Stereoconversion of amino acids and peptides in uryl-pendant binol schiff bases

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 32, 2008, Pages 9935-9942

  Park, Hyunjung ^a   Nandhakumar, Raju ^a   Hong, Jooyeon ^b   Ham, Sihyun ^b   Chin, Jik ^c   Kim, Kwan Mook ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b Sookmyung Women's University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Amino acids; Chiral auxiliaries; Epimerization; Schiff bases

Indexed keywords

AMINO ACID; BINOL, NAPHTHOL; NAPHTHOL DERIVATIVE; PEPTIDE; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; PEPTIDES; SCHIFF BASES; STEREOISOMERISM;

EID: 55449112158     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801036     Document Type: Article

References (46)

1. The PDA's policy statement for the development of new slereoisomeric drugs: Chirality 1992, 4, 338.
2. a) A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby, Chirality in Industry, Vol. 1, Wiley, Chichester, 1992;
3. b) A. N. Collins, G. N. Sheldrake, X Crosby, Chirality in Industry, Vol. 2, Wiley, Chichester, 1997.
4. a) J. Kaiser, S. S. Kinderman, B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, H. E. Schoemaker, R. H. Blaauw, F. P. X T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3435;
5. b) J. L. Vicario, D. Badia, L. Carrillo, E. Reyes, X Etxebarria, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 219;
6. c) U. Kazmaier, Angew. Chem. 2005, 117, 2224;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2186;
8. d) E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481;
9. e) F. F. J. T. Rutjes, L. B. Wolf, H. E. Schoemaker, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 2000, 4197.
10. a) K. Tokunaga, C. Yoshida, K. Suzuki, H. Maruyama, Y. Futamura, Y. Araki, S. Mishima, Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 189;
11. b) M. Salon, S. Kawajiri, M. Yamamoto, A. Akaike, Y. Ukai, H. Takagi, Neurosci. Lett. 1980, 16, 319.
12. X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
13. a) P. Breccia, M. Van Gool, R. Perez-Fernandez, S. Martin-Santamaria, F. Gago, P. Prados, X Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8270;
14. b) O. Hofstetter, H. Hofstetter, V. Schurig, M. Wilchek, B. S. Green, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3251.
15. X Chin, S. S. Lee, K. J. Lee, S. Park, D. H. Kim, Nature 1999, 401, 254.
16. a) C. Bombelli, S. Borocci, O. Cruciani, O. Mancini, D. Monti, A. L. Segre, A. Sorrenti, M. Venanzi, Tetrahedron Asymmetry, 2008, 19, 124;
17. b) T Osawa, K. Shirasaka, T. Matsui, S. Yoshihara, T. Akiyama, T. Hishiya, H. Asanuma, M. Komiyama, Macromolecules 2006, 39, 2460;
18. c) C. Schmuck, L. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8898.
19. a) G. Kreil, Science, 1994, 266, 996;
20. b) J. J. Corrigan, Science, 1969, 164, 142.
21. a) K. Fujii, K. Maedal, T. Hikida, A. K. Mustata, R. Balkissoon, X Xia, T. Yamada, Y. Ozekil, R. Kawahara, M. Okawa, R. L. Huganir, H. Ujike, S. H. Snyder, A. Sawa, Mol. Psychiatry, 2006, 11, 150;
22. b) H. Wolosker, S. Blackshaw, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13409;
23. c) I. Wickelgren, Science, 1999, 286, 1265.
24. L. Stryer, Biochemistry, W. H. Freeman, New York, 2000, pp. 201-202.
25. a) J. P. Shaw, G. A. Petsko, D. Ringe, Biochemistry, 1997, 36, 1329;
26. b) C. T. Walsh, J. Biol. Chem. 1989, 264, 2393.
27. a) H.-J. Kim, W. Kim, A. J. Lough, B. M. Kim, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16776;
28. b) H.-J. Kim, H. Kim, O. Alhakimi, E. J. Jeong, N. Thavarajah, L. Studnicki, A. Koprianiuk, A. J. Lough, J. Suh, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16370;
29. c) P. Gilli, V. Bertolasi, V. Ferretti, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405;
30. d) K. Amornraksa, R. Grigg, H. Q. N. Gunaratne, J. Kemp, V. Sridharan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 2285.
31. K. M. Kim, H. Park, H.-J. Kim, J. Chin, W. Nam, Org. Lett. 2005, 7, 3525.
32. H. Park, K. M. Kim, A. Lee, S. Ham, W. Nam, J. Chin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1518.
33. D. T. Elmore in Amino Acids, Peptides, and Proteins, Vol. 33 (Eds.: G. C. Barrett, J. S. Davies), RSC, London, 2002, pp. 83-134.
34. a) J. Arima, Y. Uesugi, M. Uraji, M. Iwabuchi, T. Hatanaka, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 4225;
35. b) K. Yokozeki, S. Hara, J. Biotechnol. 2005, 115, 211.
36. N. J. Turner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 114.
37. a) L. Liu, W. Zhou, J. Chruma, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8136;
38. b) R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 146.
39. a) S. Matsunaga, J. Das, J. Roels, E. M. Vogl, N. Yamamoto, T. Iida, K. Yamaguchi, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252;
40. b) H. C. Kim, S. Choi, H. Kim, K.-H. Ahn, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3959.
41. AMBER 7, D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Siebel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, University of California, San Francisco, 2002.
42. M. J. S. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
43. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 6908.
46. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuceria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.