Studies towards the N-Acylative kinetic resolution of NOBIN

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 10, 2011, Pages 1239-1253

  Arseniyadis, Stellios ^a   Mahesh, Mohan ^a   McDaid, Paul ^a   Hampel, Thomas ^a   Davey, Stephen G ^a   Spivey, Alan C ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Atropisomerism; Kinetic resolution; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 80053409059     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011034     Document Type: Article

References (57)

1. Smrcina M., Lorenc M., Hanuš V., Kocovský P.: Synlett 1991, 231.
2. Smrcina M., Vyskočil Š., Máca B., Polášek M., Claxton T. A., Abbott A. P., Kocovský P.: J. Org. Chem. 1994, 59, 2156.
3. Lipshutz B. H., Buzard D. J., Olsson C., Noson K.: Tetrahedron 2004, 60, 4443.
4. Ding K., Xu Q., Wang Y., Liu J., Yu Z., Du B., Wu Y., Koshima H., Matsuura T.: Chem. Commun. 1997, 693.
5. Vyskočil S., Smrcina M., Lorenc M., Kocovský P., Hanuš V., Polášek M.: Chem. Commun. 1998, 585.
6. Körber K., Tang W., Hu X., Zhang X.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7163.
7. Smrcina M., Lorenc M., Hanuš V., Sedmera P., Kocovský P.: J. Org. Chem. 1992, 57, 1917.
8. Smrčina M., Poláková J., Vyskočil Š., Kočovský P.: J. Org. Chem. 1993, 58, 4534.
9. Vyskočil S., Jaracz S., Smrcina M., Sticha M., Hanuš V., Polášek M., Kocovský P.: J. Org. Chem. 1998, 63, 7727.
10. Hon S.-W., Li C.-H., Kuo J.-H., Barhate N. B., Liu Y.-H., Wang Y., Chen C.-T.: Org. Lett. 2001, 3, 869.
11. Yusa Y., Kaito I., Akiyama K., Mikami K.: Chirality 2010, 22, 224.
12. Smrcina M., Vyskočil Š., Polívková J., Poláková J., Kočovský P.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1520.
13. Singer R. A., Brock J. R., Carreira E. M.: Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1040.
14. Mahmoud H., Han Y., Segal B. M., Cai L.: Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2035.
15. Ding K., Wang Y., Yun H., Liu J., Wu Y., Terada M., Okubo Y., Mikami K.: Chem. Eur. J. 1999, 5, 1734.
16. Singer R. A., Buchwald S. L.: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095.
17. Salinger D., Bruckner R.: Synlett 2009, 109.
18. Hattori T., Hotta H., Suzuki T., Miyano S.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613.
19. Brunner H., Henning F., Weber M.: Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 37.
20. Meyers A. I., Lutomski K. A.: Synthesis 1983, 105.
21. Ito Y., Miyake T., Hatano S., Shima R., Ohara T., Suginome M.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11880.
22. Van Veldhuizen J. J., Garber S. B., Kingsbury J. S., Hoveyda A. H.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
23. Brunner H., Weber M., Zabel M.: Z. Naturforsh. B: Chem. Sci. 2003, 58, 821.
24. Kocovský P., Vyskočil Š., Smrcina M.: Chem. Rev. 2003, 103, 3213.
25. Ding K. L., Guo H. C., Li X., Yuan Y., Wang Y.: Top. Catal. 2005, 35, 105.
26. Ding K. L., Li X., Ji B. M., Guo H. C., Kitamura M.: Curr. Org. Synth. 2005, 2, 499.
27. Brunel J. M.: Chem. Rev. 2007, 107, PR1-PR45.
28. Spivey A. C., Arseniyadis S.: Top. Curr. Chem. 2010, 291, 233.
29. Aoyagi N., Izumi T.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5529.
30. van Rantwijk F., Sheldon R. A.: Tetrahedron 2004, 60, 501.
31. Wurz R. P.: Chem. Rev. 2007, 107, 5570.
32. Arai S., Bellemin-Laponnaz S., Fu G. C.: Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 234.
33. Birman V. B., Jiang H., Li X., Guo L., Uffman E. W.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 126, 6536.
34. Arp F. O., Fu G. C.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264.
35. Anstiss M., Nelson A.: Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4135.
36. De C. K., Klauber E. G., Seidel D.: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060.
37. Fowler B. S., Mikochik P. J., Miller S. J.: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2870.
38. Klauber E. G., De C. K., Shah T. K., Seidel D.: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624.
39. Spivey A. C., Zhu F., Mitchell M. B., Davey S. G., Jarvest R. L.: J. Org. Chem. 2003, 68, 7379.
40. Yin J., Buchwald S. L.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051.
41. For example enantiomerically pure biaryls 8 and 9 (obtained by separation using chiral stationary phase HPLC, see Experimental) were found to lose <5% ee on standing for 1 week at 25 °C and to be essentially configurationally stable over this time period in a -20 °C freezer
42. 39).
43. Spivey A. C., Fekner T., Adams H.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8919.
44. Spivey A. C., Fekner T. S., Spey S. E., Adams H.: J. Org. Chem. 1999, 64, 9430.
45. Spivey A. C., Fekner T. S., Spey S. E.: J. Org. Chem. 2000, 65, 3154.
46. Heinrich M. R., Klisa H. S., Mayr H., Steglich W., Zipse H.: Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4826.
47. Rycke N. D., Berionni G., Couty F. O., Mayr H., Goumont R., David O. R. P.: Org. Lett. 2010, 13, 530.
48. Kagan H. B., Fiaud J. C.: Top. Stereochem. 1988, 18, 249.
49. Hattori T., Takeda A., Yamabe O., Miyano S.: Tetrahedron 2002, 58, 233.
50. http://www.hse.gov.uk/coshh/index.htm.
51. Still W. C., Kahn M., Mitra A.: J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
52. Stubbs H. W. D., Tucker S. H.: J. Chem. Soc. 1954, 227.
53. Genov M., Almorín A., Espinet P.: Chem. Eur. J. 2006, 12, 9346.
54. Wolfe J. P., Singer R. A., Yang B. H., Buchwald S. L.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
55. Tanaka K.-I., Yoshifuji S., Nitta Y.: Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 364.
56. Troja E.: Org. Prep. Proc. Int. 1988, 253.
57. Hattori T., Takeda A., Yamabe O., Miyano S.: Tetrahedron 2002, 58, 233.