A practical asymmetric synthesis of isopropyl (1 R,2 S)-dehydrocoronamate

Organic Process Research and Development

Volumn 15, Issue 5, 2011, Pages 1207-1211

  Tang, Wenjun ^a   Wei, Xudong ^a   Yee, Nathan K ^a   Patel, Nitinchandra ^a   Lee, Heewon ^a   Savoie, Jolaine ^a   Senanayake, Chris H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID DERIVATIVE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CYCLIC SULFATES; CYCLOPROPANATION; MALONATES; MONOHYDROLYSIS; SYNTHETIC ROUTES; VINYLCYCLOPROPANE;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 80052996628     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op200038y     Document Type: Article

References (25)

1. Lamarre, D.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Beaulieu, P.; Bolger, G.; Bonneau, P.; Bös, M.; Cameron, D. R.; Cartier, M.; Cordingley, M. G.; Faucher, A.-M.; Goudreau, N.; Kawai, S, H.; Kukolj, G.; Lagacé, L.; LaPlante, S. R.; Narjes, H.; Poupart, M.-A.; Rancourt, J.; Sentjens, R. E.; St-George, R.; Simoneau, B.; Steinmann, G.; Thibeault, D.; Tsantrizos, Y. S.; Weldon, S. M.; Yong, C.-L.; Llinàs-Brunet, M. Nature 2003, 426, 186
2. Llinàs-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Bolger, G.; Brochu, C.; Faucher, A.-M.; Ferland, J. M.; Garneau, M.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Grand-Maître, C.; Halmos, T.; Lapeyre-Paquette, N.; Liard, F.; Poirier, M.; Rhéaume, M.; Tsantritzos, Y. S.; Lamarre, D. J. Med. Chem. 2004, 47, 1605 and references therein
3. Farina, V.; Zeng, X.; Wei, X.; Xu, Y.; Zhang, L.; Haddad, N.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Catal. Today 2009, 140, 74
4. Shu, C.; Zeng, X.; Hao, M.-H.; Wei, X.; Yee, N. K.; Busacca, C. A.; Han, Z.; Farina, V.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 1303
5. Beaulieu, P. L.; Gillard, J.; Bailey, M. D.; Boucher, C.; Duceppe, J.-S.; Simoneau, B.; Wang, X.-J.; Zhang, L.; Grozinger, K.; Houpis, I.; Farina, V.; Heimroth, H.; Krueger, T.; Schnaubelt, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5869
6. Fliche, C.; Braun, J.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1994, 24, 2873
7. Tanaka, T.; Okuro, K. PCT Int. Appl. WO 2010041739, 2010.
8. Crane, Z. D.; Nichols, P. J.; Sammakia, T.; Stengel, P. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 277
9. For a general review, see: Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645
10. Fox, M. E.; Lennon, I. C.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 945
11. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1998, 5, 483
12. Dorizon, P.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4712
13. Belyk, K. M.; Xiang, B.; Bulger, P. G.; Leonard, W. R., Jr.; Balsells, J.; Yin, J.; Chen, C.-y. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 692
14. Donkor, I. O.; Zheng, X.; Han, J.; Miller, D. D. Chirality 2000, 12, 551
15. Rancourt, J.; Cameron, D. R.; Gorys, V.; Lamarre, D.; Poirier, M.; Thibeault, D.; Llinàs-Brunet, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 2511
16. Quinkert, G.; Schwartz, U.; Stark, H.; Weber, W.-D.; Adam, F.; Baier, H.; Frank, G.; Dürner, G. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1999
17. Pohlhaus, P. D.; Sanders, S. D.; Parsons, A. T.; Li, W.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8642
18. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 669
19. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6560
20. Hercouet, A.; Bessières, B.; Le Corre, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1267
21. For synthesis of vinylcyclopropane via elimination of chloride, see: Sylvestre, I.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4991
22. Gassman, P. G.; Schenk, W. N. J. Org. Chem. 1977, 42, 918
23. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943
24. Yue, T.-Y.; McLeod, D. D.; Albertson, K. B.; Beck, S. R.; Deerberg, J.; Fortunak, J. M.; Nugent, W. A.; Radesca, L. A.; Tang, L.; Xiang, C. D. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 262
25. Ende, D. J.; DeVries, K. M.; Clifford, P. J.; Brenek, S. J. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 382