Spectroscopic studies and PM5 semiempirical calculations of tautomeric forms of gossypol schiff base with (R)-tetrahydrofurfurylamine

Journal of Molecular Structure

Volumn 691, Issue 1-3, 2004, Pages 227-234

  Przybylski, Piotr ^a   Włodarz, Magdalena ^a   Brzezinski, Bogumil ^a   Bartl, Franz ^b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b CHARITÉ UNIVERSITÄTSMEDIZIN BERLIN   (Germany)

Author keywords

(R) tetrahydrofurfurylamine; 13C NMR; 1H NMR; COSY; Diastereoisomers; FT IR; Gossypol; Gossypol schiff base; HETCOR; PM5 calculation

Indexed keywords

AMINE; CARBON 13; ENAMINE; GOSSYPOL; NITROGEN; SCHIFF BASE; TETRAHYDROFURFURYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 1342300615     PISSN: 00222860     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molstruc.2003.12.030     Document Type: Article

References (28)

1. Adams R., Morris R.C., Geissman T.A., Butterbaugh D.J., Kirkpatrick K.C. J. Am. Chem. Soc. 60:1938;2193.
2. King T.J., de Silva L.B. Tetrahedron Lett. 3:1968;261.
3. Cass Q.B., Tiritan E., Matlin S.A., Freire E.C. Phytochemistry. 30:1991;2655.
4. Przybylski P., Brzezinski B. Biopolymers (Biospectroscopy). 67:2002;61.
5. Przybylski P., Jasiński K., Brzezinski B., Bartl F. J. Mol. Struct. 611:2002;193.
6. Przybylski P., Bartl F., Brzezinski B. Biopolymers (Biospectroscopy). 65:2002;111.
7. Przybylski P., Wojciechowski G., Schilf W., Brzezinski B., Bartl F. J. Mol. Struct. 646:2003;161.
8. Przybylski P., Ratajczak-Sitarz M., Katrusiak A., Wojciechowski G., Schilf W., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 655:2003;293.
9. Przybylski P., Schroeder G., Brzezinski B. Phys. Chem. Chem. Phys. 4:2002;6137.
10. Przybylski P., Schroeder G., Brzezinski B., Bartl F. J. Phys. Org. Chem. 16:2003;289.
11. Przybylski P., Ilkevych N., Schroeder G., Brzezinski B., Bartl F. Biopolymers (Biospectroscopy). 2004;. (in press).
12. Przybylski P., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 654:2003;167.
13. Przybylski P., Bejcar G., Schroeder G., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 654:2003;245.
14. Przybylski P., Schroeder G., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 658:2003;115.
15. Przybylski P., Schroeder G., Pankiewicz R., Brzezinski B., Bartl F. J. Mol. Struct. 658:2003;193.
16. Stewart J.J.P. Method. J. Comp. Chem. 10:1989;209.
17. Stewart J.J.P. J. Comp. Chem. 12:1991;320.
18. CAChe 5.04 UserGuide, Fujitsu 2003.
19. Brzezinski B., Zundel G. Chem. Phys. Lett. 75:1980;500.
20. Brzezinski B., Zundel G. J. Chem. Phys. 86:1982;5135.
21. Zundel G., Mueller A., Ratajczak H., Junge D.W.E. Electron and Proton Transfer in Chemistry and Biology. 1992;313 Elsevier, Amsterdam.
22. Matlin S.A., Roshdy S., Cass Q.B., Freitas L.C.G., Longo R.L., Malvestiti I. J. Braz. Chem. Soc. 1:1990;128.
23. Przybylski P., Wojciechowski G., Brzezinski B., Kozubek H., Marciniak B., Paszyc S. J. Mol. Struct. 569:2001;147.
24. Brzezinski B., Marciniak B., Paszyc S. J. Mol. Struct. 268:1992;61.
25. Brycki B., Brzezinski B., Marciniak B., Paszyc S. Spectrosc. Lett. 24:1991;509.
26. Kamienski B., Schilf W., Dziembowska T., Rozwadowski Z., Szady-Chelmieniecka A. Solid State NMR. 16:2000;285.
27. Schilf W., Kamienski B., Dziembowska T. J. Mol. Struct. 602:2002;41.
28. Schilf W., Szady-Chelmieniecka A., Grech E., Przybylski P., Brzezinski B. J. Mol. Struct. 643:2002;115.