Core-extended terrylene tetracarboxdiimide: Synthesis and chiroptical characterization

Organic Letters

Volumn 13, Issue 20, 2011, Pages 5528-5531

  Lütke Eversloh, Christian ^a   Liu, Zhihong ^b   Müller, Beate ^a   Stangl, Michael ^c   Li, Chen ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b QINGDAO INSTITUTE OF BIOENERGY AND BIOPROCESS TECHNOLOGY   (China)

^c JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,16:6,7:8,9:14,15 TETRANAPHTHOTERRYLENE TETRACARBOXDIIMIDE; 1,16:6,7:8,9:14,15-TETRANAPHTHOTERRYLENE TETRACARBOXDIIMIDE; ANTHRACENE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; TERRYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANTHRACENES; CIRCULAR DICHROISM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80054682025     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202254c     Document Type: Article

References (25)

1. Clayden, J.; Moran, W. J.; Edwards, P. J.; LaPlante, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6398
2. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2010, 111, 563
3. Canac, Y.; Chauvin, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 16, 2325
4. Pieraccini, S.; Masiero, S.; Ferrarini, A.; Spada, G. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 258
5. Bringmann, G.; Price Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384
6. Fron, E.; Schweitzer, G.; Osswald, P.; Würthner, F.; Marsal, P.; Beljonne, D.; Müllen, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1509
7. Hofkens, J.; Vosch, T.; Maus, M.; Köhn, F.; Cotlet, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2001, 333, 255
8. Osswald, P.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14319
9. Osswald, P.; Reichert, M.; Bringmann, G.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3403
10. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740
11. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 168
12. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386
13. Safont-Sempere, M. M.; Osswald, P.; Stolte, M.; Grüne, M.; Renz, M.; Kaupp, M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9580
14. Wang, W.; Shaller, A. D.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8271
15. Safont-Sempere, M. M.; Osswald, P.; Radacki, K.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7380
16. Liu, C.; Liu, Z.; Lemke, H. T.; Tsao, H. N.; Naber, R. C. G.; Li, Y.; Banger, K.; Müllen, K.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2010, 22, 2120
17. Nolde, F.; Pisula, W.; Müller, S.; Kohl, C.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715
18. Avlasevich, Y.; Müller, S.; Erk, P.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6555
19. Cross, L. C.; Klyne, W. Pure Appl. Chem. 1976, 45, 11-30
20. Cahn, R. S.; Ingold, C.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 5, 385
21. Holtrup, F. O.; R. J. Müller, G.; Quante, H.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 219
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Rob, M. A.; Cheeseman, J. R.; Jr., J. A., M.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
23. Tumambac, G. E.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2930
24. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839
25. Hassey, R.; McCarthy, K. D.; Swain, E.; Basak, D.; Venkataraman, D.; Barnes, M. D. Chirality 2008, 20, 1039