Development of force field parameters for oxyluciferin on its electronic ground and excited states

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 111, Issue 15, 2011, Pages 4091-4105

  Song, Chang Ik ^a   Rhee, Young Min ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

excited state; force fields; molecular dynamics; oxyluciferin; resolvation dynamics

Indexed keywords

AB INITIO ENERGY; ATOMIC PARTIAL CHARGES; BONDED INTERACTIONS; CONDENSED PHASE; DENSITY MATRIX; DISPERSIVE INTERACTIONS; ELECTRONIC GROUND; ELECTROSTATIC POTENTIALS; FORCE FIELD PARAMETERS; FORCE FIELDS; LENNARD-JONES PARAMETERS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; OXYLUCIFERIN; RESOLVATION; SECOND DERIVATIVES; SECOND ORDERS; SOLVATION DYNAMICS; SOLVENT-SOLUTE INTERACTIONS; TIME VARIATIONS; TWO-STATE; WATER STRUCTURE;

ARGON; DISTRIBUTION FUNCTIONS; DYNAMICS; MATRIX ALGEBRA; MOLECULAR DYNAMICS; PARAMETERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY;

EXCITED STATES;

EID: 80053537254     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22957     Document Type: Article

References (106)

1. Allen, M. P.; Tildesley, D. J., Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, 1987.
2. Leach, A. R., Molecular Modelling: Principles and Applications; Pearson Education Limited: Harlow, 2001.
3. Kollman, P., Chem Rev 1993, 93, 2395.
4. Jorgensen, W. L., Acc Chem Res 1989, 22, 184.
5. Nury, H.; Poitevin, F.; Van Renterghem, C.; Changeux, J. P.; Corringer, P. J.; Delarue, M.; Baaden, M., Proc Natl Acad Sci USA 2010, 107, 6275.
6. Karplus, M.; Kuriyan, J., Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 6679.
7. Abrams, C. F.; Vanden-Eijnden, E., Proc Natl Acad Sci USA 2010, 107, 4961.
8. Ravindranathan, K. P.; Gallicchio, E.; Friesner, R. A.; McDermott, A. E.; Levy, R. M., J Am Chem Soc 2006, 128, 5786.
9. Rhee, Y. M.; Pande, V. S., Biophys J 2003, 84, 775.
10. Fatmi, M. Q.; Ai, R.; Chang, C. E. A., Biochemistry 2009, 48, 9921.
11. Hakobyan, D.; Nazaryan, K., Proteins 2010, 78, 1691.
12. Fornili, A.; Sironi, M.; Degano, M., J Phys Chem B 2007, 111, 6297.
13. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J., Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 6665.
14. Mackerell, A. D., J Comput Chem 2004, 25, 1584.
15. Allinger, N. L., J Am Chem Soc 1977, 99, 8127.
16. Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Rappé, A. K., J Am Chem Soc 1992, 114, 10035.
17. Ermer, O.; Lifson, S., J Am Chem Soc 1973, 95, 4121.
18. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J., J Am Chem Soc 1988, 110, 1657.
19. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Salvatore Profeta, J.; Weiner, P., J Am Chem Soc 1983, 106, 765.
20. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A., J Comput Chem 1986, 7, 230.
21. MacKerell, A. D.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Karplus, M., J Am Chem Soc 1995, 117, 11946.
22. Damm, W.; Frontera, A.; TiradoRives, J.; Jorgensen, W. L., J Comput Chem 1997, 18, 1955.
23. Halgren, T. A., J Comput Chem 1999, 20, 730.
24. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, J. A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D.; Pastor, R. W., J Phys Chem B 2010, 114, 7830.
25. Liwo, A.; Oldziej, S.; Czaplewski, C.; Kozlowska, U.; Scheraga, H. A., J Phys Chem B 2004, 108, 9421.
26. Maple, J. R.; Dinur, U.; Hagler, A. T., Proc Natl Acad Sci USA 1988, 85, 5350.
27. Otte, N.; Bocola, M.; Thiel, W., J Comput Chem 2009, 30, 154.
28. Tafipolsky, M.; Amirjalayer, S.; Schmid, R., J Comput Chem 2007, 28, 1169.
29. Verstraelen, T.; Van Neck, D.; Ayers, P. W.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M., J Chem Theory Comput 2007, 3, 1420.
30. Ruckenbauer, M.; Barbatti, M.; Muller, T.; Lischka, H., J Phys Chem A 2010, 114, 6757.
31. Boeckmann, M.; Doltsinis, N. L.; Marx, D., Angew Chem Int Edit 2010, 49, 3382.
32. Ootani, Y.; Satoh, K.; Nakayama, A.; Noro, T.; Taketsugu, T., J Chem Phys 2009, 131.
33. Tavernelli, I.; Tapavicza, E.; Rothlisberger, U., J Mol Struc Theochem 2009, 914, 22.
34. Casanova, D.; Rhee, Y. M.; Head-Gordon, M., J Chem Phys 2008, 128, 164106.
35. Rhee, Y. M.; Head-Gordon, M., J Phys Chem A 2007, 111, 5314.
36. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J., J Chem Phys 1993, 98, 7029.
37. Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Head-Gordon, M., J Chem Phys 2000, 113, 6509.
38. Krylov, A. I., Ann Rev Phys Chem 2008, 59, 433.
39. Hattig, C.; Weigend, F., J Chem Phys 2000, 113, 5154.
40. Hattig, C., J Chem Phys 2003, 118, 7751.
41. Grimme, S.; Neese, F., J Chem Phys 2007, 127.
42. Schwabe, T.; Grimme, S., Phys Chem Chem Phys 2007, 9, 3397.
43. Nakatsu, T.; Ichiyama, S.; Hiratake, J.; Saldanha, A.; Kobashi, N.; Sakata, K.; Kato, H., Nature 2006, 440, 372.
44. Cohen, A. S.; Dubikovskaya, E. A.; Rush, J. S.; Bertozzi, C. R., J Am Chem Soc 2010, 132, 8563.
45. Wender, P. A.; Goun, E. A.; Jones, L. R.; Pillow, T. H.; Rothbard, J. B.; Shinde, R.; Contag, C. H., Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 10340.
46. Bergwerf, I.; De Vocht, N.; Tambuyzer, B.; Verschueren, J.; Reekmans, K.; Daans, J.; Ibrahimi, A.; Van Tendeloo, V.; Chatterjee, S.; Goossens, H.; Jorens, P. G.; Baekelandt, V.; Ysebaert, D.; Van Marck, E.; Berneman, Z. N.; Van Der Linden, A.; Ponsaerts, P., BMC Biotechnol 2009, 9.
47. Weissleder, R.; Ntziachristos, V., Nature Med 2003, 9, 123.
48. Hirano, T.; Hasumi, Y.; Ohtsuka, K.; Maki, S.; Niwa, H.; Yamaji, M.; Hashizume, D., J Am Chem Soc 2009, 131, 2385.
49. Tagami, A.; Ishibashi, N.; Kato, D.; Taguchi, N.; Mochizuki, Y.; Watanabe, H.; Ito, M.; Tanaka, S., Chem Phys Lett 2009, 472, 118.
50. Nakatani, N.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H., Chem Phys Lett 2009, 469, 191.
51. Li, Z. W.; Ren, A. M.; Guo, J. F.; Yang, T. X.; Goddard, J. D.; Feng, J. K., J Phys Chem A 2008, 112, 9796.
52. Nakatani, N.; Hasegawa, J. Y.; Nakatsuji, H., J Am Chem Soc 2007, 129, 8756.
53. Navizet, I.; Liu, Y. J.; Ferre, N.; Xiao, H. Y.; Fang, W. H.; Lindh, R., J Am Chem Soc 2010, 132, 706.
54. Li, Z. W.; Min, C. G.; Ren, A. M.; Guo, J. F.; Goddard, J. D.; Feng, J. K.; Zuo, L., B Korean Chem Soc 2010, 31, 895.
55. Naumov, P.; Ozawa, Y.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S., J Am Chem Soc 2009, 131, 11590.
56. Francl, M. M.; Carey, C.; Chirlian, L. E.; Gange, D. M., J Comput Chem 1996, 17, 367.
57. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A., J Phys Chem 1993, 97, 10269.
58. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A., J Am Chem Soc 1993, 115, 9620.
59. Bader, R. F. W., Chem Rev 1991, 91, 893.
60. Guerra, C. F.; Handgraaf, J. W.; Baerends, E. J.; Bickelhaupt, F. M., J Comput Chem 2004, 25, 189.
61. Izvekov, S.; Voth, G. A., J Phys Chem B 2005, 109, 6573.
62. Fletcher, R., Practical Methods of Optimization; A Wiley-Interscience Publication: New York, 1987.
63. Fedorov, M. V.; Kornyshev, A. A., J Phys Chem B 2008, 112, 11868.
64. Sigfridsson, E.; Ryde, U., J Comput Chem 1998, 19, 377.
65. Rhee, Y. M.; Casanova, D.; Head-Gordon, M., J Chem Theory Comput 2009, 5, 1224.
66. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A., J Chem Phys 1998, 109, 7764.
67. Pitonak, M.; Janowski, T.; Neogrady, P.; Pulay, P.; Hobza, P., J Chem Theory Comput 2009, 5, 1761.
68. Rhee, Y. M.; Lee, T. J.; Gudipati, M. S.; Allamandola, L. J.; Head-Gordon, M., Proc Natl Acad Sci USA 2007, 104, 5274.
69. Grimme, S., J Chem Phys 2003, 118, 9095.
70. Jung, Y. S.; Lochan, R. C.; Dutoi, A. D.; Head-Gordon, M., J Chem Phys 2004, 121, 9793.
71. Benz, R. W.; Nanda, H.; Castro-Roman, F.; White, S. H.; Tobias, D. J., Biophys J 2006, 91, 3617.
72. Carey, V. P.; Wemhoff, A. P., ASME J Heat Transfer 2006, 128, 1276.
73. Tuzun, R. E.; Noid, D. W.; Sumpter, B. G.; Merkle, R. C., Nanotechnology 1996, 7, 241.
74. Tang, W. Z.; Advani, S. G., J Chem Phys 2006, 125.
75. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M., Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 3172.
76. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklaß, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A., MOLPRO, version 2009.1, a package of ab initio programs, see at.
77. Dunlap, B. I.; Connolly, J. W. D.; Sabin, J. R., J Chem Phys 1979, 71, 3396.
78. Whitten, J. L., J Chem Phys 1973, 58, 4496.
79. Werner, H. J.; Manby, F. R.; Knowles, P. J., J Chem Phys 2003, 118, 8149.
80. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Ohm, H.; Haser, M.; Ahlrichs, R., Chem Phys Lett 1995, 240, 283.
81. Distasio, R. A.; Steele, R. P.; Rhee, Y. M.; Shao, Y. H.; Head-Gordon, M., J Comput Chem 2007, 28, 839.
82. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A., Chem Phys Lett 1993, 208, 359.
83. Vahtras, O.; Almlöf, J.; Feyereisen, M. W., Chem Phys Lett 1993, 213, 514.
84. Weigend, F.; Haser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R., Chem Phys Lett 1998, 294, 143.
85. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E., J Chem Theory Comput 2008, 4, 435.
86. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Gunsteren, W. F. v.; DiNola, A.; Haak, J. R., J Chem Phys 1984, 81, 3684.
87. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M., J Comput Chem 1997, 18, 1463.
88. Ryckaert, J. P.; Bellemans, A., Far Disc Chem Soc 1978, 66, 95.
89. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M., J Phys Chem 1995, 99, 17311.
90. Joo, T. H.; Jia, Y. W.; Yu, J. Y.; Lang, M. J.; Fleming, G. R., J Chem Phys 1996, 104, 6089.
91. Ruthmann, J.; Kovalenko, S. A.; Ernsting, N. P.; Ouw, D., J Chem Phys 1998, 109, 5466.
92. Eom, I.; Joo, T., J Chem Phys 2009, 131, 244507.
93. Ingrosso, F.; Ladanyi, B. M.; Mennucci, B.; Elola, M. D.; Tomasi, J., J Phys Chem B 2005, 109, 3553.
94. Carter, E. A.; Hynes, J. T., J Chem Phys 1991, 94, 5961.
95. Maroncelli, M.; Fleming, G. R., J Chem Phys 1988, 89, 5044.
96. Hansen, J. P.; McDonald, I. R., Theory of Simple Liquids; Academic Press: London, 1990.
97. Stratt, R. M.; Maroncelli, M., J Phys Chem 1996, 100, 12981.
98. Ladanyi, B. M.; Maroncelli, M., J Chem Phys 1998, 109, 3204.
99. Applequist, J.; Carl, J. R.; Fung, K.-K., J Am Chem Soc 1972, 94, 2952.
100. Thole, B. T., Chem Phys 1981, 59, 341.
101. Elking, D.; Darden, T.; Woods, R. J., J Comput Chem 2007, 28, 1261.
102. Ponder, J. W.; Wu, C. J.; Ren, P. Y.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T., J Phys Chem B 2010, 114, 2549.
103. Evenhuis, C. R.; Collins, M. A., J Chem Phys 2004, 121, 2515.
104. Slavicek, P.; Martinez, T. J., J Chem Phys 2010, 132.
105. Evangelisti, S.; Leininger, T.; Maynau, D., J Mol Struc Theochem 2002, 580, 39.
106. Blancafort, L.; Robb, M. A., J Phys Chem A 2004, 108, 10609.