Thieno[3,2-b]pyrrolo donor fused with benzothiadiazolo, benzoselenadiazolo and quinoxalino acceptors: Synthesis, characterization, and molecular properties

Organic Letters

Volumn 13, Issue 20, 2011, Pages 5484-5487

  Cheng, Yen Ju ^a   Chen, Chiu Hsiang ^a   Ho, Yu Ju ^a   Chang, Shu Wei ^a   Witek, Henryk A ^a   Hsu, Chain Shu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054682833     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202199v     Document Type: Article

References (35)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
2. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
3. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
4. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
5. Chen., J; Cao., Y Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
6. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
7. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. R 2001, 32, 1
8. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804
9. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336
10. Xu, C.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1638
11. Mouri, K.; Wakamiya, A.; Yamada, H.; Kajiwara, T.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2007, 9, 93
12. Li, L.; Xiang, J.; Xu, C. Org. Lett. 2007, 9, 4877
13. Bounchard, J.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5705
14. Cheng, Y.-J.; Wu., J.-S.; Shih, P.-I.; Chang, C.-Y.; Jwo, P.-C.; Kuo, W.-S; Hsu, C.-S. Chem. Mater. 2011, 23, 2361
15. Wu., J.-S.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chang, C.-Y.; Hsu, C.-S. Chem. Commun. 2010, 46, 3259
16. Chen, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Dubosc, M.; Hsieh, C.-H.; Chu, C.-C.; Hsu, C.-S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2483
17. Chen, C. H.; Hsieh, C.-H.; Dubosc, M.; Cheng, Y.-J.; Hsu, C.-S. Macromolecules 2010, 43, 697
18. Wong, K.-T.; Chao, T.-C.; Chi, L.-C.; Chu, Y.-Y.; Balaiah, A.; Chiu, S.-F.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5033
19. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765
20. Guégano, X.; Kanibolotsky, A. L.; Blum, C.; Mertens, S. F. L.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Hagemann, H.; Skabara, P. J.; Leutwyler, S.; Wandlowski, T.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 63
21. Jia, C.-Y.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Commun. 2006, 42, 1878
22. Loosli, C.; Jia, C.-Y.; Liu, S.-X.; Haas, M.; Dias, M.; Levillain, E.; Neels, A.; Labat, G.; Hauser, A.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4988
23. Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N.; Grilj, J.; Liu, S.-X.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 11, 3096
24. Balaji, G.; Shim, W. L.; Parameswaran, M.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2009, 11, 4450
25. Zhu, G.; Conner, S. E.; Zhou, X.; Shih, C.; Li, T.; Anderson, B. D.; Brooks, H. B.; Campbell, R. M.; Considine, E.; Dempsey, J. A.; Faul, M. M.; Ogg, C.; Patel, B.; Schultz, R. M.; Spencer, C. D.; Teicher, B.; Watkins, S. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 2027
26. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012
27. McNeill, C. R.; Halls, J. J. M.; Wilson, R.; Whiting, G. L.; Berkebile, S.; Ramsey, M. G.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2309
28. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988
29. Zhang, F.; Jespersen, K. G.; Björström, C.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Sundström, V.; Magnusson, K.; Moons, E.; Yartsev, A.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 667
30. Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014
31. Qi, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Xi, H.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2008, 44, 6227
32. Balaji, G.; Phua, D. I.; Shim, W. L.; Valiyaveettil, S. Org. Lett. 2010, 12, 232
33. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899
34. Yasuda, T.; Imase, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 7378
35. Yang, R.; Tian, R.; Yang, W.; Hou, Q.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453