Force-field parameters for the simulation of tetrahedral intermediates of serine hydrolases

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 1, 2009, Pages 154-162

  Otte, Nikolaj ^a   Bocola, Marco ^a   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

CHARMM force field; Enantioselectivity; Lipases; Parametrization; QM MM

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BACTERIOLOGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSITIONS; ENZYMES; LIPASES; MOLECULAR MECHANICS; PROGRAMMING THEORY;

AB INITIO; BACILLUS SUBTILIS (BS2); CHARMM FORCE FIELD; DENSITY-FUNCTIONAL (DF); FIELD PARAMETERS; INTERACTION ENERGIES; MODEL COMPOUNDS; PARAMETRIZATION; PSEUDOMONAS AERUGINOSA (APRIN); QM/MM; RHF/6-31G; SERINE HYDROLASES; STANDARD PROTOCOLS;

ENANTIOSELECTIVITY;

BACTERIAL PROTEIN; SERINE PROTEINASE; WATER;

ARTICLE; BACILLUS SUBTILIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ENZYMOLOGY; PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

BACILLUS SUBTILIS; BACTERIAL PROTEINS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SERINE ENDOPEPTIDASES; WATER;

EID: 58149265447     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21037     Document Type: Article

References (24)

1. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241.
2. Bordusa, F. Chem Rev 2002, 102, 4817.
3. Schmid, R. D.; Verger, R. Angew Chem 1998, 110, 1694.
4. Priya, K.; Chadha, A. Enzyme Microb Tech 2003, 32,485.
5. Ng, I.-S.; Tsai, S.-W. Biotechnol Bioeng 2005, 91, 106.
6. Hedstrom, L. Chem. Rev 2002, 102, 4501.
7. Wilmouth, R.; Edman, K.; Neutze, R.; Wright, P.; Clifton, I.; Schneider, T.; Schofield, C.; Hajdu, J. Nature Struct Biol 2001, 8, 689.
8. Zhang, Y.; Kua, J.; McCammon, J. A. J Am Chem Soc 2002, 124, 10572.
9. Otte, N. Combined Quantum Mechanical and Molecular Mechanical Investigation of Enantioselective Reactions in Lipases, PhD Thesis, Universität Düsseldorf, 2006.
10. Senn, H.; Thiel, W. Top Curr Chem 2007, 248, 273.
11. Bocola, M.; Otte, N.; Jaeger, K.-E.; Reetz, M. T.; Thiel, W. Chem. Bio Chem 2004, 5, 214.
12. Funke, S. A.; Otte, N.; Bocola, M.; Jaeger, K.-E.; Thiel, W. Prot Eng 2005, 18, 509.
13. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Unbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyend, D. T.; Prohom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
14. Pavelites, J.; Gao, J.; Bash, P. A.; MacKerell, A. D. J Comp Chem 1996, 18, 221.
15. Reuter, N.; Lin, H.; Thiel, W. J Phys Chem. B 2002, 106, 6310.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, G.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, G.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, R.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
17. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J Chem Phys 1983, 79, 926.
18. Riccardi, D.; Li, G.; Cui, Q. J Phys Chem B 2004, 108, 6467.
19. Pouderoyen, G. V.; Eggert, T.; Jaeger, K. E.; Dijkstra, B. W. J Mol Biol, 2001, 309, 215.
20. Droge, M.; Boersma, Y.; van Pouderoyen, G.; Vrenken, T.; Rüggeberg, C.; Reetz, M.; Dijkstra, B.; Quax, W. ChemBioChem. 2006, 7, 149.
21. Fersht, A. Structure and Mechanism, in Protein Science; W. H. Freeman, New York, 1999.
22. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J Mol Struct 2003, 632, 1.
23. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Chem Phys Phys Chem 2000, 2, 2177.
24. Reetz, M.; Puls, M.; Carballeria, J.; Vogel, A.; Jaeger, K.-E.; Eggert, T.; Thiel, W.; Bocola, M.; Otte, N. ChemBioChem 2007, 8, 106.