Dihedral angle dependence of transfer integrals in organic semiconductors with herringbone structures

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 84, Issue 10, 2011, Pages 1049-1056

  Kojima, Hirotaka ^a   Mori, Takehiko ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIHEDRAL ANGLE DEPENDENCE; FUSED THIOPHENE; LONG AXIS; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; MOLECULAR ORBITAL SYMMETRY; MOLECULAR PACKINGS; MONOTONOUSLY DECREASING; OLIGOTHIOPHENES; OSCILLATING STRUCTURES; PENTACENES; SYSTEMATIC INVESTIGATIONS; TETRATHIAFULVALENES; TRANSFER INTEGRAL; TTF DERIVATIVES;

MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; THIOPHENE;

DIHEDRAL ANGLE;

EID: 80054099325     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20110176     Document Type: Article

References (57)

1. Organic Electronics, ed. by H. Klauk, Wiley, Weinheim, 2006.
2. R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1961, 14, 705.
3. C. C. Mattheus, A. B. Dros, J. Baas, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M. Palstra, Acta Crystallogr., Sect. C 2001, 57, 939.
4. H. Okamoto, N. Kawasaki, Y. Kaji, Y. Kubozono, A. Fujikawa, M. Yamaji, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470.
5. A. De, R. Ghosh, S. Roychowdhury, P. Roychowdhury, Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 907.
6. G. Horowitz, B. Bachet, A. Yassar, P. Lang, F. Demanze, J.-L. Fave, F. Garnier, Chem. Mater. 1995, 7, 1337.
7. T. Siegrist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, P. Bridenbaugh, D. D. Davis, J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
8. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
9. X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
10. M. Mas-Torrent, P. Hadley, S. T. Bromley, N. Crivillers, J. Veciana, C. Rovira, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 012110.
11. Naraso, J. Nishida, S. Ando, J. Yamaguchi, K. Itaka, H. Koinuma, H. Tada, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
12. K. Shibata, K. Ishikawa, H. Takezoe, H. Wada, T. Mori, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 023305.
13. T. Yamada, T. Hasegawa, M. Hiraoka, H. Matsui, Y. Tokura, G. Saito, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 233306.
14. B. Noda, H. Wada, K. Shibata, T. Yoshino, M. Katsuhara, I. Aoyagi, T. Mori, T. Taguchi, T. Kambayashi, K. Ishikawa, H. Takezoe, Nanotechnology 2007, 18, 424009.
15. T. J. Emge, F. M. Wiygul, J. S. Chappell, A. N. Bloch, J. P. Ferraris, D. O. Cowan, T. J. Kistenmacher, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 87, 137.
16. A. Brillante, I. Bilotti, R. G. D. Valle, E. Venuti, S.Milita, C. Dionigi, F. Borgatti, A. N. Lazar, F. Biscarini, M. Mas-Torrent, N. S. Oxtoby, N. Crivillers, J. Veciana, C. Rovira, M. Leufgen, G. Schmidt, L. W. Molenkamp, CrystEngComm 2008, 10, 1899.
17. M. Mamada, Y. Yamashita, Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, o2083.
18. J. Nagakubo, M. Ashizawa, T. Kawamoto, A. Tanioka, T. Mori, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14370.
19. K. Takimiya, H. Ebata, K. Sakamoto, T. Izawa, T. Otsubo, Y. Kunugi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
20. H. Ebata, T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, T. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
21. T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Adv. Mater. 2008, 20, 3388.
22. C. Liu, T. Minari, X. Lu, A. Kumatani, K. Takimiya, K. Tsukagoshi, Adv. Mater. 2011, 23, 523.
23. J. Soeda, Y. Hirose, M. Yamagishi, A. Nakao, T. Uemura, K. Nakayama, M. Uno, Y. Nakazawa, K. Takimiya, J. Takeya, Adv. Mater. 2011, 23, 3309.
24. G. R. Desiraju, A. J. Gavezzotti, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 621.
25. G. R. Desiraju, A. Gavezzotti, Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 473.
26. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, Phys. Rev. B 1998, 57, 12023.
27. H. Mori, S. Tanaka, T. Mori, A. Kobayashi, H. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 797.
28. T. Mori, H. Mori, S. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 179.
29. T. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2509.
30. R. C. Haddon, X. Chi, M. E. Itkis, J. E. Anthony, D. L. Eaton, T. Siegrist, C. C. Mattheus, T. T. M. Palstra, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8288.
31. Y. C. Cheng, R. J. Silbey, D. A. da Silva Filho, J. P. Calbert, J. Cornil, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2003.
32. H. Kojima et al. Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 84, No. 10 (2011) 1055 118, 3764.
33. C. C. Mattheus, G. A. de Wijs, R. A. de Groot, T. T. M. Palstra, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6323.
34. C. C. Mattheus, A. B. Dros, J. Baas, G. T. Oostergetel, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M. Palstra, Synth. Met. 2003, 138, 475.
35. A. Troisi, G. Orlandi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1849.
36. H. Yoshida, N. Sato, Phys. Rev. B 2008, 77, 235205.
37. H. Yoshida, N. Sato, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 101919.
38. H. Yoshida, K. Inaba, N. Sato, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 181930.
39. R. C. Haddon, T. Siegrist, R. M. Fleming, P. M. Bridenbaugh, R. A. Laudise, J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
40. P. Hermet, J.-L. Bantignies, A. Rahmani, J.-L. Sauvajol, M. R. Johnson, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4202.
41. J. L. Brédas, R. L. Elsenbaumer, R. R. Chance, R. Silbey, J. Chem. Phys. 1983, 78, 5656.
42. E. F. Valeev, V. Coropceanu, D. A. da Silva Filho, S. Salman, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
43. F. Castet, P. Aurel, A. Fritsch, L. Ducasse, D. Liotard, M. Linares, J. Cornil, D. Beljonne, Phys. Rev. B 2008, 77, 115210.
44. J. Idé, R. Méreau, L. Ducasse, F. Castet, Y. Olivier, N. Martinelli, J. Cornil, D. Beljonne, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 5593.
45. J. L. Brédas, J. P. Calbert, D. A. da Silva, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804.
46. O. Kwon, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, J. C. Durivage, J. G. Laquindanum, H. E. Katz, J. Cornil, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hagda, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09 (Revision B. 01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
48. T. Mori, A. Kobayashi, Y. Sasaki, H. Kobayashi, G. Saito, H. Inokuchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 627.
49. M. C. R. Delgado, K. R. Pigg, D. A. da Silva Filho, N. E. Gruhn, Y. Sakamoto, T. Suzuki, R. M. Osuna, J. Casado, V. Hernández, J. T. L. Navarrete, N. G. Martinelli, J. Cornil, R. S. Sánchez-Carrera, V. Coropceanu, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502.
50. A. Facchetti, Y. Deng, A. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547.
51. M.-H. Yoon, S. A. DiBenedetto, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
52. A. Facchetti, J. Letizia, M.-H. Yoon, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Chem. Mater. 2004, 16, 4715.
53. E.-G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, R. S. Sánchez- Carrera, R. Snoeberger, A. J. Matzger, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072.
54. M. Mas-Torrent, C. Rovira, Chem. Rev. 2011, 111, 4833.
55. S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, J. Takeya, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024.
56. I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852.
57. K. Takimiya, T. Yamamoto, H. Ebata, T. Izawa, Sci. Technol. Adv. Mater. 2007, 8, 273.