28 37
26. B. Jiang J.-J. Dong Y. Jin X.-L. Du M. Xu Eur. J. Org. Chem. 2008 3693
27. J. Marco-Contelles E. Pérez-Mayoral A. Samadi M. C. Carreiras E. Soriano Chem. Rev. 2009 109 2652
28. L. Li D. Seidel Org. Lett. 2010 12 5064
29. T. Akiyama J. Itoh K. Yokota K. Fuchibe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1566
30. D. Uraguchi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5356
31. T. Akiyama Chem. Rev. 2007 107 5744
32. M. Terada Chem. Commun. 2008 4097
33. M. Terada Synthesis 2010 1929
34. Q.-X. Guo H. Liu C. Guo S.-W. Luo Y. Gu L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3790
35. X.-H. Chen X.-Y. Xu H. Liu L.-F. Cun L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14802
36. N. Li X.-H. Chen J. Song S.-W. Luo F. Wu L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15301
37. W. Borsche J. Barthenheier Justus Liebigs Ann. Chem. 1941 548 50
38. W. Borsche W. Ried Justus Liebigs Ann. Chem. 1943 554 269
39. S. Xu Z. Wang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2840
40. M. Hatano K. Moriyama T. Maki K. Ishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3823
41. M. Klussmann L. Ratjen S. Hoffmann V. Wakchaure R. Goddard B. List Synlett 2010 2189
42. W. Schrader P. P. Handayani. J. Zhou B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1463