NMR Studies of Optically Active Schiff Bases

Annual Reports on NMR Spectroscopy

Volumn 74, Issue , 2011, Pages 125-180

  Rozwadowski, Z ^a  

^a WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Complexes; CP MAS NMR; Equilibria; Imines; NMR; Optically active; Schiff bases

Indexed keywords

EID: 80053303868     PISSN: 00664103     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/B978-0-08-097072-1.00003-0     Document Type: Chapter

References (120)

1. Dufrasne F., Gelbcke M., Nève J. Spectrochim. Acta A 2003, 59:1239.
2. Dufrasne F., Gelbcke M., Galanski M. Spectrochim. Acta A 2006, 65:869.
3. Chi Y., Peelen T.J., Gellman S.H. Org. Lett. 2005, 7:3469.
4. Ardej-Jakubisiak M., Kaweogonekcki R. Tetrahedron: Assymetry 2008, 19:2645.
5. Chin J., Kim D.C., Kim H.-J., Chin J., Panosyan F.B., Kim K.M. Org. Lett. 2004, 6:2591.
6. Kim K.M., Park H., Kim H.-J., Nam W. Org. Lett. 2005, 7:3525.
7. Yeste S.L., Powell M.E., Bull S.D., James T.D. J. Org. Chem. 2009, 74:427.
8. Perez-Fuertes Y., Kelly A.M., Johnson A.L., Arimori S., Bull S.D., James T.D. Org. Lett. 2006, 8:609.
9. Kelly A.M., Perez-Fuertes Y., Arimori S., Bull S.D., James T.D. Org. Lett. 2006, 8:1971.
10. Fukui H., Fukushi Y. Org. Lett. 2010, 12:2856.
11. Rozwadowski Z. Magn. Reson. Chem. 2007, 45:605.
12. Rozwadowski Z., Nowak-Wydra B. Magn. Reson. Chem. 2008, 46:974.
13. Przybylski P., Jasiński K., Brzeziński B., Bartl F. J. Mol. Struct. 2002, 611:193.
14. Przybylski P., Schilf W., Brzeziński B. J. Mol. Struct. 2005, 734:123.
15. Karamé I., Tommasino M.L., Faure R., Lemaire M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1271.
16. Sinha D., Tiwari A.K., Singh S., Shukla G., Mishra P., Chandra H., Mishra A.K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43:160.
17. Gao W.T., Zheng Z. Molecules 2002, 7:511.
18. Patel I.J., Parmar S.J. E-J. Chem. 2010, 7:617.
19. Durmaz M., Alpaydin S., Sirit A., Yilmaz M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18:900.
20. Zhu H.-B., Hu D.-H., Dong H.-Z., Li G.-X., Gou S.-H. Chin. J. Chem. 2007, 25:343.
21. Kwit M., Gawroński J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14:1303.
22. Perona A., Sanz D., Claramunt R.M., Elguero J. Magn. Reson. Chem. 2008, 46:930.
23. Bafqiren H., Eddine J.J. Tetrahedron 2010, 66:7028.
24. Bru M., Alfonso I., Burguete M.I., Luis S.V. Tetrahedron Lett. 2005, 46:7781.
25. Alfonso I., Bolte M., Bru M., Burguete M.I., Luis S.V. Chem. Eur. J. 2008, 14:8879.
26. Schmidt S., Bauer W., Heinemann F.W., Lanig H., Grohmann A. Agnew. Chem. Int. Ed 2000, 39:913.
27. Amato M.E., Ballistreri F.P., Pappalardo A., Sciotto D., Tomaselli G.A., Toscano R.M. Tetrahedron 2007, 63:9751.
28. Tanaka T., Sano Y., Hayashi M. Chem. Asian J. 2008, 3:1465.
29. Miyake J., Tsuji Y., Nagai A., Chujo Y. Chem. Commun. 2009, 2183.
30. dos Santos J.E., Dockal E.R., Cavalheiro E.T.G. Carbohydr. Polym. 2005, 60:277.
31. Xiao Y., Zhuo X. React. Funct. Polym. 2008, 68:1281.
32. Tømmeraas K., Vårum K.M., Christensen B.E., Smidrød O. Carbohydr. Res. 2001, 333:137.
33. Rozwadowski Z. Magn. Reson. Chem. 2006, 44:881.
34. Park H., Kim K.M., Lee A., Ham S., Nam W., Chin J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129:1518.
35. Park H., Nandhakumar R., Hong J., Ham S., Chin J., Kim K.M. Chem. Eur. J. 2008, 14:9935.
36. Dao V.-T., Dowd M.K., Martin M.-T., Gaspard C., Mayer M., Michelot R.J. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39:619.
37. Przybylski P., Kwit M., Pyta K., Pankiewicz R., Schroeder G., Gawroński J., Brzeziński B. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21:973.
38. Przybylski P., Brzeziński B. Biopolymers 2002, 67:61.
39. Cort A.D., Gasparrini F., Lunazzi L., Mandolini L., Mazzanti A., Pasquini C., Pierini M., Rompietti R., Schiaffino L. J. Org. Chem. 2005, 70:8877.
40. Talancón D., Bosque R., López C. J. Org. Chem. 2010, 75:3294.
41. Maiereanu C., Darabantu M., Plé G., Berghian C., Condamine E., Ramondenc Y., Silaghi-Dumitrescu I., Mager S. Tetrahedron 2002, 58:2681.
42. Dziembowska T., Rozwadowski Z. Curr. Org. Chem. 2001, 5:289.
43. Dziembowska T., Hansen P.E., Rozwadowski Z. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2004, 45:1.
44. Hansen P.E., Dziembowska T., Rozwadowski Z. Curr. Org. Chem. 2009, 13:194.
45. Ambroziak K., Rozwadowski Z., Dziembowska T., Bieg B. J. Mol. Struct. 2002, 615:109.
46. Rozwadowski Z., Ambroziak K., Dziembowska T., Kotfica M. J. Mol. Struct. 2002, 643:93.
47. Przybylski P., Lewandowska W., Brzeziński B. J. Mol. Struct. 2006, 797:92.
48. Przybylski P., Schilf W., Kamieński B., Brzeziński B., Bartl F. J. Mol. Struct. 2005, 748:111.
49. Przybylski P., Schilf W., Kamieński B., Brzeziński B., Bartl F. Magn. Reson. Chem. 2008, 46:534.
50. Przybylski P., Włodarz M., Brzeziński B., Bartl F. J. Mol. Struct. 2004, 691:227.
51. Przybylski P., Bejcar G., Huczyński A., Schroeder G., Brzeziński B., Bartl F. Biopolymers 2006, 82:521.
52. That Q.T., Nguyen K.P.P., Hansen P.E. Magn. Reson. Chem. 2005, 43:302.
53. Özcan Y., Ide S., Şakiyan I., Logoglu E. J. Mol. Struct. 2003, 658:207.
54. Rozwadowski Z., Ambroziak K., Szypa M., Jagodzińska E., Spychaj S., Schilf W., Kamieński B. J. Mol. Struct. 2005, 734:137.
55. Rozwadowski Z. J. Mol. Struct. 2005, 753:127.
56. Roje M., Šunjić V. Chirality 2002, 14:625.
57. Dziembowska T., Ambroziak K., Rozwadowski Z., Schilf W., Kamieński B. Magn. Reson. Chem. 2003, 41:135.
58. Kołodziej B., Grech E., Schilf W., Kamieński B., Makowski M., Rozwadowski Z., Dziembowska T. J. Mol. Struct. 2007, 844-845:32.
59. Costamagna J., Lillo E., Matsuhiro B., Noseda M.D., Villagrán M. Carbohydr. Res. 2003, 338:1535.
60. Tai C.-H., Rabeh W.M., Guan R., Schnackerz L., Cook P.F. Arch. Biochem. Biophys. 2008, 472:115.
61. Tai C.-H., Rabeh W.M., Guan R., Schnackerz K.D., Cook P.F. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1784:629.
62. Guan R., Nimmo S.A., Schnackerz K.D., Cook P.F. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 487:85.
63. Tian H., Guan R., Salsi E., Campanini B., Bettati S., Kumar V.P., Karsten W.E., Mozzarelli A., Cook P.F. Biochemistry 2010, 49:6093.
64. Kpega K., Murtha M., Nesnas N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16:1523.
65. Ahuja S., Crocker E., Eilers M., Hornak V., Hirshfeld A., Ziliox M., Syrett N., Reeves P.J., Khorana H.G., Sheves M., Smith S.O. J. Biol. Chem. 2009, 284:10190.
66. Creemers A.F.L., Kiihne S., Bovee-Guerts P.H.M., DeGrip W.J., Lugtenburg J., de Groot H.J.M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99:9101.
67. Verhoeven M.A., Creemers A.F.L., Bovee-Guerts P.H.M., DeGrip W.J., Lugtenburg J., de Groot H.J.M. Biochemistry 2001, 40:3282.
68. Creemers A.F.L., Bovee-Guerts P.H.M., DeGrip W.J., Lugtenburg J., de Groot H.J.M. Biochemistry 2004, 43:16011.
69. Carravetta M., Zhao X., Johannessen O.G., Lai W.C., Verhoeven M.A., Bovee-Guerts P.H.M., Verdegem P.J.E., Kiihne S., Luthman H., de Groot H.J.M., DeGrip W.J., Lugtenburg J., Levitt M.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126:3948.
70. Ahuja S., Eilers M., Hirshfeld A., Yan E.Y.C., Ziliox M., Sakmar T.P., Sheves M., Smith S.O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131:15160.
71. Shi L., Ahmed M.A.M., Zhang W., Whited G., Brown L.S., Ladizhansky V. J. Mol. Biol. 2009, 386:1078.
72. Lansing J.C., Hohwy M., Jaroniec C.P., Creemers A.F.L., Lugtenburg J., Herzfeld J., Griffin R.G. Biochemistry 2002, 41:431.
73. Saitô H., Kira A., Arakawa T., Tanio M., Tuzi S., Naito A. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1798:167.
74. Kira A., Tanio M., Tuzi S., Saitô H. Eur. Biophys. J. 2004, 33:580.
75. Kawase Y., Tanio M., Kira A., Yamaguchi S., Tuzi S., Naito A., Kataoka M., Lanyi J.K., Needleman R., Saitô H. Biochemistry 2000, 39:14472.
76. Gansmüller A., Concistrè M., McLean N., Johannessen O.G., Marín-Montesinos I., Bovee-Geurts P.H.M., Verdegem P., Lugtenburg J., Brown R.C.D., DeGrip W.J., Levitt M.H. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788:1350.
77. Pfleger N., Lorch M., Woerner A.C., Shastri S., Glaubitz C. J. Biomol. NMR 2008, 40:15.
78. Pfleger N., Wörner A.C., Yang J., Shastri S., Hellmich U.A., Aslimovska L., Maier M.S.M., Glaubitz C. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1787:697.
79. Mark-Jurkauskas M.L., Bajaj V.S., Hornstein M.K., Belenky M., Griffin R.G., Herzfeld J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105:883.
80. Shastri S., Vonck J., Pfleger N., Haase W., Kuehlbrandt W., Glaubitz C. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768:3012.
81. Bryliakov K.P., Talsi E.P. J. Mol. Catal. A 2007, 264:280.
82. Saito B., Katsuki T. Tetrahedron Lett. 2001, 42:8333.
83. Belokon Y.N., Clegg W., Harrington R.W., North M., Young C. Inorg. Chem. 2008, 47:3801.
84. Chmura A.J., Cousins D.M., Davidson M.G., Jones M.D., Lunn M.D., Mahon M.F. Dalton Trans. 2008, 1437.
85. Kwiatkowski E., Romanowski G., Nowicki W., Kwiatkowski M. Polyhedron 2006, 25:2809.
86. Romanowski G., Kwiatkowski E., Nowicki W., Kwiatkowski M., Lis T. Polyhedron 2008, 27:1601.
87. Zhao J., Zhou X., Santos A.M., Herdtweck E., Romão C.C., Kühn F.E. Dalton Trans. 2003, 3736.
88. Schilf W., Kamieński B., Rozwadowski Z., Ambroziak K., Bieg B., Dziembowska T. J. Mol. Struct. 2004, 700:61.
89. Bryliakov K.P., Babushkin D.E., Talsi E.P. Mendeleev Commun. 2000, 10:1.
90. Xu Z., Zhou M.-D., Drees M., Chaffey-Millar H., Herdtweck E., Herrmann W.A., Kuehn F.E. Inorg. Chem. 2009, 48:6812.
91. Bryliakov K.P., Talsi E.P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43:5228.
92. Bryliakov K.P., Talsi E.P. Chem. Eur. J. 2007, 13:8045.
93. Rath R.K., Nethaji M., Chakravarty A.R. Polyhedron 2002, 21:1929.
94. Telfer S.G., Sato T., Kuroda R., Lefebvre J., Leznoff D.B. Inorg. Chem. 2004, 43:421.
95. Mechi L., Siega P., Dreos R., Zangrando E., Randaccio L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2629.
96. Kemper S., Hrobárik P., Kaupp M., Schlörer N.E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131:4172.
97. Szłyk E., Barwiołek M., Kruszynski R., Bartczak T.J. Inorg. Chim. Acta 2005, 358:3642.
98. Brunner H., Köllnberger A., Burgemeister T., Zabel M. Polyhedron 2000, 19:1519.
99. Brunner H., Köllnberger A., Zabel M. Polyhedron 2003, 22:2639.
100. Böhm A., Brunner H., Beck W. Z. Anorg. Allg. Chem 2008, 634:274.
101. Zhang F., Bai S., Yap G.P.A., Tarwade V., Fox J.M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127:10590.
102. Dong Z., Yap G.P.A., Fox J.M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129:11850.
103. Dong Z., Karpowicz R.J., Bai S., Yap G.P.A., Fox J.M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128:14242.
104. De Castro C., Molinaro A., Giordano F., Orabona I., Ruffo F. Carbohydr. Res. 2002, 337:651.
105. Offiong O.E., Nfor E., Ayi A.A. Transition Met. Chem. 2000, 25:369.
106. Ramírez P., Contreras R., Valderrama M., Boys D. J. Organomet. Chem. 2006, 691:491.
107. Gao F., Ruan W.-J., Chen J.-M., Zhang Y.-H., Zhu Z.-A. Spectrochim. Acta A 2005, 62:886.
108. Jiang J.-C., Chu Z.-L., Huang W., Wang G., You X.-Z. Inorg. Chem. 2010, 49:5897.
109. Szłyk E., Wojtczak A., Surdykowski A., Goździkiewicz M. Inorg. Chim. Acta 2005, 358:467.
110. Jing H., Edulji S.K., Gibbs J.M., Stern Ch.L., Zhou H., Nguyen S.T. Inorg. Chem. 2004, 43:4315.
111. Singh H.L. Spectrochim. Acta A 2010, 76:253.
112. Kobakhidze N., Farfán N., Romero M., Méndez-Stivalet J.M., Ballinas-López M.G., García-Ortega H., Domínguez O., Santillan R., Sánchez-Bartéz F., Gracia-Mora I. J. Organomet. Chem. 2010, 695:1189.
113. Lisowski J., Paluch M., Lis T. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 55:123.
114. Tei L., Blake A.J., Wilson C., Schröder M. Dalton Trans. 2004, 1945.
115. Amato M.E., Ballistreri F.P., Gentile S., Pappalardo A., Tomaselli G.A., Toscano R.M. J. Org. Chem. 2010, 75:1437.
116. Amato M.E., Ballistreri F.P., Pappalardo A., Tomaselli G.A., Toscano R.M., Williams D.J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3562.
117. Amato M.E., Ballistreri F.P., Pappalardo A., Tomaselli G.A., Toscano R.M. Molecules 2010, 15:1442.
118. Plieger P.G., John K.D., Burrell A.K. Polyhedron 2007, 26:472.
119. Yang J., Yu Y., Li Q., Li Y., Cao A. J. Polym. Sci. A 2005, 43:373.
120. Baleizão C., Gigante B., Das D., Álvaro M., Garcia H., Corma A. J. Catal. 2004, 223:106.